2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-bis[(thiophen-2-yl)ethynyl]indan-1,3-dione | 1519006-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-bis[(thiophen-2-yl)ethynyl]indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-[[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-4,7-bis(2-thiophen-2-ylethynyl)indene-1,3-dione；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-4,7-bis(2-thiophen-2-ylethynyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1519006-25-7
• 化学式: C₃₀H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 489.618
• InChiKey: LDGOUGDPRIDACD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-diiodophthalanhydride 在 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[4-(N,N-dimethylamino)benzylidene]-4,7-bis[(thiophen-2-yl)ethynyl]indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  T形推挽发色团：通过交叉偶联反应对茚满-1,3-二酮融合的苯环进行首次修饰

  摘要：

  摘要 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。 合成了一系列八个具有茚满-1,3-二酮中心受体部分和周边N，N-二甲基氨基和噻吩供体的新型T型发色团。由邻苯二甲酸酐以直接方式制备4，7-二碘茚满-1，3-二酮。用供体对其的修饰是通过克诺文塔格尔，铃木-宫浦和Sonogashira反应完成的。通过X射线分析，UV / Vis光谱和理论计算进一步研究了目标推挽发色团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339664

文献信息

• T-Shaped (Donor-π-)₂Acceptor-π-Donor Push-Pull Systems Based on Indan-1,3-dione
  作者：Parmeshwar Solanke、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Milan Klikar、Tomáš Mikysek、Loic Mager、Alberto Barsella、Zdeňka Růžičková

  DOI：10.1002/ejoc.201500525

  日期：2015.8

  Sixteen model (donor–π–)2acceptor–π–donor [(D–π–)2A–π–D] molecules with an extraordinary T-shaped arrangement were designed and synthesized. Indan-1,3-dione was employed as a central acceptor with electron donors linked at the C-2, C-4, and C-7 positions. These push–pull molecules represent a first systematic modification of an indan-1,3-dione-fused benzene ring. The structures and properties of all

  设计并合成了 16 种具有非凡 T 形排列的模型 (donor–π–)2acceptor–π–donor [(D–π–)2A–π–D] 分子。Indan-1,3-dione 用作中央受体，电子供体连接在 C-2、C-4 和 C-7 位置。这些推拉分子代表了对茚满-1,3-二酮稠合苯环的首次系统修饰。通过 X 射线分析、电化学、紫外/可见吸收光谱、差示扫描量热法、电场诱导二次谐波产生 (EFISHG) 研究和 DFT 计算研究了所有目标分子的结构和性质。对所有收集的数据进行了全面评估，并评估了结构-性能关系。通过各种长度的 π 系统连接在 C-2 位置的电子供体对研究的性质影响最显着。C-4 和 C-7 处的侧供体可被描述为辅助性的，并不支配观察到的性质。然而，在这方面，噻吩是比 N,N-二甲基苯胺更有效的供体。因此，带有哌啶基噻吩供体的茚满-1,3-二酮在 C-2 处通过亚丙烯间隔基连接，在