(βS,4S)-β,2,3-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol p-toluenesulfonate | 74243-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (βS,4S)-β,2,3-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol p-toluenesulfonate
• 英文别名: (2S,3S)-erythro-4-tosyloxy-3-methylbutane-1,2-diol acetonide；[(2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74243-90-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: HXRKVRLIANSFAO-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (βS,4S)-β,2,3-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol p-toluenesulfonate 在 CrO₃*pyridinium hydrochloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 dimsylsodium 、 sodium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3S,6R)-6-<(1S)-2-(benzyloxy)-1-methylethyl>tetrahydro-3-methyl-2H-pyran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methylbutane-1,2,4-triol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (βS,4S)-β,2,3-trimethyl-1,3-dioxolane-4-ethanol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成δ-multistriatin旋光形式，欧洲小榆树皮甜菜引诱欧洲人群

  摘要：

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85029-0

文献信息

• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, X. Diastereoselektive Synthese von (–)‐δ‐Multistriatin
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wilfried Helbig

  DOI：10.1002/cber.19811140812

  日期：1981.8

  Aus Benzyloxyacetaldehyd(3) und dem chirlalen Boronsäureester 4 erhielt man durch diastereoselektive CC–Verknüpfung den Homoallylalkohol5. Daraus wurden durch Standardoperationen der Alkohol 8 und Weiter (–)-δ-Multistriatin (1) von 97% Isomerenreinheit dargestellt.

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。
• Stereoselective synthesis of optically active forms of δ-multistriatin, the attractant for european populations of the smaller european elm bark beet
  作者：Kenji Mori、Hiroko Iwasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85029-0

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of highly optically pure enantiomers of δ-multistriatin [(1S,2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6, 8-dioxabicyclo[3.2.1)octane and its antipode] was accomplished starting from tartaric acid enantiomers.

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5
• Formal Total Synthesis of (–)-5,6-Dihydrocineromycine B
  作者：J. Rao、G. Reddy、R. Kumar、B. Siva、K. Babu

  DOI：10.1055/s-0032-1317346

  日期：——

  An efficient and highly convergent formal total synthesis of the 14-membered macrolide (–)-5,6-dihydrocineromycine B is achieved. Key reaction sequences include a Sharpless asymmetric epoxidation followed by esterification for the formation of a fully functionalized acyclic precursor, Corey–Bakshi–Shibata reduction, and ring-closing metathesis, respectively.

  实现了 14 元大环内酯 (–)-5,6-dihydrocineromycine B 的高效且高度收敛的形式全合成。关键反应序列包括 Sharpless 不对称环氧化，然后酯化形成全功能化的无环前体、Corey-Bakshi-Shibata 还原和闭环复分解。
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/ja00413a036

  日期：1981.11