(3-((2S)-2-((diphenylphosphino)methyl)pyrrolidin-1-ium-1-yl)-propanoyl)((trifluoromethyl)sulfonyl)amide | 1401094-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-((2S)-2-((diphenylphosphino)methyl)pyrrolidin-1-ium-1-yl)-propanoyl)((trifluoromethyl)sulfonyl)amide
• 英文别名: 3-{(2S)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolidin-1-yl}-N-[(trifluoromethyl)sulfonyl]propanamide；N-(Trifluoromethylsulfonyl)-3-[(2S)-2-[(diphenylphosphino)methyl]pyrrolizino]propionamide；3-[(2S)-2-(diphenylphosphanylmethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-(trifluoromethylsulfonyl)propanamide
• CAS: 1401094-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₄F₃N₂O₃PS
• 分子量: 472.468
• InChiKey: HJIOLDOTJNOLCV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-((2S)-2-((diphenylphosphino)methyl)pyrrolidin-1-ium-1-yl)-propanoyl)((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (3-((2S)-2-((diphenylphosphino)methyl)pyrrolidin-1-ium-1-yl)-propanoyl)((trifluoromethyl)sulfonyl)amide gold bis-triflic amide
  参考文献：
  名称：

  Gold amides as anticancer drugs: synthesis and activity studies

  摘要：

  模块化金酰胺化疗药物：能够通过强健且灵活的合成途径，便于广泛定制，是药物合成与发现中的关键需求。本文报道了一类具有氨基酸衍生配体的手性金酰胺配合物。这些配合物在体外对两种生长缓慢的乳腺癌细胞表现出细胞毒性，同时对正常上皮细胞的毒性有限。

  DOI：

  10.1039/c3ob27460h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5,6-四氢-3H-吡咯并[1,2-c]乙二唑1,1-二氧化物 在 盐酸 、 lithium 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3-((2S)-2-((diphenylphosphino)methyl)pyrrolidin-1-ium-1-yl)-propanoyl)((trifluoromethyl)sulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  洞察金催化机理：溶液中金（i）酰胺络合物的行为†

  摘要：

  我们报道了新的单核和双核金酰胺配合物1-7的合成和活性。双核络合物6b和7通过单晶X射线分析来表征。我们还报告了溶液NMR和凝固点降低实验，以使它们在溶液中的行为合理化，并质疑在金催化中调用的去连接过程。

  DOI：

  10.1039/c3dt33039g

文献信息

• [EN] ORGANOGOLD COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] COMPLEXES D'ORGANO-OR ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV SUSSEX

  公开号：WO2012131313A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to chiral ligands deriving from a- and β-amino acids, and from metal complexes formed from the same. The ligands are useful with catalytic gold complexes, particularly Au(l) complexes.

  本发明涉及从α-和β-氨基酸衍生的手性配体，以及由此形成的金属配合物。这些配体在催化金配合物中特别有用，特别是Au(I)配合物。
• ORGANOGOLD COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING THE SAME
  申请人：Viseux Eddy Michel Elie

  公开号：US20140039200A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to chiral ligands deriving from α- and β-amino acids, and from metal complexes formed from the same. The ligands are useful with catalytic gold complexes, particularly Au(I) complexes.

  本发明涉及从α-和β-氨基酸衍生的手性配体，以及由此形成的金属配合物。这些配体在催化金配合物中特别有用，特别是Au(I)配合物。
• US9260460B2
  申请人：——

  公开号：US9260460B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• Gold amides as anticancer drugs: synthesis and activity studies
  作者：Sonya Newcombe、Mariusz Bobin、Amruta Shrikhande、Chris Gallop、Yannick Pace、Helen Yong、Rebecca Gates、Shuvashri Chaudhuri、Mark Roe、Eva Hoffmann、Eddy M. E. Viseux

  DOI：10.1039/c3ob27460h

  日期：——

  Modular gold amide chemotherapeutics: Access to modern chemotherapeutics with robust and flexible synthetic routes that are amenable to extensive customisation is a key requirement in drug synthesis and discovery. A class of chiral gold amide complexes featuring amino acid derived ligands is reported herein. They all exhibit in vitro cytotoxicity against two slow growing breast cancer cell lines with limited toxicity towards normal epithelial cells.

  模块化金酰胺化疗药物：能够通过强健且灵活的合成途径，便于广泛定制，是药物合成与发现中的关键需求。本文报道了一类具有氨基酸衍生配体的手性金酰胺配合物。这些配合物在体外对两种生长缓慢的乳腺癌细胞表现出细胞毒性，同时对正常上皮细胞的毒性有限。
• Insights into the mechanism for gold catalysis: behaviour of gold(i) amide complexes in solution
  作者：Mariusz Bobin、Iain J. Day、Stephen M. Roe、Eddy M. E. Viseux

  DOI：10.1039/c3dt33039g

  日期：——

  single crystal X-ray analysis. We also report solution NMR and freezing point depression experiments to rationalise their behaviour in solution and question the de-ligation process invoked in gold catalysis.

  我们报道了新的单核和双核金酰胺配合物1-7的合成和活性。双核络合物6b和7通过单晶X射线分析来表征。我们还报告了溶液NMR和凝固点降低实验，以使它们在溶液中的行为合理化，并质疑在金催化中调用的去连接过程。