N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-methoxyaniline | 75318-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-methoxyaniline
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-methoxyphenyl)dithiazol-5-imine
• CAS: 75318-49-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS₂
• 分子量: 258.752
• InChiKey: LRRDBQACGOYDLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-methoxyaniline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33 %的产率得到N-(p-anisyl)cyanothioformamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Dithiazoles – new reversible melanin synthesis inhibitors: a chemical genomics study

  摘要：

  1,2,3-二噻唑亚胺在非洲爪蟾胚胎中显示出对黑色素合成的强效和可逆抑制。

  DOI：

  10.1039/c5md00052a

文献信息

• Rapid and scalable assembly of firefly luciferase substrates
  作者：David C. McCutcheon、William B. Porterfield、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1039/c4ob02529f

  日期：——

  Improved access to luciferins will bolster bioluminescence imaging applications.

  提高对荧光素的获取将增强生物发光成像技术的应用。
• Synthesis of Azole Derivatives of 1,2,3-Dithiazole-5-imines and Study of Their Fungicidal
  作者：G. V. Tsaplin、E. I. Bashkalova、A. L. Alekseenko、S. V. Popkov

  DOI：10.1134/s1070363223120046

  日期：2023.12

  A three-stage method was proposed for the synthesis of new 4-[4-(2-azolylethyl)piperazine-1-yl]-N-aryl-5H-1,2,3-dithiazole-5-imines. This approach includes the reaction of Appel salt with anilines to produce 1,2,3-dithiazole-5-imines, which were converted into 4-[(4-chloroethyl)piperazine-1-yl]-5H-1,2,3-dithiazole-5-imines, alkylating azoles at the final stage. The high fungicidal activity of target compounds and intermediate 4-chloro-N-aryl-1,2,3-dithiazole-5-imines was shown in vitro tests versus six species of phytopathogenic fungi.

  摘要 提出了一种分三步合成新的 4-[4-(2-氮乙基)哌嗪-1-基]-N-芳基-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚胺的方法。这种方法包括将阿佩尔盐与苯胺反应生成 1,2,3-二噻唑-5-亚胺，然后将其转化为 4-[(4-氯乙基)哌嗪-1-基]-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚胺，并在最后阶段烷基化唑类化合物。体外测试表明，目标化合物和中间体 4-氯-N-芳基-1,2,3-二噻唑-5-亚胺对六种植物病原真菌具有很高的杀菌活性。
• Antibacterial evaluation of novel N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles and N-arylcyanothioformamides
  作者：Gilles Cottenceau、Thierry Besson、Valérie Gautier、Charles W. Rees、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00062-5

  日期：1996.3

  N-Aryl-1,2,3-dithiazoles 2 and the corresponding N-arylcyanothioformamides 3 have been synthesized via 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazole derivatives, and their antibacterial activity measured; the dithiazoles are significantly active against Gram-positive bacteria.
• Appel, Rolf; Janssen, Heinrich; Siray, Mustafa, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1632 - 1643
  作者：Appel, Rolf、Janssen, Heinrich、Siray, Mustafa、Knoch, Falk

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of D-thioluciferin, a bioluminescent 6'-thio analog of D-luciferin
  作者：Marwaan Rylands、Anwar Jardine

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.420

  日期：——