(S)-3-Ethoxycarbonyl-3-(trifluoracetylamino)propansaeure | 45203-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Ethoxycarbonyl-3-(trifluoracetylamino)propansaeure
• 英文别名: α-ethyl N-trifluoroacetyl-L-asparatate；N-trifluoroacetyl-L-aspartic acid-1-ethyl ester；N-Trifluoracetyl-L-asparaginsaeure-1-aethylester；N-(trifluoroacetyl)-L-aspartic acid α-ethyl ester；N-(Trifluoroacetyl)-L-aspartic acid alpha-ethyl ester；(3S)-4-ethoxy-4-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 45203-87-0
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 257.166
• InChiKey: JHTXBKMSNPTYOR-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Ethoxycarbonyl-3-(trifluoracetylamino)propansaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl 5-diazo-4-oxo-N-trifluoroacetyl-(2S)-norvalinate
  参考文献：
  名称：

  Weygand et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1879,1890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonyl-1-ethoxycarbonyl-1-(trifluoracetylamino)ethan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(S)-3-Ethoxycarbonyl-3-(trifluoracetylamino)propansaeure
  参考文献：
  名称：

  Faust, J.; Ripperger, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 1033 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azacycloalkane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase
  申请人：Lachance Nicolas

  公开号：US20080132542A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Azacycloalkane derivatives of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis.

  结构式I的氮代环烷衍生物是选择性抑制剂，相对于其他已知的硬脂酰辅酶A delta-9去饱和酶（SCD1）。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；糖尿病；神经系统疾病；代谢综合征；胰岛素抵抗；和肝脂肪变性。
• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• Field, Steven J.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2387 - 2392
  作者：Field, Steven J.、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• Gani, David; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2393 - 2398
  作者：Gani, David、Young, Douglas W.

  DOI：——

  日期：——
• FAUST, J.;RIPPERGER, H., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 1033-1034
  作者：FAUST, J.、RIPPERGER, H.

  DOI：——

  日期：——