4-Chlor-5-(4-nitrophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazol | 75318-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-5-(4-nitrophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazol
• 英文别名: N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-nitroaniline；N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-nitrobenzenamine；N-[(5Z)-4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene]-N-(4-nitrophenyl)amine；4-chloro-N-(4-nitrophenyl)dithiazol-5-imine
• CAS: 75318-48-8
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₂S₂
• 分子量: 273.724
• InChiKey: NNWSLHUVQSYOBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  444.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-5-(4-nitrophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazol 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 6-硝基苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到4-Chlor-5-(4-nitrophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426
• 作为试剂：
  描述：

  哌啶 在 4-Chlor-5-(4-nitrophenylimino)-5H-1,2,3-dithiazol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到N'-(p-Nitrophenyl)-N,N-(pentane-1,5-diyl)cyanoformamidine
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 5-(arylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with primary and secondary alkylamines: novel synthesis of (arylimino)cyanomethyl alkylamino disulfides and their mechanisms of formation

  摘要：

  Reactions of 5-(arylimino)-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with alkylamines such as isopropylamine, piperidine, pyrrolidine, and diethylamine in methylene chloride at room temperature gave (arylimino)cyanomethyl alkylamino disulfides (14-83%) along with N'-aryl-N-alkylcyanoformamidines (O-88%). The yields of the latter increase and those of the former decrease with the concentration of the amine. In addition, some of the latter compounds were independently synthesized by treatment of the former with cyclic amines such as piperidine, pyrrolidine, and morpholine in methylene chloride at room temperature (22-97%). The results indicate that the former compounds are involved as intermediates in the formation of the latter in these reactions. However, when [(p-nitrophenyl)-imino] cyanomethyl (pentane-1,5-diyl)amino disulfide was treated with sterically bulky amines such as tert-butyl- and diethylamines at reflux and room temperature, respectively, cyanoformamidines having a piperidine moiety rather than tert-butyl- and diethylamino groups were obtained as the only isolable products. Two pathways which involve initially either direct nucleophilic attack of alkylamines on the imino carbon or on the sulfur a to the amino group of (arylimino)cyanomethyl alkylamino disulfides are proposed to rationalize the results.

  DOI：

  10.1021/jo00077a017

文献信息

• The Reaction of 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride with Sulfimides: A New Synthesis of N-Aryl-1,2,3-dithiazolimines
  作者：Andreas Kalogirou、Panayiotis Koutentis

  DOI：10.3390/molecules14072356

  日期：——

  N-Aryl-S,S-dimethylsulfimides 3 (Ar = 4-NO2C6H4), 4 (Ar = Ph) and 5 (Ar = 4-Tol) react with Appel salt 1 to give the corresponding N-aryl-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazolylidene)benzenamines 8 (Ar = 4-NO2C6H4), 9 (Ar = Ph) and 10 (Ar = 4-Tol) in 84, 94 and 87% yields, respectively. The reaction proceeds in the absence of base and a proposed reaction mechanism is given.

  N-Aryl-S,S-二甲基亚砜 3 (Ar = 4-NO2C6H4)、4 (Ar = Ph) 和 5 (Ar = 4-Tol) 与 Appel 盐 1 反应得到相应的 N-芳基-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑亚基)苯胺 8 (Ar = 4-NO2C6H4)、9 (Ar = Ph) 和 10 (Ar = 4-Tol) 的产率分别为 84%、94% 和 87%。该反应在没有碱的情况下进行，并给出了建议的反应机理。
• Appel, Rolf; Janssen, Heinrich; Siray, Mustafa, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1632 - 1643
  作者：Appel, Rolf、Janssen, Heinrich、Siray, Mustafa、Knoch, Falk

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of D-thioluciferin, a bioluminescent 6'-thio analog of D-luciferin
  作者：Marwaan Rylands、Anwar Jardine

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.420

  日期：——
• Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via Pd-Catalyzed/Cu-Assisted C-H Functionalization/Intramolecular C-S Bond Formation from N-Arylcyanothioformamides
  作者：Nathan Broudic、Alexandra Pacheco-Benichou、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.3390/molecules27238426

  日期：——

  We report herein on a catalytic system involving palladium and copper to achieve the cyclization of N-arylcyanothioformamides and the synthesis of 2-cyanobenzothiazoles. The C-H functionalization/intramolecular C-S bond formation reaction was achieved in the presence of air, using 2.0 equiv of an inorganic additive (KI). In many cases, the reaction led to a sole product regioselectively obtained in

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。