3-chloro-1-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-diazaprop-2-ene | 488712-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-diazaprop-2-ene
• 英文别名: (NZ,1Z)-N-(4-chlorodithiazol-5-ylidene)-4-methoxybenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 488712-87-4
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃OS₂
• 分子量: 320.223
• InChiKey: CHUAHHDLRXPBSO-GSPAGQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-diazaprop-2-ene 在 三氯化铝 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 5-cyano-5'-(4-methoxyphenyl)-2,2'-bi(1,3,4-thiadiazolyl)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-thiadiazole oligomers

  摘要：

  由 5-取代的四唑 7 和阿贝尔盐 1 很容易制备出一系列肼基氯化物 8，这些肼基氯化物在三苯基膦的作用下迅速转化为 5-氰基-1,3,4-噻二唑 9，产量很高。这些氰化物被叠氮化物转化为相应的四唑 10，与阿佩尔盐一起生成肼基氯化物 11，这些肼基氯化物 11 同样被三苯基膦转化为双-1,3,4-噻二唑 12a,c,g，产量都很高。重复 3 步顺序（12 → 13 → 14 → 15），可得到 1,3,4-噻二唑三醇 15a,g。

  DOI：

  10.1039/b203705j
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-1H-四唑 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到3-chloro-1-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-diazaprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  四唑转化为into酰氯。新型供体–噻唑鎓相互作用

  摘要：

  5位替补 四唑 13，由RCN和叠氮化铝在室温下，与Appel盐1迅速反应，以高收率得到酰氯16。5-氨基四唑4进一步反应，得到延伸的双（亚氨基二噻唑）6和次要产物7。提出了这些反应的机理（除了7的形成以外），这些机理由5-氨基-2-取代基的平滑转化得到支持。四唑 11，但不被5-氨基-1-取代四唑，分为正常的亚氨基二噻唑类。12。红色的双（亚胺）6在温暖的条件下重排为黄色的1,3,4-噻二唑19二甲基亚砜。的结构1，6，7和19被证明X射线晶体学 这也表明在每种情况下，相邻的二噻唑环硫原子与任一氧之间都存在很强的3中心分子间相互作用， 氮 或氯供体。

  DOI：

  10.1039/b202211g

文献信息

• Conversion of tetrazoles into hydrazonoyl chlorides. Novel donor–dithiazolium interactions
  作者：Charles W. Rees、Sivaprasad Sivadasan、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b202211g

  日期：2002.6.27

  5-Substituted tetrazoles 13, readily prepared from RCN and aluminium azide, react rapidly with Appel salt 1 at room temperature to give hydrazonoyl chlorides 16 in high yield. 5-Aminotetrazole 4 reacts further to give the extended bis(iminodithiazole) 6 and a minor product 7. Mechanisms are proposed for these reactions (except for the formation of 7) which are supported by the smooth conversion of

  5位替补 四唑 13，由RCN和叠氮化铝在室温下，与Appel盐1迅速反应，以高收率得到酰氯16。5-氨基四唑4进一步反应，得到延伸的双（亚氨基二噻唑）6和次要产物7。提出了这些反应的机理（除了7的形成以外），这些机理由5-氨基-2-取代基的平滑转化得到支持。四唑 11，但不被5-氨基-1-取代四唑，分为正常的亚氨基二噻唑类。12。红色的双（亚胺）6在温暖的条件下重排为黄色的1,3,4-噻二唑19二甲基亚砜。的结构1，6，7和19被证明X射线晶体学 这也表明在每种情况下，相邻的二噻唑环硫原子与任一氧之间都存在很强的3中心分子间相互作用， 氮 或氯供体。
• Synthesis of 1,3,4-thiadiazole oligomers
  作者：Van-Duc Le、Charles W. Rees、Sivaprasad Sivadasan

  DOI：10.1039/b203705j

  日期：2002.6.27

  A range of hydrazono chlorides 8, readily prepared from 5-substituted tetrazoles 7 and Appel salt 1, are rapidly converted by triphenylphosphine into 5-cyano-1,3,4-thiadiazoles 9 in high yield. These cyanides are converted by azide into the corresponding tetrazoles 10 which with Appel salt give the hydrazono chlorides 11 which are similarly converted by triphenylphosphine into the bi-1,3,4-thiadiazolyls 12a,c,g, all in high yield. Repetition of the 3-step sequence (12 → 13 → 14 → 15) gives the ter-1,3,4-thiadiazolyls 15a,g.

  由 5-取代的四唑 7 和阿贝尔盐 1 很容易制备出一系列肼基氯化物 8，这些肼基氯化物在三苯基膦的作用下迅速转化为 5-氰基-1,3,4-噻二唑 9，产量很高。这些氰化物被叠氮化物转化为相应的四唑 10，与阿佩尔盐一起生成肼基氯化物 11，这些肼基氯化物 11 同样被三苯基膦转化为双-1,3,4-噻二唑 12a,c,g，产量都很高。重复 3 步顺序（12 → 13 → 14 → 15），可得到 1,3,4-噻二唑三醇 15a,g。