5-amino-1-phenethylimidazole-4-carbonitrile | 412943-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-phenethylimidazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-phenethyl-4-cyano-5-aminoimidazole；5-Amino-1-(2-phenylethyl)imidazole-4-carbonitrile；5-amino-1-(2-phenylethyl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 412943-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• 分子量: 212.254
• InChiKey: VPWTZQFUDGHSHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-phenethylimidazole-4-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Amino-1-(2-phenylethyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成作为磷酸二酯酶2（PDE2）抑制剂的新型嘌呤6-1衍生物：具有神经保护作用和抗焦虑作用。

  摘要：

  磷酸二酯酶2（PDE2）在中枢神经系统（CNS）疾病的潜在治疗方面受到了广泛关注。在此，根据现有的PDE2抑制剂及其结合模式，设计，合成了一系列嘌呤6-1衍生物并评估了其对PDE2的抑制活性，从而发现了具有明显抑制潜能的最佳化合物6p和6s（ IC50：分别为72和81 nM。进行对接模拟以将化合物6s插入到活性位点的PDE2的晶体结构中，以确定结合模式。此外，化合物6s显着保护了HT-22细胞免受皮质酮诱导的细胞毒性，并挽救了皮质酮诱导的cAMP和cGMP水平下降。它还在高迷宫试验中产生了类似抗焦虑的作用，并在体内表现出有利的药代动力学特性。这些结果可能为进一步开发有效的PDE2抑制剂提供重要指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.018
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-1-phenethylimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成作为磷酸二酯酶2（PDE2）抑制剂的新型嘌呤6-1衍生物：具有神经保护作用和抗焦虑作用。

  摘要：

  磷酸二酯酶2（PDE2）在中枢神经系统（CNS）疾病的潜在治疗方面受到了广泛关注。在此，根据现有的PDE2抑制剂及其结合模式，设计，合成了一系列嘌呤6-1衍生物并评估了其对PDE2的抑制活性，从而发现了具有明显抑制潜能的最佳化合物6p和6s（ IC50：分别为72和81 nM。进行对接模拟以将化合物6s插入到活性位点的PDE2的晶体结构中，以确定结合模式。此外，化合物6s显着保护了HT-22细胞免受皮质酮诱导的细胞毒性，并挽救了皮质酮诱导的cAMP和cGMP水平下降。它还在高迷宫试验中产生了类似抗焦虑的作用，并在体内表现出有利的药代动力学特性。这些结果可能为进一步开发有效的PDE2抑制剂提供重要指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.018

文献信息

• Antimicrobial and antitumor activity of n-heteroimmine-1,2,3-dithiazoles and their transformation in triazolo-, imidazo-, and pyrazolopirimidines
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Maria Giovanna Pavani、Maria del Carmen Nuñez、Patrizia Brigidi、Beatrice Vitali、Roberto Gambari、Romeo Romagnoli

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00294-2

  日期：2002.2

  sodium methoxide in refluxing methanol. This provides a general and attractive route to 4-methoxy-6-cyano pyrazolo[3,4-d]pyrimidines from 1-substituted 5-amino pyrazoles 10-19 in two simple steps. Finally, the isosteric replacement of the pyrazole ring atoms to give the imidazole[3,4-d]pyrimidine and triazole [4,5-d] pyrimidine ring systems was examined.

  Appel盐与邻氨基腈杂环10-19的反应得到相应的4-氯-5-杂亚胺-1,2,3-二噻唑20-29，对其抗菌，抗真菌和抗肿瘤活性进行了评估。尽管所有这些N-杂亚胺都没有显着的抗菌活性，但它们显示出显着的抗真菌活性。而且，相同的衍生物代表了杂环合成中的通用中间体，实际上，吡唑亚氨基二噻唑20-26可以一步转化为相应的4-甲氧基-吡唑并[3,4-d]嘧啶30-的2-氰基衍生物。 35由甲醇钠在甲醇中回流。这提供了通过两个简单的步骤从1-取代的5-氨基吡唑10-19生成4-甲氧基-6-氰基吡唑并[3,4-d]嘧啶的一般且有吸引力的途径。最后，
• Design, synthesis of novel purin-6-one derivatives as phosphodiesterase 2 (PDE2) inhibitors: The neuroprotective and anxiolytic-like effects
  作者：Xian-Feng Huang、Yi-Jing Cao、Jing Zhen、Da-Wei Zhang、Ren Kong、Wen-Tao Jiang、Ying Xu、Guo-Qiang Song、Heng-Ming Ke、Li Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.018

  日期：2019.2

  attention for the potential treatment of the central nervous system (CNS) disorders. Herein, based on the existing PDE2 inhibitors and their binding modes, a series of purin-6-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for PDE2 inhibitory activities, which led to the discovery of the best compounds 6p and 6s with significant inhibitory potency (IC50: 72 and 81 nM, respectively). Docking

  磷酸二酯酶2（PDE2）在中枢神经系统（CNS）疾病的潜在治疗方面受到了广泛关注。在此，根据现有的PDE2抑制剂及其结合模式，设计，合成了一系列嘌呤6-1衍生物并评估了其对PDE2的抑制活性，从而发现了具有明显抑制潜能的最佳化合物6p和6s（ IC50：分别为72和81 nM。进行对接模拟以将化合物6s插入到活性位点的PDE2的晶体结构中，以确定结合模式。此外，化合物6s显着保护了HT-22细胞免受皮质酮诱导的细胞毒性，并挽救了皮质酮诱导的cAMP和cGMP水平下降。它还在高迷宫试验中产生了类似抗焦虑的作用，并在体内表现出有利的药代动力学特性。这些结果可能为进一步开发有效的PDE2抑制剂提供重要指导。