5-methyl-3-nitrohex-3-ene | 134964-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-nitrohex-3-ene
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-nitrohex-3-ene
• CAS: 134964-61-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: VHPHSFNHRMHSHV-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-nitrohex-3-ene 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(2R,3S)-2-Ethyl-3-isopropyl-2-nitro-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过α-硝基-氧杂环戊烷的自由基阴离子将氢氧化物阴离子氧化加成至硝基烯烃

  摘要：

  通过将醇盐阴离子环化到α-硝基烷基自由基上，将氢氧化物阴离子氧化加成至硝基烯烃中，得到α-硝基-氧杂环戊烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79703-6
• 作为产物：
  描述：

  1-二乙氧基磷酰-1-硝基-丙烷 、 异丁醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到5-methyl-3-nitrohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Franklin, Synlett, 2000, # 8, p. 1154 - 1156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of the α-Alkyl Substituent of Conjugated Nitroolefins on the Formation of Cyclic Nitronic Esters vs. Nitrocyclopropanes in Their Reaction With Sulfur Ylides
  作者：G. Kumaran、Gurunath H. Kulkarni

  DOI：10.1055/s-1995-4137

  日期：1995.12

  The formation of cyclic nitronic esters (isoxazoline N-oxides) vs. nitrocyclopropanes in the reaction of conjugated nitroolefins with sulfur ylides depends on the presence of an α-alkyl substituent in the conjugated nitroolefins.

  在共轭硝基烯烃与硫酰基的反应中，环硝基酯（异噁唑啉 N-氧化物）与硝基环丙烷的形成取决于共轭硝基烯烃中是否存在δ-烷基取代基。
• Highly stereoselective oxy-Michael additions to α,β-disubstituted nitro olefins: asymmetric synthesis of pseudo-norephedrine derivatives and THP* protected α-hydroxy ketones
  作者：David J. Buchanan、Darren J. Dixon、Felix A. Hernandez-Juan

  DOI：10.1039/b406804c

  日期：——

  delta lactol undergoes efficient oxy-Michael addition to alpha,beta-disubstituted nitro olefins to give the THP* protected Henry products with excellent (95-->98% de) stereocontrol at the beta-position and moderate (up to 3 : 1) stereocontrol at the alpha-position in favour of the syn-diastereoisomer. Nitro group reduction with in situN-Boc protection and THP* removal provides alpha,beta-disubstituted

  （S）-6-甲基δ乳醇的“裸”阴离子在α，β-二取代的硝基烯烃上进行有效的氧-迈克尔加成反应，从而得到THP *保护的亨利产物，在90℃时具有出色的（95-> 98％de）立体控制。有利于顺-非对映异构体的β-位和中等（最高3：1）立体控制在α-位。通过原位N-Boc保护和THP *去除进行硝基还原可提供α，β-二取代的乙醇胺衍生物，而过钌酸四丙基铵处理则可得到非对映异构体过量的THP *保护的α-羟基酮衍生物。
• Process for producing beta-nitro-enamines and intermediates thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0672646A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  Disclosed is a process for producing a β-nitroenamine compound represented by the formula I: wherein R₁ and R₂ are the same or different and independently indicate a hydrogen atom or a straight-chain or branched C₁-C₁₀ alkyl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkoxy group, an aryloxy group, hydroxyl group or an aryl group, or an aryl group which may be optionally substituted with at least one group selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a nitro group, a cyano group, an acylamino group, a lower dialkylamino group, an arylamino group, a hydroxyl group, an arylsulfonyl group, a mercapto group, a lower alkylthio group or an arylthio group, and R₁ and R₂ may bond together to form a cycloalkyl or bicycloalkyl group; and R₃ is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a cycloalkyl group or an aralkyl group; and an intermediate for producing the β-nitroenamine compound.

  本发明公开了一种生产由式 I 代表的 β-硝基烯胺化合物的工艺： 其中R₁和R₂相同或不同，且独立地表示氢原子或直链或支链C₁-C₁₀烷基，该烷基可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代，或可任选被至少一个选自由卤素原子、低级烷氧基、芳氧基、芳氧基、羟基或芳基组成的组中的基团取代的芳基、低级烷基、低级烷氧基、芳基、芳氧基、硝基、氰基、酰氨基、低级二烷基氨基、芳氨基、羟基、芳磺酰基、巯基、低级烷硫基或芳硫基，且 R₁ 和 R₂ 可键合在一起形成环烷基或双环烷基；和 R₃ 是氢原子、低级烷基、环烷基或芳烷基；以及生产 β-硝基烯胺化合物的中间体。
• US5597940A
  申请人：——

  公开号：US5597940A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US5639895A
  申请人：——

  公开号：US5639895A

  公开（公告）日：1997-06-17