2-fluoro-N-(2-methoxyphenyl)aniline | 1514859-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-fluoro-N-(2-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 2-Fluoro-N-(2-methoxyphenyl)aniline；N-(2-fluorophenyl)-2-methoxyaniline
• CAS: 1514859-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• 分子量: 217.243
• InChiKey: GTCTYNGVAXFOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 2-氯苯甲醚 在 Pd-PEPPSI-(2,6-(3-pentyl)pentylphenyl-2H-imidazol-2-ylidene)^Cl-o-picoline 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2-fluoro-N-(2-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  使用Pd-PEPPSI-IPentCl-邻二甲基吡啶催化剂催化失活的苯胺和卤代芳烃与碳酸根的室温胺化

  摘要：

  当前用于将未反应的胺（例如，电子贫乏的苯胺）与失活的氧化加成伙伴（例如，富电子和/或受阻的芳基氯化物）偶联的最新技术方案涉及强力加热（通常> 100° C）和/或叔丁氧基碱，即使如此，并非所有的偶联都成功。侵蚀性的叔丁醇叔丁基醚与之反应，并在许多情况下破坏了大多数有机分子的功能所必需的典型官能团，例如羰基，酯，腈，酰胺，醇和胺。当在室温下仅使用碳酸盐碱时，本文所述的新型催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl - o -picoline能够胺化严重失活的偶合对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310457

文献信息

• Room-Temperature Amination of Deactivated Aniline and Aryl Halide Partners with Carbonate Base Using a Pd-PEPPSI-IPent^Cl-<i>o</i>-Picoline Catalyst
  作者：Matthew Pompeo、Jennifer L. Farmer、Robert D. J. Froese、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201310457

  日期：2014.3.17

  state‐of‐the‐art protocols for the coupling of unreactive amines (e.g., electron‐poor anilines) with deactivated oxidative‐addition partners (e.g., electron‐rich and/or hindered aryl chlorides) involve strong heating (usually >100 °C) and/or tert‐butoxide base, and even then not all couplings are successful. The aggressive base tert‐butoxide reacts with and in many instances destroys the typical functional

  当前用于将未反应的胺（例如，电子贫乏的苯胺）与失活的氧化加成伙伴（例如，富电子和/或受阻的芳基氯化物）偶联的最新技术方案涉及强力加热（通常> 100° C）和/或叔丁氧基碱，即使如此，并非所有的偶联都成功。侵蚀性的叔丁醇叔丁基醚与之反应，并在许多情况下破坏了大多数有机分子的功能所必需的典型官能团，例如羰基，酯，腈，酰胺，醇和胺。当在室温下仅使用碳酸盐碱时，本文所述的新型催化剂Pd-PEPPSI-IPent Cl - o -picoline能够胺化严重失活的偶合对。
• Photoinduced Reduction of Nitroarenes and Tandem C–N Cross-Coupling with Haloarenes
  作者：Haoshi Bao、Leifeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03656

  日期：2023.12.15

  photocatalytic C–N cross-coupling of nitroarenes with haloarenes has been developed using simple and cheap Ni(acac)2 as a cocatalyst. The reaction is confirmed as a stepwise process: (1) metal free photoinduced reduction of nitroarenes into aniline derivatives and (2) photo- and Ni-catalyzed C–N cross-coupling of anilines with haloarenes. The reaction conditions are simple and mild, giving high-value diarylamines

  使用简单且廉价的 Ni(acac) 2作为助催化剂，开发了硝基芳烃与卤代芳烃的高效光催化 C-N 交叉偶联。该反应被证实是一个逐步过程：（1）无金属光诱导硝基芳烃还原成苯胺衍生物，（2）苯胺与卤代芳烃的光催化和镍催化C-N交叉偶联。反应条件简单温和，可得到高价值的二芳基胺，具有良好的收率和良好的官能团耐受性。
• Palladate Precatalysts for the Formation of C–N and C–C Bonds
  作者：Caroline M. Zinser、Katie G. Warren、Fady Nahra、Abdullah Al-Majid、Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00326

  日期：2019.7.22

  A series of imidazolium-based palladate precatalysts has been synthesized and the catalytic activity of these air- and moisture-stable complexes evaluated as a function of the nature of the imidazolium counterion. These precatalysts can be converted under catalytic conditions to Pd-NHC species capable of enabling the Buchwald-Hartwig aryl amination and the alpha-arylation of ketones. Both reactions can be carried out efficiently under very mild operating conditions. The effectiveness of the protocol was tested on functionality-laden substrates.