2-(9-phenanthryl)-2-propanol | 71112-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(9-phenanthryl)-2-propanol
• 英文别名: 2-[9]phenanthryl-propan-2-ol；2-phenanthren-9-ylpropan-2-ol
• CAS: 71112-65-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: LXKGIGAAMCEJIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-phenanthryl)-2-propanol 在 菲 、 氯氟磺酰 、 氟磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,6,6-Trimethyl-6H-benzo[de]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Efficient conversion of 9-Isopropenylphenanthrene to 4,6,6-trimethyl-6H-benz[de]anthracene in FSO3H; 5,6-dihydro-4H-benzanthracen-4-ium ion and its charge delocalization mode

  摘要：

  在FSO3H–SO2ClF（或FSO3H–CH2Cl2）中，9-异丙烯基菲的低温质子化导致直接观察到5,6-二氢苯蒽阳离子4H+，从中按照急冷可获得相应的苯[de]蒽，产率为92%。

  DOI：

  10.1039/a703840b
• 作为产物：
  描述：

  ortho-biphenyldiazonium tetrafluoroborate 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到2-(9-phenanthryl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Phenanthrene and Chrysene Derivatives

  摘要：

  联苯-2-重氮四氟硼酸盐或 2-苯基萘-1-重氮四氟硼酸盐分别与单取代的乙炔在 0°C 的吡啶中反应，很容易得到菲族化合物和菊烯族化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27563

文献信息

• Preparation of Quaternary Centers via Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Tertiary Sulfones
  作者：Zachary T. Ariki、Yuuki Maekawa、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/jacs.7b10855

  日期：2018.1.10

  benzylic and allylic sulfones with arylboroxines. A variety of tertiary sulfones, which can easily be prepared via a deprotonation-alkylation route, were reacted to afford symmetric and unsymmetric quaternary products in good yields. We highlight the use of either BrettPhos or Doyle's phosphines as effective ligands for these challenging desulfonative coupling reactions. The utility of this methodology

  我们描述了叔苄基和烯丙基砜与芳基环硼烷的镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的开发。可以通过去质子化-烷基化路线轻松制备的各种叔砜反应以良好的收率提供对称和不对称季产物。我们强调使用 BrettPhos 或 Doyle 膦作为这些具有挑战性的脱磺化偶联反应的有效配体。这种方法的实用性在维生素 D 受体调节剂类似物的简明合成中得到了证明。
• Palladium-Catalyzed Arylation of α,α-Disubstituted Arylmethanols via Cleavage of a C−C or a C−H Bond To Give Biaryls
  作者：Yoshito Terao、Hiroyuki Wakui、Michiyo Nomoto、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo0344034

  日期：2003.6.1

  The palladium-catalyzed arylation of alpha,alpha-disubstituted arylmethanols with aryl halides proceeds not only via C-H bond cleavage at the ortho-position, but also via cleavage of the sp(2)-sp(3) C-C bond with the liberation of ketones (beta-carbon elimination) to give the corresponding biaryls. Both reactions appear to occur through common arylpalladium(II) alcoholate intermediates. The results

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。
• Charge delocalization from cationic substituents into phenanthrene: variation in response among regioisomeric carbocations and carboxonium ions
  作者：Kenneth K. Laali、Sandro Hollenstein

  DOI：10.1039/a707423i

  日期：——

  In an effort to assess charge delocalization and stabilities, a series of regioisomeric PAH–C+R2 carbocations (PAH = phenanthrene; R = Me, Ph) were generated from their alcohols by ionization with FSO3H/SO2ClF. Model carboxonium ions were also generated by O-protonation of the isomeric acetyl- and benzoyl-phenanthrenes with FSO3H/SO2ClF. The delocalization paths and the arenium ion character in the resulting carbocations and carboxonium ions are evaluated via low temperature NMR studies; conformational aspects in the carboxonium ions are also addressed. The resulting cations may serve as models for epoxide ring opening in biologically active dihydro diols of several classes of PAHs for which the diol epoxide activation path is believed to be significant in cancer induction.

  为了评估电荷的去局域化和稳定性，生成了一系列区域异构的PAH–C+R2碳正离子（PAH = 苯并蒽；R = 甲基，苯基），通过用FSO3H/SO2ClF对其醇进行电离。模型羧鎓离子则通过对异构的乙酰-和苯甲酰-苯并蒽进行O质子化而生成，同样使用FSO3H/SO2ClF。通过低温NMR研究评估了生成的碳正离子和羧鎓离子的去局域化路径和芳香离子特征；还讨论了羧鎓离子中的构象方面。这些生成的阳离子可以作为多种PAH类生物活性二醇中环氧化物开环反应的模型，这些二醇的环氧化物激活路径被认为在癌症诱导中具有重要意义。
• 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN114685454A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明涉及一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该有机化合物具有式(1)或(2)所示结构，将其用于有机电子器件中的发光层，可提高电致发光效率，并延长器件的寿命。
• Palladium-Catalyzed Arylative Carbon−Carbon Bond Cleavage of α,α-Disubstituted Arylmethanols
  作者：Yoshito Terao、Hiroyuki Wakui、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/ja016914i

  日期：2001.10.1