L-phenylalanyl-D-phenylalanine methyl ester | 80546-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyl-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: L-Phe-D-Phe-OMe；Phe-D-Phe-OMe；MeO-D-Phe-L-Phe-NH2；Methyl L-phenylalanyl-D-phenylalaninate；methyl (2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 80546-83-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: FBKRSZZALAQRNH-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanyl-D-phenylalanine methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 PyBop 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-[[(2S)-2-[[5-(diaminomethylidenecarbamoyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在Phe-Phe延伸的胍基羰基吡咯烷基羧酸两性离子的自组装中的立体选择性自分选：形成两个具有明显不同稳定性的非对映异构二聚体。

  摘要：

  “二肽扩展的”胍基二羰基吡咯羧酸盐两性离子GCP-Phe-Phe 1在DMSO中形成稳定的二聚体。但是，二聚化是高度立体选择性的。仅形成同手性二聚体并且（L，L）。（L，L）二聚体（K（dim）> 10（5）M（-1））比非对映异构体更稳定10（3）倍（D，L）。（D，L）二聚体（K（dim）= 120 M（-1））。

  DOI：

  10.1039/c1cc12520f
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 L-phenylalanyl-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有两个手性中心的侧链基团的动态螺旋聚合物中的手性立交感应。

  摘要：

  研究了带有两个手性中心的侧基的螺旋聚合物的动力学行为。靠近或远离主链的手性单元的受控构象变化促进了不同的螺旋结构。尽管第一个残基通常负责确定特定的螺旋度（P或M），但我们现在发现，第二个手性中心在空间上更靠近主链时，也能够诱导出较好的螺旋感，从而消除了从第一个手性部分的顺序。该结果是通过与金属阳离子的适当配位而实现的。作为概念证明，评估了带有一个和两个不同大小和构型组合（l / d-丙氨酸和l / d-苯丙氨酸）的手性氨基酸单元的聚苯乙炔（PPA）作为侧基。总共，研究了十种聚合物。这是第一个从遥远的立体中心对带有复杂手性悬垂物的聚合物进行轴向控制的报道。

  DOI：

  10.1002/anie.201915213

文献信息

• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。
• Crystal structure and supramolecular arrangement of heterochiral tripeptides
  作者：Gobinda Dolai、Rajat Subhra Giri、Sayanta Roy、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1002/pep2.24229

  日期：2021.11

  VfF, and vFf formed rod-like structures. Although VFf exhibited a mixture of two morphologies (rod-like and spherical), vfF showed spherical structures predominantly. The single-crystal X-ray diffraction (SC-XRD) indicated that five of the stereoisomers formed a parallel beta-sheet arrangement. In higher-order packing, while Vff, VfF, and vFf exhibited supramolecular sheet-like architecture, VFf and

  研究了末端保护的 Boc-Val-Phe-Phe-OMe 的所有可能立体异构体的自组装特性，与阿尔茨海默氏淀粉样蛋白-β (Aβ 18-20 ) 肽具有序列同质性。场发射扫描显微镜（FE-SEM）的形态分析表明，受保护的 VFF 和 vff（小写字母表示d 的一个字母代码）-氨基酸）表现出带状纤维网络，vFF、Vff、VfF和vFf形成棒状结构。尽管 VFf 表现出两种形态（棒状和球形）的混合，但 vfF 主要显示球形结构。单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 表明五个立体异构体形成平行的β-折叠排列。在高阶包装中，Vff、VfF 和 vFf 表现出超分子片状结构，而 VFf 和 vfF 对则表现出螺旋片状排列。所有相应的对映异构体都显示出相同的形态但相反的构象。肽中氨基酸的手性在其超分子排列中起着重要作用。有趣的是，所有自聚集肽都可以与淀粉样蛋白结合染料硫黄素 T 结合。
• Isomeric Control of Protein Recognition with Amino Acid- and Dipeptide-Functionalized Gold Nanoparticles
  作者：Chang-Cheng You、Sarit S. Agasti、Vincent M. Rotello

  DOI：10.1002/chem.200701234

  日期：2008.1

  Amino acid and dipeptide-functionalized gold nanoparticles (NPs) possessing L/D-leucine and/or L/D-phenylalanine residues have been constructed in order to target the surfaces of alpha-chymotrypsin (ChT) and cytochrome c (CytC). Isothermal titration calorimetry (ITC) was conducted to evaluate the binding thermodynamics and selectivity of these NP-protein interactions. The chirality of the NP end-groups

  具有L / D-亮氨酸和/或L / D-苯丙氨酸残基的氨基酸和二肽功能化的金纳米颗粒（NPs）已被构建出来，以靶向α-胰凝乳蛋白酶（ChT）和细胞色素c（CytC）的表面。进行了等温滴定热分析（ITC），以评估这些NP-蛋白质相互作用的结合热力学和选择性。NP端基的手性实质上影响所得的复合物稳定性，在相同疏水性的颗粒之间观察到多达20倍的差异，表明来自配体的结构信息可用于控制蛋白质识别。
• Salami; Jira; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 3, p. 181 - 185
  作者：Salami、Jira、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Properties of Some Tripeptides¹
  作者：S. Shankman、S. Higa、S. Makineni、W. Noll

  DOI：10.1021/jm00342a026

  日期：1963.11