(2S,3R)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-(4-bromophenyl)aziridine-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one | 1309657-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-(4-bromophenyl)aziridine-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-2-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)aziridine-1-carboxylate
• CAS: 1309657-96-2
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 425.279
• InChiKey: BIKMBKVYGYDYTA-APMQKGJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-α-(phenylsulfonyl)-4-bromobenzylamine 在 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 、 C₃₈H₂₅BO₃ 、 C₄₄H₃₀B₂O₅ 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3R)-3-[N-(t-butoxycarbonyl)-2-methyl-3-(4-bromophenyl)aziridine-2-carbonyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三取代氮丙啶的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种由亚胺和重氮化合物直接不对称催化合成三取代氮丙啶的方法。虽然未活化的亚胺对重氮碳被二取代的 α-重氮羰基化合物没有反应性，但 N-Boc 亚胺与 α-重氮酯和 α-重氮-N-酰基恶唑烷酮反应生成具有优异非对映选择性和对映选择性的三取代氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ja203754p

文献信息

• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Trisubstituted Aziridine Synthesis Using α-Diazoacyl Oxazolidinones
  作者：Takuya Hashimoto、Hiroki Nakatsu、Kumiko Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja203901h

  日期：2011.6.29

  Despite the remarkable advances in catalytic asymmetric aziridinations over the past decades, establishing a general procedure for the stereoselective synthesis of trisubstituted aziridines has remained an elusive goal. Chiral N-triflyl phosphoramide-catalyzed reactions of N-α-diazoacyl oxazolidinones and N-Boc imines were developed as a solution to this unmet challenge.

  尽管在过去几十年中催化不对称氮丙啶化反应取得了显着进展，但建立立体选择性合成三取代氮丙啶的通用程序仍然是一个难以实现的目标。N-α-重氮酰基恶唑烷酮和 N-Boc 亚胺的手性 N-三氟甲基磷酰胺催化反应被开发为解决这一未满足挑战的解决方案。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Aziridines
  作者：Li Huang、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja203754p

  日期：2011.6.15

  is described which provides for the direct asymmetric catalytic synthesis of trisubstituted aziridines from imines and diazo compounds. While unactivated imines were not reactive to α-diazo carbonyl compounds in which the diazo carbon was disubstituted, N-Boc imines react with both α-diazo esters and α-diazo-N-acyloxazolidinones to give trisubstituted aziridines with excellent diastereo- and enantioselectivities

  描述了一种由亚胺和重氮化合物直接不对称催化合成三取代氮丙啶的方法。虽然未活化的亚胺对重氮碳被二取代的 α-重氮羰基化合物没有反应性，但 N-Boc 亚胺与 α-重氮酯和 α-重氮-N-酰基恶唑烷酮反应生成具有优异非对映选择性和对映选择性的三取代氮丙啶。