tert-butyl N-[(1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-oxopropyl]carbamate | 926308-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-oxopropyl]carbamate
• 英文别名: ((1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-oxopropyl)carbamic acid tert-butyl ester；syn-tert-butyl 2-formyl-1-(4-chlorophenyl)propylcarbamate
• CAS: 926308-20-5
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: JHBNLXMPQMMDDU-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-oxopropyl]carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-1-methoxy-5-[1-(oxan-4-yl)ethenyl]-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINONE INHIBITORS OF THE MDM2-P53 INTERACTION AND PROCESS FOR MAKING THEM
  [FR] INHIBITEURS ISOINDOLINONE DE L'INTERACTION MDM2-P53 ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS

  摘要：

  该发明涉及制备异吲哚啉-1-酮衍生物的方法，特别是制备(2S,3S)-3-(4-氯苯基)-3-[(1R)-1-(4-氯苯基)-7-氟-5-[(1S)-1-羟基-1-(氧戊-4-基)丙基]-1-甲氧基-3-酮基-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基]-2-甲基丙酸的方法。该发明还涉及化合物(2S,3S)-3-(4-氯苯基)-3-[(1R)-1-(4-氯苯基)-7-氟-5-[(1S)-1-羟基-1-(氧戊-4-基)丙基]-1-甲氧基-3-酮基-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基]-2-甲基丙酸及其盐的晶型形式。

  公开号：

  WO2018178691A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-4-chlorobenzylamine 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-1-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINONE INHIBITORS OF THE MDM2-P53 INTERACTION AND PROCESS FOR MAKING THEM
  [FR] INHIBITEURS ISOINDOLINONE DE L'INTERACTION MDM2-P53 ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS

  摘要：

  该发明涉及制备异吲哚啉-1-酮衍生物的方法，特别是制备(2S,3S)-3-(4-氯苯基)-3-[(1R)-1-(4-氯苯基)-7-氟-5-[(1S)-1-羟基-1-(氧戊-4-基)丙基]-1-甲氧基-3-酮基-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基]-2-甲基丙酸的方法。该发明还涉及化合物(2S,3S)-3-(4-氯苯基)-3-[(1R)-1-(4-氯苯基)-7-氟-5-[(1S)-1-羟基-1-(氧戊-4-基)丙基]-1-甲氧基-3-酮基-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基]-2-甲基丙酸及其盐的晶型形式。

  公开号：

  WO2018178691A1

文献信息

• Highly enantioselective organocatalytic addition of unmodified aldehydes to N-Boc protected imines: one-pot asymmetric synthesis of β-amino acids
  作者：Jan Vesely、Ramon Rios、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.076

  日期：2007.1

  Highly enantioselective catalytic routes to Boc protected β-amino aldehydes, β-amino acids and γ-amino alcohols are presented. The organocatalytic asymmetric reactions between unmodified aldehydes and N-Boc protected aryl imines proceed with excellent chemo- and enantioselectivities to give the corresponding compounds in high yields with up to >19:1 dr and 93% to >99% ee.

  给出了对Boc保护的β-氨基醛，β-氨基酸和γ-氨基醇的高度对映选择性催化路线。未修饰的醛与N- Boc保护的芳基亚胺之间的有机催化不对称反应具有出色的化学和对映选择性，从而以高收率得到相应的化合物，dr高达> 19：1，ee高达93％至> 99％。
• Enantioselective Mannich Reactions with the Practical Proline Mimetic <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenyl-sulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo8027938

  日期：2009.3.6

  highly enantioselective and diastereoselective protocol for performing Mannich reactions has been developed by using a p-dodecylphenylsulfonamide-based proline catalyst. This catalyst facilitates the use of common, nonpolar solvents and increased concentrations as compared to alternative methods. A series of syn-selective Mannich reactions is reported, including the rapid access of α- and β-amino acids surrogates

  通过使用基于对十二烷基苯基磺酰胺的脯氨酸催化剂，已经开发出用于进行曼尼希反应的高度对映选择性和非对映选择性的方案。与替代方法相比，该催化剂促进了普通非极性溶剂的使用并提高了浓度。一系列的顺式-选择性曼尼希反应报道，包括α-和β氨基酸替代物的快速存取。还证明了使用工业上有吸引力的非极性溶剂，例如2-甲基-四氢呋喃。
• 一种手性β-氨基醛类化合物的不对称合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110845288B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种如式(I)所示的手性β‑氨基醛类化合物的不对称合成方法，所述的不对称合成是以式(Ⅱ)所示的亚胺和式(Ⅲ)所示的醛作为反应物，在有机溶剂中进行反应，其特征在于：所述的反应在手性催化剂和聚合物构建的超分子催化剂作用下进行；所述的手性催化剂选择下列之一：所述的聚合物选自PEG和/或PPG；本发明利用PPG/PEG与手性催化剂构建超分子催化剂用于手性β‑氨基醛类化合物的不对称合成，显著提高了产物收率。
• One-pot highly enantioselective catalytic Mannich-type reactions between aldehydes and stable α-amido sulfones: asymmetric synthesis of β-amino aldehydes and β-amino acids
  作者：Luca Deiana、Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Ramon Rios、Jan Vesely、Jesper Ekström、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.130

  日期：2010.1

  A highly enantioselective catalytic route to carbamate- and benzoate-protected β-amino aldehydes and β-amino acids is presented. The amino acid-catalyzed one-pot asymmetric reaction between unmodified aldehydes and α-amido sulfones gives the corresponding β-amino compounds with up to 95:5 dr and 97–>99% ee.

  提出了对氨基甲酸酯和苯甲酸酯保护的β-氨基醛和β-氨基酸的高度对映选择性催化途径。未经修饰的醛与α-酰胺基砜之间的氨基酸催化的一锅不对称反应可得到相应的β-氨基酸，其dr含量高达95：5，ee高达97-> 99％。
• ISOINDOLINONE INHIBITORS OF THE MDM2-P53 INTERACTION AND PROCESS FOR MAKING THEM
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20210101887A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The invention relates to processes for preparing isoindolin-1-one derivatives, and in particular processes for preparing (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-5-[(1S)-1-hydroxy-1-(oxan-4-yl)propyl]-1-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl]-2-methylpropanoic acid. The invention also relates to crystalline forms of the compound (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-5-[(1S)-1-hydroxy-1-(oxan-4-yl)propyl]-1-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl]-2-methylpropanoic acid and its salts.