N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-4-chlorobenzylamine | 774225-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-4-chlorobenzylamine
• 英文别名: tert-butyl ((4-chlorophenyl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(4-chlorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 774225-25-1
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 381.88
• InChiKey: UTPLFGSBRZBSAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-184°C
• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Boc-α-(phenylsulfonyl)-4-chlorobenzylamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H20ClNO4S
分子式
: 381.87 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-BOC-ALPHA-(PHENYLSULFONYL)-4-CHLOROBENZYLAMINE
-
CAS 号 774225-25-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 179 - 184 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.038
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸和氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-4-chlorobenzylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (1R,2R)-1-N,2-N-bis(6,8-dimethoxy-4-pyrrolidin-1-ylquinolin-2-yl)cyclohexane-1,2-diamine 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 tert-butyl (1R,2S)-1,2-bis(4-chlorophenyl)-2-(2-isopropoxy-4-methoxybenzamido)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (−)-Nutlin-3 Using Enantioselective Organocatalysis at Decagram Scale

  摘要：

  Chiral nonracemic cis-4,5-bis(aryl)imidazolines have emerged as a powerful platform for the development of cancer chemotherapeutics, stimulated by the Hoffmann-La Roche discovery that Nutlin-3 can restore apoptosis in cells with wild-type p53. The lack of efficient methods for the enantioselective synthesis of cis-imidazolines, however, has limited their more general use. Our disclosure of the first enantioselective synthesis of (-)-Nutlin-3 provided a basis to prepare larger amounts of this tool used widely in cancer biology. Key to the decagram-scale synthesis described here was the discovery of a novel bis(amidine) organocatalyst that provides high enantioselectivity at warmer reaction temperature (-20 degrees C) and low catalyst loadings. Further refinements to the procedure led to the synthesis of (-)-Nutlin-3 in a 17 g batch and elimination of all but three chromatographic purifications.

  DOI：

  10.1021/jo401321a
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 、 氨基甲酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以97%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-4-chlorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  The hydrophobically-tagged MDM2–p53 interaction inhibitor Nutlin-3a-HT is more potent against tumor cells than Nutlin-3a

  摘要：

  疏水标记的MDM2-p53相互作用抑制剂Nutlin-3a-HT在p53重新激活时降低MDM2水平，对肿瘤细胞的作用比Nutlin-3a更强。

  DOI：

  10.1039/c9cc07795b

文献信息

• [EN] ISOINDOLINONE INHIBITORS OF THE MDM2-P53 INTERACTION AND PROCESS FOR MAKING THEM<br/>[FR] INHIBITEURS ISOINDOLINONE DE L'INTERACTION MDM2-P53 ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018178691A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The invention relates to processes for preparing isoindolin-1-one derivatives, and in particular processes for preparing (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-5-[(1S)-1-hydroxy-1- (oxan-4-yl)propyl]-1-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl]-2-methylpropanoic acid. The invention also relates to crystalline forms of the compound (2S,3S)-3-(4-chlorophenyl)-3-[(1R)-1-(4- chlorophenyl)-7-fluoro-5-[(1S)-1-hydroxy-1-(oxan-4-yl)propyl]-1-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H- isoindol-2-yl]-2-methylpropanoic acid and its salts.

  该发明涉及制备异吲哚啉-1-酮衍生物的方法，特别是制备(2S,3S)-3-(4-氯苯基)-3-[(1R)-1-(4-氯苯基)-7-氟-5-[(1S)-1-羟基-1-(氧戊-4-基)丙基]-1-甲氧基-3-酮基-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基]-2-甲基丙酸的方法。该发明还涉及化合物(2S,3S)-3-(4-氯苯基)-3-[(1R)-1-(4-氯苯基)-7-氟-5-[(1S)-1-羟基-1-(氧戊-4-基)丙基]-1-甲氧基-3-酮基-2,3-二氢-1H-异吲哚-2-基]-2-甲基丙酸及其盐的晶型形式。
• Gold-Catalyzed Hydrophenoxylation of Propargylic Alcohols and Amines: Synthesis of Phenyl Enol Ethers
  作者：Victor Laserna、Catherine Jeapes Rojas、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01208

  日期：2019.6.21

  A practical method for the synthesis of phenyl enol ethers is reported. The combination of a gold(I) catalyst and potassium carbonate selectively mediates the addition of phenols to propargylic alcohols/amines in a chemo-, regio-, and stereoselective fashion in high yield. The resulting enol ethers are formed exclusively with a Z-configuration and can be obtained from a wide array of phenols and propargylic

  报道了一种用于合成苯基烯醇醚的实用方法。金（I）催化剂和碳酸钾的组合以化学，区域和立体选择性的方式高产率选择性地介导苯酚向炔丙醇/胺的添加。所得的烯醇醚仅以Z-构型形成，并且可以从各种各样的酚和炔丙基醇或胺获得，反应显示出优异的官能团耐受性。
• Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-β-Amino-α-Hydroxy Esters via Dynamic Kinetic Resolution of β-Amino-α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Dung T. Do、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4009206

  日期：2013.5.17

  method for the asymmetric synthesis of enantioenriched anti-α-hydroxy-β-amino acid derivatives by enantioconvergent reduction of the corresponding racemic α-keto esters is presented. The requisite α-keto esters are prepared via Mannich addition of ethyl diazoacetate to imines followed by oxidation of the diazo group with Oxone. Implementation of a recently developed dynamic kinetic resolution of β-substituted-α-keto

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。
• Chiral ureas and thioureas supported on polystyrene for enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Deisy P. Ávila、Miriam Ceballos、Rodrigo Pindado

  DOI：10.1039/c4gc02474e

  日期：——

  Chiral recoverable supported bifunctional ureas or thioureas promote highly enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions.

  手性可回收支持的双功能脲或硫脲在无溶剂条件下促进高对映选择性的无溶剂条件下的氮杂-Henry反应。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。