2,3-dibromo-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 77252-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 77252-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂FO
• 分子量: 386.058
• InChiKey: JYWUQHPBSZUBPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.01h， 以79%的产率得到4-fluorochalcone
  参考文献：
  名称：

  Microwave‐Assisted Dehalogenation of α‐Haloketones by Zinc and Ammonium Chloride in Alcohol

  摘要：

  The treatment of -haloketones with 1.5 equiv. of Zn and 1 equiv. of NH4Cl in ethanol for 0.5min gave the corresponding ketones with excellent yields under microwave irradiation. Vic-dibromides and 2,2-dibromoacetophenone can be efficiently debrominated to alkenes and acetophenones, respectively.

  DOI：

  10.1080/00397910701797889
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorochalcone 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,3-dibromo-3-(4-fluorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的基于烟酸的 3,5-二苯基吡唑：设计、合成和抗高血脂活性，具有潜在的 NPC1L1 抑制活性。

  摘要：

  烟酸酰肼被纳入新的 4,5-dihydro-5-hydroxy-3,5-diphenylpyrazol-1-yl 衍生物中。合成了化合物6a-h，并在高胆固醇饮食喂养的大鼠模型中评估了它们的抗高血脂活性。发现化合物6e、6f与对照组相比使血清总胆固醇水平降低14-19%。总甘油三酯也降低了 24-28%，低密度脂蛋白胆固醇降低了 16%。正如对母体烟酸所预期的那样，化合物 6e 和 6f 导致 HDL 胆固醇升高 33-41%。对接研究支持设计的化合物以类似于依折麦布观察到的方式阻断 NPC1L1 活性位点的能力。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10039-9

文献信息

• Modular access to 1,2-allenyl ketones based on a photoredox-catalysed radical-polar crossover process
  作者：Wan Lei、Yongjun Liu、Yewen Fang、Yan Li、Chan Du、Jianghua Fang

  DOI：10.1039/d1ob01654g

  日期：——

  New access to allenes: With photocatalytic reductive radical-polar crossover as the strategy, a new protocol for the preparation of trisubstituted allenes has been nicely developed via the reactions of 1,3-enynes with various alkyl radicals.

  新的烯烃类化合物访问途径：通过光催化还原自由基-极性交叉反应作为策略，成功开发了一种制备三取代烯烃的新协议，通过1,3-烯烃与各种烷基自由基的反应实现。
• Visible-light photoredox catalysis enabled bromination of phenols and alkenes
  作者：Yating Zhao、Zhe Li、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.10.53

  日期：——

  A mild and efficient methodology for the bromination of phenols and alkenes has been developed utilizing visible light-induced photoredox catalysis. The bromine was generated in situ from the oxidation of Br⁻ by Ru(bpy)₃³⁺, both of which resulted from the oxidative quenching process.

  已开发出一种温和高效的方法，利用可见光诱导的光氧化还原催化剂对酚和烯烃进行溴化反应。溴是通过Ru(bpy)3^3+氧化Br^-而在原位产生的，这两者均来自氧化猝灭过程。
• Tautomerism of diazepines fused with pyrimidine rings
  作者：Valentin A. Chebanov、Sergey M. Desenko、Oleg V. Shishkin、Nadezhda N. Kolos、Sergey A. Komykhov、Valery D. Orlov、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570400102

  日期：2003.1

  The tautomerism of 1,4-diazepines fused with pyrimidine rings was studied by means of nmr spec-troscopy, X-ray analysis and quantum chemical calculations. It was found that in the case of 6,8-diphenyl-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-4-ols (7a - e) the enamine form is more stable than the diimine form. This result is rationalized with the electron-withdrawing effect of the 4-hydroxypyrimidine ring and

  通过核磁共振光谱，X射线分析和量子化学计算研究了与嘧啶环稠合的1，4-二氮杂的互变异构现象。发现在6,8-二苯基-嘧啶[4,5- b ] [1,4]二氮杂-4-醇（7a-e）的情况下，烯胺形式比二亚胺形式更稳定。该结果通过4-羟基嘧啶环的吸电子作用和分子间氢键的形成得以合理化。与7a-e相比，6,8-二芳基-2,3,4,7-四氢-1,3-二甲基-1 H-嘧啶基[4,5- b ] [1,4]二氮杂-2，二亚胺形式存在4-二酮（9a，c，f）。
• Raghavan, R. S.; Velayutham, K.; Rajendran, V., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1984, vol. 23, # 6, p. 466 - 469
  作者：Raghavan, R. S.、Velayutham, K.、Rajendran, V.

  DOI：——

  日期：——
• Aziridinyl ketones and their cyclic anils. 11. Fluorine-containing photochromes
  作者：V. D. Orlov、N. P. Vorob'eva、A. A. Tishchenko、O. M. Pikalev、V. I. Popov、L. M. Yagupol'skii

  DOI：10.1007/bf00484355

  日期：1991.9