(E)-4-methyl-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol | 143682-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol；(2E)-4-methyl-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 143682-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NRYYMMHUSYTGKI-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4,7-dimethyl-1-phenyl-3,5,6,8a-tetrahydro-1H-cyclohepta[c]furan-5-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化 [4+2+1] 环加成的合成研究和机理洞察

  摘要：

  已开发出一种新的镍催化过程，用于（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与连接在二烯上的炔烃的 [4+2+1] 环加成反应。广泛的不饱和底物参与该序列，立体选择性通常非常好。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷 [3,3] σ 重排的机制提供了证据。

  DOI：

  10.1021/ja057741q
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(E)-4-methyl-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯和芳香醛的不对称催化还原偶联

  摘要：

  当在催化量的单齿P-手性二茂铁基膦配体存在下进行时，镍催化的1，3-烯炔和芳族醛的还原偶联反应可有效地提供共轭二烯醇，具有出色的区域选择性和适度的对映选择性。在这些反应中，1-（三甲基甲硅烷基）-取代的炔烃是有效的偶合伴侣，因此形成的二烯醇产物在温和条件下易于进行丙二硅烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505175

文献信息

• An Efficient [4 + 2 + 1] Entry to Seven-Membered Rings
  作者：Yike Ni、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja046147y

  日期：2004.9.1

  A new nickel-catalyzed procedure for the [4 + 2 + 1] cycloaddition of trimethylsilyl diazomethane with alkynes tethered to dienes has been developed. A broad range of unsaturated substrates participate in the sequence, and stereoselectivities are generally excellent. Three possible mechanisms are proposed, and each involves the generation of a transient nickel carbene species.
• Studies directed toward the total synthesis of the rubradirin antibiotics. 5. A convenient preparation of functionalized isoprene units for the diels-alder reaction
  作者：Alan P. Kozikowski、Yoshinori Kitigawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87268-8

  日期：1982.1
• Synthetic Studies and Mechanistic Insight in Nickel-Catalyzed [4+2+1] Cycloadditions
  作者：Yike Ni、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja057741q

  日期：2006.3.1

  with alkynes tethered to dienes has been developed. A broad range of unsaturated substrates participate in the sequence, and stereoselectivities are generally excellent. Stereochemical studies provided evidence for a mechanism that involves the [3,3] sigmatropic rearrangement of divinylcyclopropanes.

  已开发出一种新的镍催化过程，用于（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与连接在二烯上的炔烃的 [4+2+1] 环加成反应。广泛的不饱和底物参与该序列，立体选择性通常非常好。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷 [3,3] σ 重排的机制提供了证据。
• Asymmetric Catalytic Reductive Coupling of 1,3-Enynes and Aromatic Aldehydes
  作者：Karen M. Miller、Elizabeth A. Colby、Katrina S. Woodin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/adsc.200505175

  日期：2005.10

  Nickel-catalyzed reductive coupling reactions of 1,3-enynes and aromatic aldehydes efficiently afford conjugated dienols in excellent regioselectivity and modest enantioselectivity when conducted in the presence of catalytic amounts of a monodentate, P-chiral ferrocenyl phosphine ligand. 1-(Trimethylsilyl)-substituted enynes are shown to be effective coupling partners in these reactions, and the dienol products

  当在催化量的单齿P-手性二茂铁基膦配体存在下进行时，镍催化的1，3-烯炔和芳族醛的还原偶联反应可有效地提供共轭二烯醇，具有出色的区域选择性和适度的对映选择性。在这些反应中，1-（三甲基甲硅烷基）-取代的炔烃是有效的偶合伴侣，因此形成的二烯醇产物在温和条件下易于进行丙二硅烷基化。