(E)-[1-(but-2-ynyloxy)-4-methylpenta-2,4-dienyl]benzene | 771478-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[1-(but-2-ynyloxy)-4-methylpenta-2,4-dienyl]benzene
• 英文别名: (1-but-2-ynyloxy-4-methylpenta-2,4-dienyl)benzene；[(2E)-1-but-2-ynoxy-4-methylpenta-2,4-dienyl]benzene
• CAS: 771478-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: KOFWKXNBFXYKRR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 (E)-[1-(but-2-ynyloxy)-4-methylpenta-2,4-dienyl]benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到(4,7-dimethyl-1-phenyl-3,5,6,8a-tetrahydro-1H-cyclohepta[c]furan-5-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化 [4+2+1] 环加成的合成研究和机理洞察

  摘要：

  已开发出一种新的镍催化过程，用于（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与连接在二烯上的炔烃的 [4+2+1] 环加成反应。广泛的不饱和底物参与该序列，立体选择性通常非常好。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷 [3,3] σ 重排的机制提供了证据。

  DOI：

  10.1021/ja057741q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol 、 1-溴-2-丁炔 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-[1-(but-2-ynyloxy)-4-methylpenta-2,4-dienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化 [4+2+1] 环加成的合成研究和机理洞察

  摘要：

  已开发出一种新的镍催化过程，用于（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与连接在二烯上的炔烃的 [4+2+1] 环加成反应。广泛的不饱和底物参与该序列，立体选择性通常非常好。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷 [3,3] σ 重排的机制提供了证据。

  DOI：

  10.1021/ja057741q

文献信息

• An Efficient [4 + 2 + 1] Entry to Seven-Membered Rings
  作者：Yike Ni、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja046147y

  日期：2004.9.1

  A new nickel-catalyzed procedure for the [4 + 2 + 1] cycloaddition of trimethylsilyl diazomethane with alkynes tethered to dienes has been developed. A broad range of unsaturated substrates participate in the sequence, and stereoselectivities are generally excellent. Three possible mechanisms are proposed, and each involves the generation of a transient nickel carbene species.
• Synthetic Studies and Mechanistic Insight in Nickel-Catalyzed [4+2+1] Cycloadditions
  作者：Yike Ni、John Montgomery

  DOI：10.1021/ja057741q

  日期：2006.3.1

  with alkynes tethered to dienes has been developed. A broad range of unsaturated substrates participate in the sequence, and stereoselectivities are generally excellent. Stereochemical studies provided evidence for a mechanism that involves the [3,3] sigmatropic rearrangement of divinylcyclopropanes.

  已开发出一种新的镍催化过程，用于（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷与连接在二烯上的炔烃的 [4+2+1] 环加成反应。广泛的不饱和底物参与该序列，立体选择性通常非常好。立体化学研究为涉及二乙烯基环丙烷 [3,3] σ 重排的机制提供了证据。