2-氯-6-甲酚 | 87-64-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-6-甲酚
• 中文别名: 2-氯-6-甲基苯酚
• 英文名称: 2-Chloro-6-methylphenol
• CAS: 87-64-9
• 化学式: C₇H₇ClO
• mdl: MFCD00020000
• 分子量: 142.585
• InChiKey: YPNZJHFXFVLXSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  86 °C
• 密度：
  1,201 g/cm3
• 闪点：
  72°C
• 溶解度：
  0.17 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S23,S26,S28,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  3437
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R21/22,R36/38
• RTECS号：
  GO7120100
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H227,H302,H315,H318,H330,H335,H412
• 储存条件：
  | 室温 |

制备方法与用途

概述

苯酚衍生物如氯酚、五氯苯酚、甲酚、氯甲酚、苄基苯酚、苄基氯酚和百里酚，常被称为防腐剂和脱镁剂。尽管这些化合物具有广泛的应用前景，但它们也存在一些缺点，例如高毒性或较差的皮肤耐受性及较高的敏化率。

用途

2-氯-6-甲酚通过生产2-氯-6-甲基-4-苄基苯酚而产生，后者在除草剂合成过程中作为副产品获得。此外，2-氯-6-甲酚还可用作医药合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-甲酚 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (3-chloro-4-hydroxy-5-methylphenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-[3,5-Dichloro-4-(5-isopropyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yloxy)phenyl]-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro[1,2,4]triazine-6-carbonitrile (MGL-3196), a Highly Selective Thyroid Hormone Receptor β Agonist in Clinical Trials for the Treatment of Dyslipidemia

  摘要：

  The beneficial effects of thyroid hormone (TH) on lipid levels are primarily due to its action at the thyroid hormone receptor beta (THR-beta) in the liver, while adverse effects, including cardiac effects, are mediated by thyroid hormone receptor alpha (THR-alpha). A pyridazinone series has been identified that is significantly more THR-beta selective than earlier analogues. Optimization of this series by the addition of a cyanoazauracil substituent improved both the potency and selectivity and led to MGL-3196 (53), which is 28-fold selective for THR-beta over THR-alpha in a functional assay. Compound 53 showed outstanding safety in a rat heart model and was efficacious in a preclinical model at doses that showed no impact on the central thyroid axis. In reported studies in healthy volunteers, 53 exhibited an excellent safety profile and decreased LDL cholesterol (LDL-C) and triglycerides (TG) at once daily oral doses of 50 mg or higher given for 2 weeks.

  DOI：

  10.1021/jm4019299
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 氯 作用下， 生成 2-氯-6-甲酚
  参考文献：
  名称：

  Spray-producing apparatus for liquids

  摘要：

  公开号：

  US02569759A1
• 作为试剂：
  描述：

  DL-亮氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 Ph-BINEPINE 、 2-氯-6-甲酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (S,E)-4-((R)-2-(tert-butyl)-4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)hept-2-enoate 、 benzyl (R,E)-4-((S)-2-(tert-butyl)-4-isobutyl-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  膦催化双立体会聚γ-外消旋杂环加成到外消旋烯丙酸酯：保护α,α-二取代α-氨基酸衍生物的催化对映选择性合成

  摘要：

  最近开发了将亲核试剂不对称 γ-加成到容易获得的烯丙酸酯和炔酸酯的方法，以生成有用的 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物在 γ 或 δ 位置（但不是两者）带有立体中心具有高立体选择性。如果可以有效控制新键两端的立体化学，则该方法的实用性将大大增强。在本报告中，我们描述了这一目标的实现，具体而言，手性膦可以催化外消旋亲核试剂与外消旋亲电试剂的立体会聚γ-加成；通过选择合适的杂环作为亲核伙伴，这种新方法能够以良好的收率合成受保护的 α,α-二取代 α-氨基酸衍生物，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05528

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• DIHYDROPYRIDAZINE-3,5-DIONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICALS CONTAINING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160002251A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention provides a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof, or a solvate of the compound or the salt, a pharmaceutical drug, a pharmaceutical composition, a sodium-dependent phosphate transporter inhibitor, and a preventive and/or therapeutic agent for hyperphosphatemia, secondary hyperparathyroidism, chronic renal failure, chronic kidney disease, and arteriosclerosis associated with vascular calcification comprising the compound as an active ingredient, and a method for prevention and/or treatment.

  本发明提供了一种二氢吡啶嗪-3,5-二酮衍生物或其盐，或化合物或盐的溶剂化合物，一种药物，一种药物组合物，一种钠依赖性磷酸盐转运体抑制剂，以及作为活性成分的化合物的高磷血症、继发性甲状旁腺功能亢进症、慢性肾功能衰竭、慢性肾病和与血管钙化相关的动脉硬化的预防和/或治疗剂，以及预防和/或治疗的方法。
• [EN] PYRIMIDINE JAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF SKIN DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK À BASE DE PYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE LA PEAU
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2020219640A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention provides compounds of formula (I): or pharmaceutically-acceptable salts thereof, that are inhibitors of Janus kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat inflammatory and autoimmune skin diseases.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受盐，这些化合物是Janus激酶的抑制剂。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症性和自身免疫性皮肤疾病的方法。
• [EN] PHENOTHIAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOTHIAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CAMP4 THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2019195789A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present invention provides phenothiazine compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases or conditions, for example ribosomal disorders and ribosomopathies, e.g. Diamond Blackfan anemia (DBA).

  本发明提供了吩噻嗪化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病或症状中使用该化合物或组合物，例如核糖体紊乱和核糖体病，例如钻石-布莱克范贫血（DBA）。

表征谱图