4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole | 1252678-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Phenyl-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]triazole
• CAS: 1252678-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃
• 分子量: 303.287
• InChiKey: JNZJACAUZZCMIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 在 sodium azide 、 [(1-phenylisoquinoline)₂Ir(acetylacetonate)] 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原电子转移策略实现高区域选择性叠氮化物-炔烃环加成的可见光介导的点击化学。

  摘要：

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学

  DOI：

  10.1002/chem.202000252

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• An Efficient Mesoporous Cu‐Organic Nanorod for Friedländer Synthesis of Quinoline and Click Reactions
  作者：Samaraj Elavarasan、Asim Bhaumik、Manickam Sasidharan

  DOI：10.1002/cctc.201900860

  日期：2019.9.5

  preparation of N‐heterocycles by different routes. For instance, the Cu‐HMOP efficiently catalyzes one‐pot sequential multi‐step oxidative dehydrogenative coupling of 2‐aminobenzyl alcohol with diverse aromatic ketones to afford corresponding quinolines in excellent isolated yields (up to 97 %). Secondly, the present catalyst exhibits good aerobic oxidative dehydrogenation activity of amines to imines

  在绿色化学的背景下，使用非贵金属从可再生资源合成N杂环的非均相催化在经济和环境方面引起了极大的兴趣。本文中，我们提出了一种具有纳米棒形貌的三嗪功能分级介孔有机聚合物（HMOP），以及较大的BET表面积〜1218 m 2  g -1，巨大的孔体积和γτ“; 6 mL g -1和双重微/介孔架构。随后的HMOP与氮原子的Cu配位提供了一种强大的催化剂（Cu-HMOP），可完成通过不同途径制备N-杂环的多步级联反应。例如，Cu-HMOP有效催化2-氨基苄醇与各种芳族酮的一锅顺序多步氧化脱氢偶联反应，从而以优异的分离产率（高达97％）提供相应的喹啉。其次，本发明的催化剂表现出胺对亚胺的良好的好氧氧化脱氢活性。第三，对于涉及叠氮化物-炔烃的“点击”反应，Cu-HMOP在室温下以水为溶剂，可定量获得1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物。
• Synthesis and Crystal Structures of Coordination Complexes Containing Cu₂I₂Units and Their Application in Luminescence and Catalysis
  作者：Huaixia Zhao、Xinxiong Li、Jinyun Wang、Liuyi Li、Ruihu Wang

  DOI：10.1002/cplu.201300249

  日期：2013.12

  nitrogen-containing ligands (L1-L5) with CuI gave rise to five coordination complexes consisting of Cu2 I2 dimeric units. L1 in complex 1 adopts a cis conformation and links Cu2 I2 into a dinuclear structure. L2 and L3 in complexes 2 and 3 exhibit a trans conformation, and the alternative linkage of L2 or L3 and Cu2 I2 results in the formation of a 1D chain. In complex 4, two pyrazolyl-pyridine units of L4 at the same

  双或三螯合含氮配体（L1-L5）与CuI的反应产生了五个由Cu2 I2二聚体单元组成的配位络合物。配合物1中的L1采用顺式构象并将Cu2I2连接成双核结构。配合物2和3中的L2和L3表现出反式构象，L2或L3与Cu2 I2的交替连接导致形成一维链。在络合物4中，在中心苯环的同一侧的L4的两个吡唑基-吡啶单元连接至形成四核大环的Cu 2 I 2，并且在中心苯环的另一侧的第三个吡唑基-吡啶单元进一步连接该大环进入一维链 L5以顺式构象桥接Cu2 I2，形成四核复合物，由于吡唑基和三唑基环之间的电子性质不同，因此它与1有很大的不同。L1和L5中两对邻位含氮螯合环中的配位氮原子分别指向相反和相同的方向。包含吡唑基-吡啶单元的配合物1-4显示发光，而在包含三唑基-吡啶单元的配合物5中没有观察到清晰的发射，尽管在相同条件下对其进行了研究。初步评价了配合物1-5在铜（I）催化的Ullmann交叉偶联反应
• Azide–alkyne cycloaddition reactions in water <i>via</i> recyclable heterogeneous Cu catalysts: reverse phase silica gel and thermoresponsive hydrogels
  作者：Minkyung Lim、Heejin Lee、Minseok Kang、Woncheol Yoo、Hakjune Rhee

  DOI：10.1039/c8ra00306h

  日期：——

  Functionalized reverse phase silica gel and thermoresponsive hydrogels were synthesized as heterogeneous catalysts supports. Cu(I) and Cu(II) catalysts immobilized onto two types of supports were prepared and characterized. The copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition was performed in water via a one-pot reaction and yielded good results. These catalysts are air stable and reusable over multiple

  合成了功能化的反相硅胶和热响应水凝胶作为非均相催化剂载体。制备并表征了固定在两种载体上的Cu( I ) 和 Cu( II ) 催化剂。铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应在水中通过一锅反应进行，并产生了良好的结果。这些催化剂对空气稳定且可多次使用。
• A theophylline based copper N-heterocyclic carbene complex: synthesis and activity studies in green media
  作者：Anna Szadkowska、Sebastian Staszko、Ewelina Zaorska、Robert Pawłowski

  DOI：10.1039/c6ra06682h

  日期：——

  The synthesis of an easily accessible theophylline-derived copper complex with additional ammonium functionalization has been developed.

  已开发出一种易于获取的茶碱衍生铜配合物合成方法，其中还具有额外的铵功能化。