3-(trimethylsilyl)benzyl alcohol | 17903-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 3-Trimethylsilylbenzylalcohol；(3-trimethylsilylphenyl)methanol
• CAS: 17903-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: HNFNHSDFQRGCSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)benzyl alcohol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.53h， 生成 (2S,6'R)-(7-chloro-4,6-dimethoxy-benzofuran-3-one)-2-spiro-1'-(2'-(3-iodobenzyloxy)-6'-methylcyclohex-2'-ene-4'-one)
  参考文献：
  名称：

  一种温和的放射性碘区域选择性标记芳烃的方法

  摘要：

  描述了一种用放射性碘标记邻、间和对三甲基甲硅烷基取代的芳基取代基的新技术。该方法利用芳烃上三甲基甲硅烷基取代基的同向导向和活化特性。该方法在具有良好抗癌特性的灰黄霉素类似物和广泛使用的局部麻醉药物利多卡因上得到了证明。在所有情况下，用 Tl(OCOCF3)3 和 Na125I 处理三甲基甲硅烷基前体始终提供超过 95% 的放射性纯度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300419
• 作为产物：
  描述：

  [3-(溴甲基)苯基]-三甲基硅烷 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(trimethylsilyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylsilanes. II. The Bromination of the Tolyltrimethylsilanes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01581a050
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴苯甲醇 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 甲醇 、 3-(trimethylsilyl)benzyl alcohol 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-(trimethylsilyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有乙酰胆碱酯酶抑制作用的硅烷基化芳香族氟酮，以及它们在治疗阿尔茨海默病和老年性痴呆症方面的应用。

  公开号：

  US05693668A1

文献信息

• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。
• Substituted Phenylsilanes. II. The Bromination of the Tolyltrimethylsilanes^1,2
  作者：Roland G. Severson、Robert J. Rosscup、Duane R. Lindberg、Roger D. Engberg

  DOI：10.1021/ja01581a050

  日期：1957.12
• A Mild Method for Regioselective Labeling of Aromatics with Radioactive Iodine
  作者：Mads H. Rønnest、Felix Nissen、Palle J. Pedersen、Thomas O. Larsen、Walter Mier、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.201300419

  日期：2013.7

  A novel technique to label ortho-, meta-, and para-trimethylsilyl-substituted aryl substituents with radioactive iodide is described. The method takes advantage of the ipso-directing and activating properties of trimethylsilyl substituents on the arenes. The method was demonstrated on a griseofulvin analogue with promising anticancer properties and on lidocaine, a widely used local anesthetic drug

  描述了一种用放射性碘标记邻、间和对三甲基甲硅烷基取代的芳基取代基的新技术。该方法利用芳烃上三甲基甲硅烷基取代基的同向导向和活化特性。该方法在具有良好抗癌特性的灰黄霉素类似物和广泛使用的局部麻醉药物利多卡因上得到了证明。在所有情况下，用 Tl(OCOCF3)3 和 Na125I 处理三甲基甲硅烷基前体始终提供超过 95% 的放射性纯度。