3-(trimethylsilyl)benzaldehyde | 17887-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-trimethylsilylbenzaldehyde
• CAS: 17887-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₄OSi
• 分子量: 178.306
• InChiKey: ZNFLHCKSMCSEGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.0017 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)benzaldehyde 在 水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到1-乙炔基-4-(三甲基硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  Compounds 620

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构式I的新化合物，以及它们的药用盐、组合物和使用方法。这些新化合物提供了治疗或预防认知障碍、阿尔茨海默病、神经退化和痴呆症的方法。

  公开号：

  US20080161269A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-(3-甲基苯基)硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Substituted Phenylsilanes. II. The Bromination of the Tolyltrimethylsilanes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01581a050
• 作为试剂：
  描述：

  3-(trimethylsilyl)benzyl alcohol 、 Pyridium dichromate 、 、 溶剂黄146 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 3-(trimethylsilyl)benzaldehyde 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(trimethylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acetylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有乙酰胆碱酯酶抑制作用的硅烷基化芳香族氟酮，以及它们在治疗阿尔茨海默病和老年性痴呆症方面的应用。

  公开号：

  US05693668A1

文献信息

• Diastereodivergent [3 + 2] Annulation of Aromatic Aldimines with Alkenes via C–H Activation by Half-Sandwich Rare-Earth Catalysts
  作者：Xuefeng Cong、Gu Zhan、Zhenbo Mo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.0c01171

  日期：2020.3.25

  multiple stereocenters from the same set of starting materials. We report herein the first diastereodivergent [3+2] annulation of aromatic aldimines with alkenes via C-H activation by half-sandwich rare-earth catalysts. This protocol provides an efficient and general route for the selective synthesis of both trans and cis diastereoisomers of multi-substituted 1-aminoindanes from the same set of aldimines

  立体发散催化非常重要，因为它可以从同一组起始材料中有效地获得具有多个立体中心的给定产品的所有可能的立体异构体。我们在此报告了第一个非对映发散的 [3+2] 芳族醛亚胺与烯烃的环化，通过半夹心稀土催化剂的 CH 活化。该方案为从同一组醛亚胺和烯烃中选择性合成多取代 1-氨基茚满的反式和顺式非对映异构体提供了一种有效的通用途径，具有 100% 的原子效率、出色的非对映选择性、广泛的底物范围和良好的功能组兼容性。非对映发散是通过微调半夹心稀土金属配合物的空间或配体/金属组合来实现的。
• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• シス桂皮酸類縁体、重力屈性調節剤
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2019189648A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】シス桂皮酸又は桂皮酸類縁体を含む重力屈性調節剤の提供。【解決手段】シス桂皮酸及び/又は桂皮酸類縁体を有効成分として含む重力屈性調節剤であり、桂皮酸類縁体は、例えば下記の反応式によって得られる化合物が挙げられる。（上式中、Ｒはフェニル基を示す。）【選択図】図６

  提供含有類似桂皮酸或類似桂皮酸衍生物的重力調節劑。該重力調節劑包含cis桂皮酸和/或類似桂皮酸衍生物作為有效成分，其中類似桂皮酸衍生物可通過以下反應式獲得的化合物為例。（在上述式中，R代表苯基。）【選擇圖】圖6
• Gold-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1126/science.1225709

  日期：2012.9.28

  Gently Coupled Linked aryl rings are found in a broad range of commercial chemical products. Currently, the most versatile synthetic route to this motif involves cross-coupling of one ring with a halide substituent to another ring with a boron or metal-based substituent. Recent research has focused on eliminating the need for one or both of these activating substituents, but for the most part, the

  温和偶联的芳环广泛存在于各种商业化学产品中。目前，该基序最通用的合成途径包括将一个带有卤化物取代基的环与另一个带有硼或金属基取代基的环交叉偶联。最近的研究集中在消除对这些活化取代基中的一个或两个的需求，但在大多数情况下，新兴方法需要高温和高浓度的一种偶联伙伴。球等。(p. 1644) 现在提出了一种金催化剂，它可以在室温下以相当的浓度将甲硅烷基活化的芳烃与未活化的芳烃偶联。金催化剂可以在非常温和的条件下将芳环连接在一起。联芳基（两个直接相连的芳环，Ar1-Ar2）是药物、农用化学品、和有机材料。目前建立 Ar1-Ar2 键的方法主要是芳基卤化物 (Ar1-X) 与芳基金属化合物 (Ar2-M) 的交叉偶联。我们报告说，在 1 至 2 摩尔百分比的金催化剂和温和氧化剂的存在下，范围广泛的芳烃 (Ar1-H) 通过芳基硅烷 (Ar2-SiMe3) 进行位点选择性芳基化以生成联芳基化合物 (Ar1-H)。
• BICYCLIC DERIVATIVES OF AZABICYCLIC CARBOXAMIDES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Dubois Laurent

  公开号：US20110009400A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y, n, A, and W are as defined in the disclosure, or a salt thereof, or a hydrate or solvate thereof, and to processes for the preparation of these compounds and the therapeutic use thereof.

  该公开涉及以下式（I）的化合物：其中X1、X2、X3、X4、Y、n、A和W如公开中所定义，或其盐，或其水合物或溶剂合物，以及制备这些化合物和其治疗用途的方法。