ethyl 2-nitro-6-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)phenylpyruvate | 177326-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-nitro-6-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)phenylpyruvate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-nitro-6-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]-2-oxopropanoate
• CAS: 177326-62-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: OIBZXPIRNRZVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-nitro-6-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)phenylpyruvate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-methyl-4-(2-tetrahydropyranyloxy)methylindole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Fragment E of Antibiotic, Nosiheptide

  摘要：

  A convenient synthesis of Fragment E, 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid (1), from 2-methyl-3-nitrobenzyl alcohol through six steps conversion in 32% overall yield is described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7396
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-nitro-6-(2-tetrahydropyranyloxymethyl)phenylpyruvate
  参考文献：
  名称：

  诺西肽的全合成

  摘要：

  双大环硫代肽抗生素诺西肽的全合成是通过组装一个完全功能化的线性前体，然后进行连续的大环化来实现的。主要特征是关键的大硫醇内酯化作用和3-羟基吡啶核的温和脱保护策略。就光谱数据和抗生素活性而言，天然产物与分离出的真实物质相同。

  DOI：

  10.1002/anie.201603140

文献信息

• Convenient Synthesis of Fragment E of Antibiotic, Nosiheptide
  作者：Chung-gi Shin、Yasuhiro Yamada、Keiichiro Hayashi、Yasuchika Yonezawa、Kazuyuki Umemura、Tsuyoshi Tanji、Juji Yoshimura

  DOI：10.3987/com-96-7396

  日期：——

  A convenient synthesis of Fragment E, 4-hydroxymethyl-3-methylindole-2-carboxylic acid (1), from 2-methyl-3-nitrobenzyl alcohol through six steps conversion in 32% overall yield is described.
• Total Synthesis of Nosiheptide
  作者：K. Philip Wojtas、Matthias Riedrich、Jin-Yong Lu、Philipp Winter、Thomas Winkler、Sophia Walter、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/anie.201603140

  日期：2016.8.8

  Total synthesis of the bismacrocyclic thiopeptide antibiotic nosiheptide was achieved through the assembly of a fully functionalized linear precursor followed by consecutive macrocyclizations. Key features are a critical macrothiolactonization and a mild deprotection strategy for the 3‐hydroxypyridine core. The natural product was identical to isolated authentic material in terms of spectral data and

  双大环硫代肽抗生素诺西肽的全合成是通过组装一个完全功能化的线性前体，然后进行连续的大环化来实现的。主要特征是关键的大硫醇内酯化作用和3-羟基吡啶核的温和脱保护策略。就光谱数据和抗生素活性而言，天然产物与分离出的真实物质相同。