4-(3-fluorophenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole | 474783-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-(3-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；4-(3-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 474783-17-0
• 化学式: C₈H₆FN₃S
• 分子量: 195.22
• InChiKey: ILHOEFJSQNFIBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-三氟对二甲苯 、 4-(3-fluorophenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以93%的产率得到4-(3-fluorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzylthio)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Bleaching Activity of 4-Phenyl-3-(substituted benzylthio)-4H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  制备了多种 4-芳基和 4-烷基-3-（取代苄硫基）-4H-1,2,4-三唑，并通过莴苣幼苗试验评估了它们的漂白活性。在一系列测试化合物中，4-(3-氟苯基)-3-(4-三氟甲基苄硫基)-4H-1,2,4-三唑（39）表现出最高的漂白活性，在 10 μM 时可引起完全漂白症状。在黑暗条件下，化合物 39 可抑制类胡萝卜素（如 β-胡萝卜素、violaxanthin、neoxanthin 和叶黄素）的形成，导致 ζ-胡萝卜素、phytoene、phytofluene 和 β-玉米赤霉烯类的形成，而在未处理的对照组中检测不到这些类胡萝卜素。化合物 39 的浓度为 50 μM 时，ζ-胡萝卜素的累积量是植物烯、植物芴和β-玉米赤霉烯类的七倍。这些结果表明，化合物 39 可能干扰了类胡萝卜素生物合成过程中的脱饱和作用，尤其是ζ-胡萝卜素的脱饱和作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1671
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸(3-氟苯)酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-fluorophenyl)-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲和 S-三唑衍生物的抗菌和理化特性

  摘要：

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.902831

文献信息

• SMALL-MOLECULE REGULATOR OF TLR8
  申请人：Tsinghua University

  公开号：EP3998255A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  Provided in the present disclosure is a small-molecule regulator of TLR8; a compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salt thereof provided in the present disclosure has good TLR8 regulatory activity and can be used to prevent or treat diseases mediated by TLR8.

  本公开提供了一种TLR8的小分子调节剂；本公开提供的式(I)化合物或其药学上可接受的盐具有良好的TLR8调节活性，可用于预防或治疗由TLR8介导的疾病。
• Dopamine-beta-hydroxylase inhibitors
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0225718A2

  公开（公告）日：1987-06-16

  Compounds of formula in which: n is 0-5; R is hydrogen or C1-4 alkyl; and X is hydrogen, halo, C1-4 alkyl, CN, N02 S02NH2, COOH, CHO, OH, CH20H, C1-4 alkoxy, CF3, S02CH3, S02CF3, or CO2CaH2a+1 where a is 1-5, or any accessible combination thereof of up to 5 substituents; processes for their preparation, intermediates useful in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as dopamine-β-hydroxylase inhibitors.

  式中的化合物，其中：n 为 0-5；R 为氢或 C1-4 烷基；X 为氢、卤代、C1-4 烷基、CN、N02 S02NH2、COOH、CHO、OH、CH20H、C1-4 烷氧基、CF3、S02CH3、S02CF3 或 CO2CaH2a+1 其中 a 为 1-5，或其中最多 5 个取代基的任何可获得的组合；其制备工艺、制备过程中有用的中间体、含有它们的药物组合物以及它们作为多巴胺-β-羟化酶抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] SMALL-MOLECULE REGULATOR OF TLR8<br/>[FR] PETITE MOLÉCULE RÉGULATRICE DE TLR8<br/>[ZH] TLR8的小分子调节剂
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2021000755A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  本公开提供TLR8的小分子调节剂，本公开所提供的式(I)化合物或其药学上可接受的盐具有良好的TLR8调节活性，可用于预防或治疗由TLR8介导的疾病。
• US4628059A
  申请人：——

  公开号：US4628059A

  公开（公告）日：1986-12-09
• Bleaching Activity of 4-Phenyl-3-(substituted benzylthio)-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles
  作者：Naotaka YAMADA、Daisuke KUSANO、Eiich KUWANO

  DOI：10.1271/bbb.66.1671

  日期：2002.1.1

  A variety of 4-aryl- and 4-alkyl-3-(substituted benzylthio)-4H-1,2,4-triazoles were prepared and evaluated for their bleaching activity by the lettuce seedling test. Among the series of tested compounds, 4-(3-fluorophenyl)-3-(4-trifluoromethylbenzylthio)-4H-1,2,4-triazole (39) exhibited the highest bleaching activity, causing complete bleaching symptoms at 10 μM. In the dark condition, compound 39 inhibited the formation of such carotenoids as β-carotene, violaxanthin, neoxanthin and lutein, resulting in the formation of ζ-carotene, phytoene, phytofluene and β-zeacarotene, which were not detected in the untreated control. Treatment by compound 39 at 50 μM resulted in the amount of accumulated ζ-carotene being seven-fold higher than that of phytoene, phytofluene and β-zeacarotene. These results suggest that compound 39 might have interfered with desaturation, especially ζ-carotene desaturation, during carotenoid biosynthesis.

  制备了多种 4-芳基和 4-烷基-3-（取代苄硫基）-4H-1,2,4-三唑，并通过莴苣幼苗试验评估了它们的漂白活性。在一系列测试化合物中，4-(3-氟苯基)-3-(4-三氟甲基苄硫基)-4H-1,2,4-三唑（39）表现出最高的漂白活性，在 10 μM 时可引起完全漂白症状。在黑暗条件下，化合物 39 可抑制类胡萝卜素（如 β-胡萝卜素、violaxanthin、neoxanthin 和叶黄素）的形成，导致 ζ-胡萝卜素、phytoene、phytofluene 和 β-玉米赤霉烯类的形成，而在未处理的对照组中检测不到这些类胡萝卜素。化合物 39 的浓度为 50 μM 时，ζ-胡萝卜素的累积量是植物烯、植物芴和β-玉米赤霉烯类的七倍。这些结果表明，化合物 39 可能干扰了类胡萝卜素生物合成过程中的脱饱和作用，尤其是ζ-胡萝卜素的脱饱和作用。