N-<(ethoxycarbonyl)methyl>isoquinolinium chloride | 54817-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(ethoxycarbonyl)methyl>isoquinolinium chloride
• 英文别名: 2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)isoquinolinium chloride；2-ethoxycarbonylmethyl-isoquinolinium; chloride；2-Aethoxycarbonylmethyl-isochinolinium; Chlorid；2-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium chloride；ethyl 2-isoquinolin-2-ium-2-ylacetate;chloride
• CAS: 54817-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₄NO₂*Cl
• 分子量: 251.713
• InChiKey: VWFGPGJTCDPFKO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒环 、 N-<(ethoxycarbonyl)methyl>isoquinolinium chloride 在 叔丁基过氧化氢 、 copper acetylacetonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到ethyl 2-(1-(benzo[d][1,3]dioxol-2-yl)-4-chloroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的原子转移自由基过程构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键：异喹啉鎓盐的1,4-双官能化的应用

  摘要：

  在温和条件下，以醚和X –（X = Br，Cl）作为卤素源，开发了一种高效的Cu催化的异喹啉鎓盐的1,4-双官能团。该转变涉及氧化偶联和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。该方法不仅提供了一种制备各种取代的氮杂芳烃的有效方法，而且还通过自由基过程实现了从卤素阴离子和亲核碳原子选择性构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03751
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 氯乙酸乙酯 反应 1.0h， 生成 N-<(ethoxycarbonyl)methyl>isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  叠氮基亚胺与炔基戊烯的1,3-偶极环加成反应：吲哚嗪和吡咯并[2,1- a ]异喹啉基杂联芳基的合成路线

  摘要：

  第一次，在与原位生成的叠氮化物的1，3-偶极环加成反应中，将π缺乏的炔基戊烯用作亲极性。在碱存在下，吡啶或异喹啉，氯乙酸乙酯和炔基戊烯（吡嗪，喹喔啉，尿嘧啶或lumazine衍生物）的三组分反应得到相应的吲哚利嗪或吡咯并[2,1- a ]异喹啉基杂联芳基产量。反应以高区域选择性进行；在所有情况下，C中最缺乏电子的碳原子起始炔基戊烯的C键加到叠氮基内鎓盐的侧链碳上。炔基戊烯与叠氮化或其他1,3-偶极试剂的1,3-偶极环加成反应可以被视为杂联芳基的另一种合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.050

文献信息

• Diastereoselective synthesis of spirocyclic isoxazolo[5,4-<i>c</i>]pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines <i>via</i> cascade double [3 + 2]cycloadditions
  作者：Dan Liu、Jing Sun、Yu Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9ob01474h

  日期：——

  spiro[indoline-3,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinolines] in good yields and with high diastereoselectivity. When 4-arylidenepyrazol-3-ones, 2-arylidene-1,3-indanediones and arylidenemalononitriles were employed in the reaction, the corresponding spiro[isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8,4'-pyrazole], spiro[indene-2,8'-isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline], and isoxazolo[5,4-c]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline

  N-氰基甲基异喹啉鎓氯化物与（E）-3-芳基亚吲哚啉-2-酮和（E）-N-羟基苯甲亚甲基氯的一锅碱促进的级联双[3 + 2]环加成反应提供了新型多环螺[indoline-3 ，8'-异恶唑并[5，4-c]吡咯并[2，1-a]异喹啉]具有高产率和高非对映选择性。当在反应中使用4-芳基吡唑-3-酮，2-芳基-1,3-茚满二酮和芳基丙二腈时，相应的螺[isoxazolo [5,4-c] pyrrolo [2,1-a] isoquinoline-8， 4'-吡唑]，螺[茚-2,8'-异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a]异喹啉]和异恶唑并[5,4-c]吡咯并[2,1-a还制备了高收率和高非对映选择性的]异喹啉衍生物。