3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenylpropenone | 111038-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenylpropenone
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 111038-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: VUPTWGBCLYTXFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  428.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenylpropenone 在 iron(II) triflate 、 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.08h， 以95%的产率得到(2R,3R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂以水催化α，β-不饱和酮的不对称卤代羟基化反应

  摘要：

  α的不对称催化halohydroxylation，用水β不饱和酮作为亲核试剂已经通过应用手性实现Ñ，N'二氧化物/铁（OTF）2配合物作为催化剂。溴，氯和碘羟基化反应均适用于该催化体系。通常以高收率获得各种α-卤代-β-羟基酮，且其dr和ee值通常较高。此外，认为迈克尔/α-卤化过程更可能，并提出了可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000080
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Aryl-2<i>H</i>-pyrazole Derivatives as Potent Non-purine Xanthine Oxidase Inhibitors

  摘要：

  作为强效黄嘌呤氧化酶抑制剂，合成了一系列芳基-2H-吡唑衍生物，并对其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性进行了评估。其中，2 种芳基-2H-吡唑衍生物对黄嘌呤氧化酶具有显著的抑制活性。与别嘌醇（IC50=9.5 µM）相比，化合物 19 是最有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂（IC50=9.8 µM）。对接研究显示，化合物 19 可能与黄嘌呤氧化酶的活性位点有很强的相互作用。因此，该化合物是进一步开发治疗痛风的新候选化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00282

文献信息

• Diversified Transformations of Tetrahydroindolizines to Construct Chiral 3-Arylindolizines and Dicarbofunctionalized 1,5-Diketones
  作者：Dong Zhang、Zhishan Su、Qianwen He、Zhikun Wu、Yuqiao Zhou、Chenjing Pan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.0c07066

  日期：2020.9.16

  four-stereogenic centered tetrahydroindolizine intermediates could be efficiently transferred into axially chirality in 3-arylindolizines and vicinal pyridyl and aryl substituted 1,5-diketones. In addition, densely functionalized cyclopropanes and bridged cyclic compound were also discovered depended on the nature of the pyridinium ylides. Mechanism studies were involved to explain the stereochemistry during the

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的
• Chiral Sc^III–<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diaziridines with Chalcones
  作者：Haipeng Hu、Jinxiu Xu、Fang Wang、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04007

  日期：2020.1.3

  enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of meso-diaziridines with chalcones was realized by utilizing the ScIII-N,N'-dioxide complex as the catalyst. In this transformation, the 1,3-dipole intermediates generated from the C-N bond cleavage of diaziridine were trapped by chiral N,N'-dioxide/scandium(III) complex activated chalcones to undergo enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition. A range of chiral

  通过使用ScIII-N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，实现了介孔二氮丙啶与查耳酮的高度对映选择性1,3-偶极环加成反应。在该转化中，由手性N，N′-二氧化物/ scan（III）络合物活化的查耳酮捕获由重氮丙啶的CN键裂解产生的1，3-偶极中间体，进行对映选择性的1，3-偶极环加成。可以容易地以高收率合成具有高非对映选择性和对映选择性的一系列手性1,5-二氮杂双[3.3.0]辛烷衍生物。
• Highly enantioselective synthesis of γ-substituted butenolides via the vinylogous Mukaiyama–Michael reaction catalyzed by a chiral scandium(iii)–N,N′-dioxide complex
  作者：Qi Zhang、Xiao Xiao、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c1ob05558e

  日期：——

  A highly efficient catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama–Michael reaction of the 2-silyloxyfuran with chalcone derivatives, catalyzed by a chiral N,N′-dioxide–scandium(III) complex, has been accomplished which tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds with complete regioselectivities, excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and good to excellent enantioselectivities

  2-手性N，N'-二氧化物-scan（III）配合物催化的2-甲硅烷基呋喃与查尔酮衍生物的高效催化不对称乙烯基类化合物的Mukaiyama-Michael反应已经完成，可耐受多种底物。在温和条件下，反应以完全的区域选择性，优异的非对映选择性（最高> 99：1 dr）和良好至优异的对映选择性（最高94％ee）进行，可提供高度官能化的对映异构体富集的抗-γ-取代的丁烯内酯。该过程是耐空气的，并且可以使用现有的试剂轻松地进行操作。为了说明该反应的合成潜力，已研究了克级合成和丁烯内酯的精制。根据实验结果，提出了可能的催化循环和良好的立体识别模型。
• Enantioselective aza-Michael reaction of hydrazide to chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition
  作者：Jun Jiang、Yunfei Cai、Weiliang Chen、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c0cc05804a

  日期：——

  The catalytic asymmetric aza-Michael reaction of benzoyl hydrazine toward chalcones through the nonactivated amine moiety conjugated addition was facilitated by the developed N,N'-dioxide-Sc(OTf)(3) complex under mild conditions, affording the pharmacologically and synthetically useful products in moderate to high yields with up to 97% ee.

  通过在温和的条件下开发的N，N'-dioxide-Sc（OTf）（3）配合物促进苯甲酰肼通过未活化的胺部分共轭加成反应向查尔酮类化合物的催化不对称aza-Michael反应，从而提供了药理和合成有用的产品中等至高产量，ee最高可达97％。
• Bi(OTf) 3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.006

  日期：2017.6

  Bi(OTf)3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols provides chalcones and benzyl styrenes. The use of various metal triflates is investigated herein for facile and efficient redox transformation. A plausible mechanism has been proposed.

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。