rac-4-(4-fluorophenyl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one | 857680-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-4-(4-fluorophenyl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one
• 英文别名: rac-4-(4-Fluoro-phenyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decan-1-one；4-(4-Fluoro-phenyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decan-1-one；4-(4-fluorophenyl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one
• CAS: 857680-63-8
• 化学式: C₁₄H₁₇FN₂O
• 分子量: 248.3
• InChiKey: ZDMQEPOFLRQVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-(4-fluorophenyl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-4-(4-Fluoro-phenyl)-8-((1S,2S)-2-hydroxy-2-o-tolyl-cyclohexyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-substituted-8-(2-hydroxy-2-phenyl-cyclohexyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decan-1-one as a novel class of highly selective GlyT1 inhibitors with improved metabolic stability

  摘要：

  A novel class of 4-aryl-8-(2-hydroxy-2-phenyl-cyclohexyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decan-1-ones have been discovered and developed as potent and selective GlyT1 inhibitors. The molecules are devoid of activity at the GlyT2 isoform and display excellent selectivities against the mu-opioid receptor as well as the Nociceptin/Orphanin FQ peptide (NOP) receptor. In particular these novel compounds 4 as well as the 4-substituted-8-(2-phenyl-cyclohexyl)-2,8-diaza-spiro[4.5]decan-1-one 3 show improved metabolic stability and pharmacokinetic profiles in rodents compared to previous triazaspiropiperidine series 1 and 2. We have also identified within these diazaspiropiperidine series a key relationship between reducing basicity of the piperidine nitrogen and reducing hERG affinity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.058
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 Ra-Ni 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.25h， 生成 rac-4-(4-fluorophenyl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward and Efficiently Scaleable Synthesis of Novel Racemic 4-Substituted-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Derivatives

  摘要：

  基于米氏加成反应，开发了新颖且直接的合成方法（3-5步，高产率），用于制备外消旋二氮杂螺环員啶衍生物，该方法涉及由哌可酸盐衍生的烯醇盐与一系列硝基烯烃的反应。实验证明该反应具有广泛的适用性，并可在有实际应用规模的条件下进行。通过常相手性高效液相色谱法，高效地分离和鉴定了二氮杂螺环哌啶的旋光异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918454

文献信息

• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Diaza-spiropiperidine derivatives
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20050154000A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of formula wherein A—B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein; and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I may be used in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及以下式的化合物 其中 A—B，R 1 ，R 2 ， R 3 ，R 4 和n如本文所定义；以及其药学上可接受的盐。 式I的化合物可用于治疗神经系统和神经精神疾病。
• Thiazolo-pyrimidine/pyridine urea derivatives
  申请人：Brinkman John A.

  公开号：US20070270433A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  There are presented compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are active adenosine A2B receptor antagonists and useful in the treatment of diabetes, diabetic retinopathy, asthma and diarrhea.

  提供了该化合物的公式或其药用可接受的盐，这些化合物是活性腺苷A2B受体拮抗剂，可用于治疗糖尿病、糖尿病视网膜病变、哮喘和腹泻。
• ISOFORM SELECTIVE PHOSPHOLIPASE D INHIBITORS
  申请人：Brown H. Alex

  公开号：US20120214832A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Disclosed are isoform selective Phospholipase D inhibitors. In one aspect, the disclosed compounds can have a structure represented by a formula (I): Also disclosed are methods of making and using the compounds. Also disclosed are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本发明公开了选择性异构体磷脂酶D抑制剂。在一方面，所公开的化合物可以具有公式（I）所表示的结构。还公开了制备和使用该化合物的方法。还公开了包含该化合物的药物组合物和试剂盒。本摘要旨在作为特定艺术领域搜索的扫描工具，不意味着对本发明的限制。
• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYL PYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA 3 ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009124167A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了化合物(I)、其制药组合物以及使用它们治疗或预防由β3肾上腺素能受体激活介导的疾病的方法。