2-methyloctahydro-1H-indole | 50669-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyloctahydro-1H-indole
• 英文别名: (+/-)-2ξ-methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indole；(+/-)-2ξ-Methyl-(3ar,7ac)-octahydro-indol；(3aS,7aS)-2-methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole
• CAS: 50669-77-7
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: ZJHBAERTGJSGHX-NPPUSCPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-84 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrakis-methoxycarbonyl-quinolizinylium, bromide 、 2-methyloctahydro-1H-indole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-甲基吲哚 、 正丙基苯 、 氨
  参考文献：
  名称：

  Über die Einwirkung von Selen auf Indolen, Chinolin und seine perhydrierten Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.14.478
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 50.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到2-methyloctahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇：氢化吲哚衍生物的有力溶剂。选择性获得四氢吲哚或顺式融合的八氢吲哚†

  摘要：

  HFIP中的Pd / C用于在相对温和的条件下氢化吲哚衍生物，从而导致潜在的生物活性化合物的合成中间体。根据它们的取代，可以选择性地获得四氢吲哚或八氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2ob25980j

文献信息

• The Selective Hydrogenation of Derivatives of Pyrrole, Indole, Carbazole and Acridine
  作者：Homer Adkins、Harry L. Coonradt

  DOI：10.1021/ja01851a020

  日期：1941.6
• Fujise, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1928, vol. 9, p. 96
  作者：Fujise

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoroisopropanol: a powerful solvent for the hydrogenation of indole derivatives. Selective access to tetrahydroindoles or cis-fused octahydroindoles
  作者：Damien Clarisse、Bernard Fenet、Fabienne Fache

  DOI：10.1039/c2ob25980j

  日期：——

  Pd/C in HFIP was used to hydrogenate indole derivatives under relatively mild conditions, leading to potential synthetic intermediates of bioactive compounds. Depending on their substitution, tetrahydroindoles or octahydroindoles could selectively be obtained.

  HFIP中的Pd / C用于在相对温和的条件下氢化吲哚衍生物，从而导致潜在的生物活性化合物的合成中间体。根据它们的取代，可以选择性地获得四氢吲哚或八氢吲哚。
• Über die Einwirkung von Selen auf Indolen, Chinolin und seine perhydrierten Derivate
  作者：Shin-ichiro Fujise、Kozo Tiba

  DOI：10.1246/bcsj.14.478

  日期：1939.10