cis-hexahydro-1,1-dimethyl-4H-cyclopentafuran-4-one | 19822-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: cis-hexahydro-1,1-dimethyl-4H-cyclopentafuran-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-6-one；3,3-dimethyl-3a,4,5,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-6-one
• CAS: 19822-68-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LANUXSZTHAVTPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-hexahydro-1,1-dimethyl-4H-cyclopentafuran-4-one 、 二溴甲烷 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以12.5%的产率得到(+/-) hop ether
  参考文献：
  名称：

  日本酒花醚的合成

  摘要：

  与ethynehexacarbonyldicobalt 2,5-二氢-2,2-二甲基呋喃反应缺乏区域选择性显著，但尽管如此使得可能的（±）-hop醚（合成顺式-六氢-1,1-二甲基-4-亚甲基- 1 H ^ -分五个步骤从顺式-4-甲基戊-2-烯-1,4-二醇合成环戊[ c ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99782-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butyn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 P-2 nickel 喹啉 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 265.0h， 生成 cis-hexahydro-1,1-dimethyl-4H-cyclopentafuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  日本酒花醚的合成

  摘要：

  与ethynehexacarbonyldicobalt 2,5-二氢-2,2-二甲基呋喃反应缺乏区域选择性显著，但尽管如此使得可能的（±）-hop醚（合成顺式-六氢-1,1-二甲基-4-亚甲基- 1 H ^ -分五个步骤从顺式-4-甲基戊-2-烯-1,4-二醇合成环戊[ c ]呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99782-1

文献信息

• Ketone methylenation with optical resolution. Synthesis of (+)- and (−)-hop ether
  作者：Carl R. Johnson、Robert C. Elliott、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85558-6

  日期：1982.1
• TANIMORI, SHINJI;NAKAYAMA, MITSURU, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1875-1877
  作者：TANIMORI, SHINJI、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON, C. R.;ELLIOTT, R. C.;MEANWELL, N. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 48, 5005-5008
  作者：JOHNSON, C. R.、ELLIOTT, R. C.、MEANWELL, N. A.

  DOI：——

  日期：——
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GODFREY, ALEX, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 18, C. 6249-6251
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GODFREY, ALEX

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of japanese hop ether
  作者：David C. Billington、William J. Kerr、Peter L. Pauson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99782-1

  日期：1987.7

  Reaction of 2,5-dihydro-2,2-dimethylfuran with ethynehexacarbonyldicobalt lacks significant regioselectivity, but nevertheless makes possible the synthesis of (±)-hop ether (cis-hexahydro-1,1-dimethyl-4-methylene-1H-cyclopenta[c]furan) in five steps from cis-4-methylpent-2-ene-1,4-diol.

  与ethynehexacarbonyldicobalt 2,5-二氢-2,2-二甲基呋喃反应缺乏区域选择性显著，但尽管如此使得可能的（±）-hop醚（合成顺式-六氢-1,1-二甲基-4-亚甲基- 1 H ^ -分五个步骤从顺式-4-甲基戊-2-烯-1,4-二醇合成环戊[ c ]呋喃。