2-氯-N,N-二(苯基甲基)-乙酰胺 | 2567-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N,N-二(苯基甲基)-乙酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-chloroacetamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl chloroacetamide；2-chloro-N,N'-dibenzylacetamide
• CAS: 2567-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• mdl: MFCD00032566
• 分子量: 273.762
• InChiKey: OVWIRORWDCWBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  165-166 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,N-二(苯基甲基)-乙酰胺 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以47%的产率得到地苯那明
  参考文献：
  名称：

  烯胺N-氧化物合成的改进方法

  摘要：

  描述了一种制备烯胺N-氧化物的改进方法，该方法涉及环氧化物的氨解，氯化，N-氧化和脱氯化氢。尽管分离的β-氯胺N-氧化物易于分离，但由于存在稳定的有机酸，这些副反应可能会减慢反应速度。讨论了该策略的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo8002166
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 二苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到2-氯-N,N-二(苯基甲基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯（0）催化的C（sp3）获得β-内酰胺？H烷基化

  摘要：

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201405508

文献信息

• Process for the preparation of {2-[4-(alpha-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]ethoxy} acetic acid and novel intermediates therefor
  申请人：——

  公开号：US20030092911A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention refers to a novel process for the preparation of cetirizine of formula (I) as well as to novel {2-[4-(&agr;-phenyl-p-chloro-benzyl)piperazin-1-yl]ethoxy}acetamides of formula II, wherein R 1 and R 2 represent, independently, a C 1-4 alkyl group optionally substituted by a phenyl group, a C 2-4 alkenyl group or a cyclohexyl group, or R 1 and R 2 form together with the adjacent nitrogen atom a morpholino group. According to the novel process, an acetamide of formula (II) is hydrolized, if desired in the presence of a phase transfer catalyst, to obtain cetirizine.

  该发明涉及一种新型制备化学式（I）的右美沙芬的方法，以及一种新型化学式II的{2-[4-(&agr;-苯基-p-氯苄基)哌嗪-1-基]乙氧}乙酰胺，其中R1和R2分别独立表示C1-4烷基，可选择地被苯基取代，C2-4烯基或环己基，或者R1和R2与相邻的氮原子一起形成吗啡基团。根据这种新型方法，化学式（II）的乙酰胺在需要时在相转移催化剂的存在下水解，以获得右美沙芬。
• Fibrin-stabilizing factor inhibitors. 12. 5-Dibenzylaminopentylamine and related compounds, a new type of FSF [fibrin-stabilizing factor] inhibitors
  作者：Kurt Juergen Hoffmann、Pal Stenberg、Christine Ljunggren、Uno Svensson、J. Lars G. Nilsson、Olle Eriksson、Ann Hartkoorn、Ragnar Lunden

  DOI：10.1021/jm00237a014

  日期：1975.3

  A series of omegadibenzylaminoalkylamines and related compounds have been prepared and tested as inhibitors of fibrin cross-linking. This structural type was chosen in an attempt to develop noncompetitive inhibitors of fibrinoligase. By the combination of the dibenzylamino moiety at one end and the primary amino group at the other end of a polymethylene chain, the same compound could function both

  已经制备了一系列的ω-二苄基氨基烷基胺和相关化合物，并作为纤维蛋白交联抑制剂进行了测试。选择这种结构类型是为了尝试开发非竞争性纤溶酶抑制剂。通过在多亚甲基链的一端上的二苄基氨基部分和另一端上的伯氨基基团的组合，相同的化合物既可以用作假供体底物，又可以用作非竞争性烷基化抑制剂。其中某些化合物（尤其是74-79）属于上述活性最高的纤维蛋白连接酶抑制剂。但是，数据表明这些化合物可能仅起假供体抑制剂的作用。
• Synthesis of ?-monosubstituted ?,?-unsaturated amides withZ-selectivity using diphenylphosphonoacetamides
  作者：Satoshi Kojima、Tsugihiko Hidaka、Yuko Ohba

  DOI：10.1002/hc.20054

  日期：——

  The utility of diphenylphosphonoacetamides [(PhO)2P(O)CH2CONRR′] as Horner–Wadsworth–Emmons reagents was examined with five different patterns of substitution upon the amide nitrogen atom (2a: R, R′ = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph, R′ = H; 2c: R = Me, R′ = OMe; 2d: R, R′ = Ph; 2e: R, R′ = (CH2)4). The reaction of 2a was found to be Z-selective for aromatic aldehydes with selectivities up to 95:5. Reagent 2b

  二苯基膦酰基乙酰胺 [(PhO)2P(O)CH2CONRR'] 作为 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂的效用通过酰胺氮原子上的五种不同取代模式进行了检查 (2a: R, R' = CH2Ph; 2b: R = CH2Ph , R' = H; 2c: R = Me, R' = OMe; 2d: R, R' = Ph; 2e: R, R' = (CH2)4)。发现 2a 的反应对芳香醛具有 Z 选择性，选择性高达 95:5。试剂 2b 对苯甲醛 (85:15) 和 3-苯丙醛 (87:13) 都具有合理的选择性，而 2c 仅对后者的烷基醛 (83:17) 有一定的效果。与 2a 相比，化合物 2d 和 2e 的选择性略低。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:515–523, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience
• Latent Brønsted Base Solvent-Assisted Amide Formation from Amines and Acid Chlorides
  作者：Rikuto Otsuka、Kazuo Maruhashi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1055/s-0037-1609342

  日期：2018.5

  Weakly basic amines, including even neutral amines such as nitroaniline and aminocarboxylic acids, react with acid chlorides very efficiently in N,N-dimethylacetamide (DMAC), without addition of a base, to give the corresponding amides in high yields. The role of DMAC and related solvents as latent Brønsted bases was studied in these amidation reactions. Less basic amines, such as aromatic amines, reacted

  摘要 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。 弱碱性胺（甚至包括中性胺，如硝基苯胺和氨基羧酸）在N，N-二甲基乙酰胺（DMAC）中与酰氯非常有效地反应，而无需添加碱，从而以高收率得到相应的酰胺。在这些酰胺化反应中，研究了DMAC和相关溶剂作为潜在的布朗斯台德碱的作用。碱性较低的胺（例如芳族胺）与苯甲酰氯的反应比碱性较高的脂族胺反应更快。
• Palladium-catalyzed olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane <i>via</i> carbene migratory insertion
  作者：Qiu-Chao Mu、Xing-Ben Wang、Fei Ye、Yu-Li Sun、Xing-Feng Bai、Jing Chen、Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc07664b

  日期：——

  The direct olefination of aryl/alkyl halides with trimethylsilyldiazomethane (TMSD) as a C1- or C2-unit was achieved successfully via a metal carbene migratory insertion process, which offered a new access to afford (E)-vinyl silanes and (E)-silyl-substituted α,β-unsaturated amides in good yields and high chemoselectivity.

  通过金属卡宾迁移插入过程成功实现了将芳基/烷基卤化物与三甲基甲硅烷基重氮甲烷（TMSD）作为C1-或C2-单元的直接烯烃化，这为提供（E）-乙烯基硅烷和（E）-甲硅烷基取代的α，β-不饱和酰胺，收率高，化学选择性高。