3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 95280-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 95280-67-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GJYVNALBJREEKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 乙醚 、 亚硝酸甲酯 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bar; Erb-Debruyne, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1958, vol. 16, p. 235,241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tognazzi, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structures of Arene Ruthenium (II)-NHC Complexes: Efficient Catalytic α-alkylation of ketones via Hydrogen Auto Transfer Reaction
  作者：Gunasekaran Balamurugan、Sundarraman Balaji、Rengan Ramesh、Nattamai S.P. Bhuvanesh

  DOI：10.1002/aoc.4696

  日期：2019.1

  A panel of six new arene Ru (II)‐NHC complexes 2a‐f, (NHC = 1,3‐diethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1a, 1,3‐dicyclohexylmethyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1b and 1,3‐dibenzyl‐(5,6‐dimethyl)benzimidazolin‐2‐ylidene 1c) were synthesized from the transmetallation reaction of Ag‐NHC with [(η6‐arene)RuCl2]2 and characterized. The ruthenium (II)‐NHC complexes 2a‐f were developed as

  一组六种新的芳烃钌（II）-NHC复合物2a-f（NHC = 1,3-二乙基-（5,6-二甲基）苯并咪唑啉-2-亚甲基1a，1,3-二环己基甲基-（5,6二甲基）benzimidazolin -2-亚基1B和1,3-二苄基- （5,6-二甲基）benzimidazolin -2-亚基1C）的由Ag-NHC与金属转移反应合成[（η 6 -arene）的RuCl 2 ] 2和特征。钌（II）-NHC配合物2a-f分别开发了用作酮α-烷基化和使用伯/氨基醇作为偶联伙伴的生物活性喹啉合成的有效催化剂。反应在有氧条件下以0.5 mol％的催化剂负载量在8小时内进行，最大收率高达96％。此外，研究了NHC和芳烃部分上的不同烷基翼尖，以区分该络合物在转化中的催化稳定性。
• Scope and Mechanism of the Redox-Active 1,2-Benzoquinone Enabled Ruthenium-Catalyzed Deaminative α-Alkylation of Ketones with Amines
  作者：Pandula T. Kirinde Arachchige、Suhashini Handunneththige、Marat R. Talipov、Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.1c04732

  日期：2021.11.19

  mediate a regioselective deaminative coupling reaction of ketones with amines to form the α-alkylated ketone products. Both benzylic and aliphatic primary amines were found to be suitable substrates for the coupling reaction with ketones in forming the α-alkylated ketone products. The coupling reaction of PhCOCD3 with 4-methoxybenzylamine showed an extensive H/D exchange on both α-CH2 (41% D) and β-CH2

  发现由阳离子 Ru-H 配合物与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌反应原位形成的催化体系介导酮与胺的区域选择性脱氨基偶联反应，形成α-烷基化酮产品。发现苄基和脂肪族伯胺都是与酮偶联反应形成α-烷基化酮产物的合适底物。PhCOCD 3与4-甲氧基苄胺的偶联反应在烷基化产物的α-CH 2 (41% D)和β-CH 2 (21%)位置上显示出广泛的H/D交换。从苯乙酮与对位取代苄胺p- XC反应获得的哈米特图6 H 4 CH 2 NH 2 (X = OMe, Me, H, F, Cl, CF 3 ) 显示出具有电子释放基团的胺底物的强烈促进作用 (ρ = -0.49 ± 0.1)。在苯乙酮与 4-甲氧基苄胺偶联反应的烷基化产物 ( C α = 1.020)的 α-碳上观察到最显着的碳同位素效应。来自分离的亚胺底物的烷基化反应动力学导致经验速率定律：速率 = k [Ru][亚胺]。通过阳离子 Ru-H
• Pd-catalyzed Oxidative Cross-coupling of Alkyl Chromium(0) Fischer Carbene Complexes with Organoboronic Acids
  作者：Kang Wang、Jinghui Yang、Xingqi Yao、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/asia.201801278

  日期：2018.11.2

  Alkyl chromium(0) carbene complexes have been explored as the cross‐coupling partners in the palladium‐catalyzed reaction with aryl or alkenyl boronic acids. This coupling reaction displays the versatile reactivities of alkyl chromium(0) carbenes under palladium catalysis. Mechanistically, this transformation is proposed to involve deprotonation of the alkyl chromium carbene substrate to generate a

  烷基铬（0）卡宾配合物已被探索为钯与芳基或烯基硼酸催化的交叉偶联伙伴。此偶联反应显示了钯催化下烷基铬（0）卡宾的通用反应性。从机理上讲，提出这种转变涉及烷基铬卡宾底物的去质子化以产生乙烯基铬阴离子中间体，该中间体经历金属转移成有机钯物质并还原消除。
• Alkylation of Ketones Catalyzed by Bifunctional Iron Complexes: From Mechanistic Understanding to Application
  作者：Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sébastien Coufourier、Alexis Lator、Jean-François Lohier、Albert Poater、Thomas R. Ward、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/cctc.201701241

  日期：2017.12.8

  Cyclopentadienone iron dicarbonyl complexes were applied in the alkylation of ketones with various aliphatic and aromatic ketones and alcohols via the borrowing hydrogen strategy in mild reaction conditions. DFT calculations and experimental works highlight the role of the transition metal Lewis pairs and the base. These iron complexes demonstrated a broad applicability in mild conditions and extended

  环戊二烯酮铁二羰基配合物通过在适当的反应条件下借用氢的策略，用于酮与各种脂族和芳族酮和醇的烷基化反应中。DFT计算和实验工作突出了过渡金属路易斯对和碱的作用。这些铁络合物在温和条件下显示出广泛的适用性，并扩展了底物的范围。
• Utility of Organoboron Reagents in Arylation of Cyclopropanols via Chelated Pd(II) Catalysis: Chemoselective Access to β-Aryl Ketones
  作者：Thangeswaran Ramar、Murugaiah A. M. Subbaiah、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00160

  日期：2020.6.19

  Organoborane reagents were investigated as coupling partners to cyclopropanol-derived β-ketone enolates in the presence of a chelated Pd(II) catalyst. Efficient coupling of a range of electronically and sterically diverse cyclopropanols and aryl/alkenyl boronic derivatives (39 examples, 65–94% yield) could be achieved with the generation of synthetically important β-aryl ketone intermediates in a chemoselective

  在螯合的Pd（II）催化剂存在下，研究了有机硼烷试剂作为与环丙醇衍生的β-酮烯酸酯的偶联伙伴。通过化学选择性的方式生成具有重要合成意义的重要的β-芳基酮中间体，可以实现多种电子和空间上不同的环丙醇与芳基/烯基硼酸酯衍生物的高效偶联（39个实例，收率65-94％）。这种反应范式将芳基供体伙伴的范围扩大至均烯酸酯，允许开瓶条件，以水为助溶剂并制备与以往方法不同的含卤素β-芳基酮。这种螯合的Pd（II）催化作用似乎不同于Pd（0）途径，