(3R,4R,5R,7R,8S,11E,13E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ethyl-5,7-dimethyl-10-oxo-14-phenyltetradeca-1,11,13-trien-4-yl acrylate | 1312543-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,7R,8S,11E,13E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ethyl-5,7-dimethyl-10-oxo-14-phenyltetradeca-1,11,13-trien-4-yl acrylate
• 英文别名: [(3R,4R,5R,7R,8S,11E,13E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethyl-5,7-dimethyl-10-oxo-14-phenyltetradeca-1,11,13-trien-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1312543-54-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₄Si
• 分子量: 538.843
• InChiKey: OZNAZZXNWKFDLD-XFFFWWOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,7R,8S,11E,13E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ethyl-5,7-dimethyl-10-oxo-14-phenyltetradeca-1,11,13-trien-4-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R)-3-ethyl-2-[(2R,4R,5S,8E,10E)-5-hydroxy-4-methyl-7-oxo-11-phenylundeca-8,10-dien-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成比通戈利德的简洁方法：（-）-比通戈利德B和E的总合成†

  摘要：

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。

  DOI：

  10.1039/c4ob00250d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-5,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((4S,5R)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylheptan-3-ol 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (3R,4R,5R,7R,8S,11E,13E)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ethyl-5,7-dimethyl-10-oxo-14-phenyltetradeca-1,11,13-trien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成比通戈利德的简洁方法：（-）-比通戈利德B和E的总合成†

  摘要：

  描述了（-）-比通内酯B的第一全合成和（-）-比通内酯E的第二代全合成。该方法的基础包括一条收敛灵活的路线，其中包括布朗酰化，高度非对映选择性底物控制的帕特森抗羟醛反应，羟基定向的1,3-顺式/反还原，巴顿-麦康比脱氧和RCM反应。通过这种途径，可以容易地使用通用中间体13来合成比通戈利德A–E和富兰克林奈德A–C家族。

  DOI：

  10.1039/c4ob00250d

文献信息

• The first total synthesis of (−)-bitungolide E
  作者：J. Shashidhar、K. Mahender Reddy、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.008

  日期：2011.6

  The first total synthesis of (-)-bitungolide E is described. The key steps include a Myers' alkylation, modified Evans' syn aldol-reaction, using Crimmins protocol, Sharpless asymmetric epoxidation and ring-closing metathesis reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.