1,2-bis(3-bromobenzyl)disulfane | 137775-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-bromobenzyl)disulfane
• 英文别名: 1,2-bis(3-bromobenzyl) disulfide；1-Bromo-3-[[(3-bromophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene；1-bromo-3-[[(3-bromophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 137775-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂S₂
• 分子量: 404.189
• InChiKey: CHGXDFFQQWQSGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  466.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-bromobenzyl)disulfane 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种类蒜素化合物的制备及应在海洋防污涂 料中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种类蒜素化合物的制备及应在海洋防污涂料中的应用，类蒜素化合物的制备步骤为：先在碱性物质和相转移催化剂存在下氯苄与硫粉作用生成化合物I，再与过氧乙酸作用生成化合物II，该化合物I和II可作为防污剂在海洋防污涂料中应用。有益效果为：本发明的类蒜素化合物的制备方法简单可行，安全性高，能够实现工业化生产，具有较大发展潜力；类蒜素化合物I和II中引入芳香环基团，增加了类蒜素化合物的热稳定性，降低了类蒜素化合物的保存成本，增大了杀菌或抑菌作用残效期，弥补现有的天然蒜素技术上不足，使其能更方便地应用于海洋防污涂料中，且其粗产物用作防污剂时不需要纯化。

  公开号：

  CN107628977B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苄溴 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到1,2-bis(3-bromobenzyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  三硫化物比二硫化物：高度选择性的合成策略，抗增殖活性和持续的H 2 S释放曲线†

  摘要：

  证明了温度和溶剂诱导的三硫化物和二硫化物的选择性合成。使用Na 2 S作为硫转移剂，可在温和，绿色，无催化剂和无添加剂的条件下实现显着的选择性。这项研究表明，对于持续释放H 2 S和有效的抗癌活性，三硫化物通常比二硫化物更好。

  DOI：

  10.1039/c9cc05562b

文献信息

• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Thermal conversion of primary alcohols to disulfides<i>via</i>xanthate intermediates: an extension to the Chugaev elimination
  作者：Wei He、Yong Ding、Jianzhuo Tu、Chuqiang Que、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8ob00024g

  日期：——

  Primary alcohols are converted into dialkyl disulfides via heating in situ generated O-alkyl S-difluoro(ethoxycarbonyl)methyl xanthates from ethyl bromodifluoroacetate and potassium xanthates, prepared from primary alcohols and carbon disulfide in the presence of KOH. The reaction mechanism is suggested as an alkyl C[1,3] shift followed by a radical mechanism. This extends to the Chugaev elimination

  通过在KOH存在下，由伯二氟乙酸乙酯和黄原酸钾原位加热生成的O-烷基S-二氟（乙氧基羰基）甲基黄原酸酯，将伯醇转化为二烷基二硫化物，所述原酸由溴二氟乙酸乙酯和黄原酸钾制备。建议的反应机理为烷基的C [1,3]转移，其后为自由基机理。这扩展到楚格耶夫消除法，产生烯烃。当前的研究提供了从可商购获得的伯烷醇中容易获得二烷基二硫化物的途径。
• Catalyst‐ and Metal‐Free Photo‐Oxidative Coupling of Thiols with BrCCl ₃
  作者：Xiaoman Li、Jiali Fan、Dezhi Cui、Hui Yan、Shiquan Shan、Yongna Lu、Xiamin Cheng、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/ejoc.202200340

  日期：2022.6.20

  A photo-oxidative homo-coupling of thiol was promoted by BrCCl3 in THF. This catalyst- and metal-free method was used to synthesize disulfides under mild conditions. The clean reaction minimized the possibility of contamination of the product.

  BrCCl 3在 THF中促进了硫醇的光氧化同源偶联。这种不含催化剂和金属的方法用于在温和条件下合成二硫化物。干净的反应将产品污染的可能性降至最低。
• N‐Heterocyclic Carbene Mediated Sulfur Extrusion of Disulfides
  作者：Alexander P. Galow、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/ejoc.202201383

  日期：2023.2.13

  N-heterocyclic carbenes can be used to substitute the highly carcinogenic aminophosphines to extrude sulfur from disulfides from thioethers (here R=aryl). Furthermore, pharmaceutically more interesting compounds such as cystine can be transformed to lanthionine.

  N-杂环卡宾可用于替代高度致癌的氨基膦，以从硫醚（此处 R = 芳基）的二硫化物中挤出硫。此外，药学上更有趣的化合物如胱氨酸可以转化为羊毛硫氨酸。
• An efficient metal-free synthesis of organic disulfides from thiocyanates using poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium
  作者：Debasish Sengupta、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.070

  日期：2013.5

  An efficient and metal-free method is described for the preparation of organic disulfides from alkyl and acyl methyl thiocyanates in the presence of poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium. Further extension of this protocol has been tested using two different organyl thiocyanates to prepare unsymmetrical disulfides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.