3-溴苄基硫醇 | 886497-84-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴苄基硫醇
• 中文别名: 3-溴苄硫醇；3-溴苄基硫醇,98
• 英文名称: 3-bromobenzyl mercaptan
• 英文别名: 3-Bromobenzylmercaptan；(3-bromophenyl)methanethiol
• CAS: 886497-84-3
• 化学式: C₇H₇BrS
• mdl: MFCD06798010
• 分子量: 203.103
• InChiKey: LXEHTZZVGCUFCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN2810

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴苄基硫醇 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1,2-bis(3-bromobenzyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  硫醇与 BrCCl3 的无催化剂和无金属光氧化偶联

  摘要：

  BrCCl 3在 THF中促进了硫醇的光氧化同源偶联。这种不含催化剂和金属的方法用于在温和条件下合成二硫化物。干净的反应将产品污染的可能性降至最低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200340
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醇 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-溴苄基硫醇
  参考文献：
  名称：

  原位生成的半硫缩醛的非酶动力学动力学拆分：访问1,3-二取代的邻苯二甲酰胺。

  摘要：

  开发了半硫缩醛的第一个非酶促DKR反应。半硫缩醛是通过添加硫醇原位形成的，随后进行了分子内的氧杂-迈克尔反应。反应的范围很广，从脂族取代基到芳族取代基，均以良好的收率，中等的非对映选择性和高对映选择性获得了1,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701518

文献信息

• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Facile difluoromethylation of aliphatic alcohols with an <i>S</i>-(difluoro-methyl)sulfonium salt: reaction, scope and mechanistic study
  作者：Guo-Kai Liu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong、Linxing Zhang、Xinhao Zhang

  DOI：10.1039/c9cc03487k

  日期：——

  difluoromethylation of aliphatic alcohols with an S-(difluoromethyl)sulfonium salt was developed. A wide variety of alcohols with broad functional groups are compatible to furnish the corresponding alkyl difluoromethyl ethers in good to excellent yields under mild reaction conditions. Control experiments and DFT computational studies suggest that the difluoromethylation of alcohols mainly proceeds via a difluorocarbene

  开发了一种用S-（二氟甲基）s盐对脂族醇进行二氟甲基化的简便实用方法。在温和的反应条件下，具有宽泛官能团的多种醇可相容，以良好的产率提供相应的烷基二氟甲基醚。对照实验和DFT计算研究表明，醇的二氟甲基化主要通过涉及五元过渡态并有水参与的二氟卡宾途径进行，对照实验也阐明了其在该反应中的关键作用。
• Preparation and<i>in-vitro</i>Evaluation of 4-Benzylsulfanylpyridine-2-carbohydrazides as Potential Antituberculosis Agents
  作者：Petra Herzigová、Vera Klimešová、Karel Palát、Jarmila Kaustová、Hans-Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.1002/ardp.200800227

  日期：2009.7

  A set of 4‐benzylsulfanylpyridine‐2‐carbohydrazides was synthesized and evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, non‐tuberculous mycobacteria, and multidrug‐resistant M. tuberculosis. The activities expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) fall into a range of 2 to 125 μmol/L, most often 4 to 32 μmol/L. The results revealed that the substituents

  合成了一组 4-苄基硫基吡啶-2-碳酰肼，并评估了其对结核分枝杆菌、非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。以最小抑制浓度 (MIC) 表示的活性范围为 2 至 125 μmol/L，最常见的是 4 至 32 μmol/L。结果表明，苄基部分上的取代基不影响抗分枝杆菌功效。这些物质对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株表现出相似的活性。此外，化合物显示出低的抗增殖作用和细胞毒性。
• The synthesis and antimycobacterial properties of 4-(substituted benzylsulfanyl)pyridine-2-carboxamides
  作者：Vera Klimesova、Petra Herzigová、Karel Palát、Miloš Macháček、Jiřina Stolaříková、Hans Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.308

  日期：——

  Substituted benzylsulfanyl)pyridine-2-carboxamides 6 were synthesized by a three-step synthesis starting from 4-chloropyridine-2-carboxylic acid and substituted benzyl thiols, with the exception of nitroderivatives. The compounds were evaluated for their anti-TB activity against M. tuberculosis, non-tuberculous mycobacteria (M. kansasii and M. avium), and MDR strains of M. tuberculosis. The activities

  取代的苄基硫基）吡啶-2-甲酰胺 6 通过三步合成法从 4-氯吡啶-2-羧酸和取代的苄基硫醇开始合成，硝基衍生物除外。评估了这些化合物对结核分枝杆菌、非结核分枝杆菌（堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌）和结核分枝杆菌的 MDR 菌株的抗结核活性。以最小抑制浓度 (MIC) 表示的活性在 8-250 µmol/L 的范围内。这些物质对敏感和抗性菌株表现出相似的活性。
• Phosphorus Pentasulfide Mediated Conversion of Primary Carbamates into Thiols
  作者：Pradeep Gupta、Chandra Maurya

  DOI：10.1055/s-0036-1589026

  日期：2017.8

  the conversion of primary carbamates into thiols in the presence of phosphorus pentasulfide (P2S5) in refluxing toluene. Presently, no method exists in the literature for conversion of carbamates into thiols and, to the best of our knowledge, it is the first report for this type of conversion. This method presents an indirect route for the conversion of alcohols into thiols via their carbamate derivatives

  在本文中，我们报告了一种在回流甲苯中在五硫化二磷 (P2S5) 存在下将伯氨基甲酸酯转化为硫醇的方法。目前，文献中不存在将氨基甲酸酯转化为硫醇的方法，据我们所知，这是此类转化的第一份报告。该方法提供了通过其氨基甲酸酯衍生物将醇转化为硫醇的间接途径，其可用于含有硫醇官能团的化合物的全合成。