2-氯-N,N-二甲基苯胺 | 698-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N,N-二甲基苯胺
• 中文别名: 2-溴-N,正二甲基苯胺
• 英文名称: 1-chloro-2-(dimethylamino)benzene
• 英文别名: 2-chloro-N,N-dimethylaniline；o-Chlor-N,N-dimethylanilin；2-Chlor-N,N-dimethyl-anilin；N,N-dimethyl-2-chloroaniline；2-chlorodimethylaniline
• CAS: 698-01-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• mdl: MFCD03452792
• 分子量: 155.627
• InChiKey: QDCPXCIPVQJVDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  70°C/7mm
• 密度：
  1.1067

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

症状学：1. 灰蓝色发绀... 2. ...头痛，恶心...呕吐，喉咙干燥。3. ...混乱，共济失调，眩晕，耳鸣，虚弱，定向障碍，嗜睡，昏迷。4. 心脏效应：心脏传导阻滞，心律失常和休克。5. 死亡...通常是由于心血管崩溃... /苯胺/

SYMPTOMATOLOGY: 1. GRAYISH BLUE CYANOSIS... 2. ...HEADACHE, NAUSEA...VOMITING, DRYNESS OF THROAT. 3. ...CONFUSION, ATAXIA, VERTIGO, TINNITUS, WEAKNESS, DISORIENTATION, LETHARGY, DROWSINESS AND COMA. 4. CARDIAC EFFECTS: HEART BLOCKS, ARRHYTHMIAS AND SHOCK. 5. DEATH...USUALLY DUE TO CARDIOVASCULAR COLLAPSE... /ANILINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

症状学：6. 泌尿生殖器症状和体征可能包括疼痛性排尿、血尿、血红蛋白尿（和变性血红蛋白尿）、少尿和肾功能不全... /苯胺/

SYMPTOMATOLOGY: 6. URINARY SIGNS AND SYMPTOMS MAY INCLUDE PAINFUL MICTURITION, HEMATURIA, HEMOGLOBINURIA (AND METHEMOGLOBINURIA), OLIGURIA, AND RENAL INSUFFICIENCY... /ANILINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2921420090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基苯胺 在 乙二醇二甲醚 、 氢气 、 C₅₁H₅₃ClOP₃Ru⁽¹⁺⁾*ClO₄^(1-) 作用下， 120.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以62%的产率得到N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  由明确定义的二膦-钌（II）配合物催化的有机卤化物的高效无碱加氢脱卤

  摘要：

  已开发出一种基于二膦-钌 (II) 复合阳离子的无碱、稳健的催化系统，用于使用分子氢对各种芳基和烷基氯化物/溴化物（27 个例子）进行加氢脱卤。值得注意的是，该反应在 120 °C 下进行，催化剂负载量低（0.1 mol%），并且对官能团（如酰胺基、羧基、磺酰基、甲氧基、酯基）表现出良好的耐受性。所有脱卤产物均通过 GC、GC-MS 和 NMR 光谱确认。此外，还提出了二膦-钌（II）络合物阳离子催化脱卤过程的机理。这种加氢脱卤方法显示了有机卤化物的有机转化和降解的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111953
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘-N,N-二甲基苯胺 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 2-氯-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  High Insulin Requirements and Poor Metabolic Control do not Modify the Expression, Regulation and PKC Mediated Activation of the p21ras Pathway in PBMC from Type II Diabetic Patients

  摘要：

  目的 检测临床上严重的胰岛素抵抗和代谢控制不良的 II 型糖尿病患者是否与 p21ras 通路的异常表达或功能有关。方法我们检测了 10 名胰岛素治疗的 II 型糖尿病患者（IR 组）和 10 名年龄和性别匹配、仅通过饮食或口服降糖药物治疗的控制良好的患者（WC 组）静息和活化的 PBMC 中 p21ras 通路的表达和功能。结论综上所述，这些数据表明，临床上严重的胰岛素抵抗并不会改变 II 型糖尿病患者 PBMC 中 p21ras 通路的表达、调节和激活。

  DOI：

  10.1155/edr.2001.47

文献信息

• Direct <i>para</i>-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones by metal-free cross-dehydrogenative coupling under an aerobic atmosphere
  作者：Jun Xu、Lin Huang、Lei He、Chenfeng Liang、Yani Ouyang、Jiabin Shen、Min Jiang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/d1gc01899j

  日期：——

  Herein, a green and efficient metal-free cross-dehydrogenative coupling (CDC) for the direct para-C–H heteroarylation of anilines with quinoxalinones has been described. This reaction is performed in H2O/DMSO (v/v = 2 : 1) using air as the sole oxidant. Various anilines (primary, secondary and tertiary amines) and quinoxalinones are well compatible, affording the corresponding products in moderate-to-good

  本文描述了一种绿色且高效的无金属交叉脱氢偶联（CDC），用于苯胺与喹喔啉酮的直接对-C-H 杂芳基化。该反应在 H 2 O/DMSO (v/v = 2:1) 中进行，使用空气作为唯一氧化剂。各种苯胺（伯胺、仲胺和叔胺）和喹喔啉酮具有良好的相容性，以中等至良好的产率提供相应的产品。这种方法为含氮化合物的后期改性提供了一种环境友好且有效的替代方法。
• Porphyrin-Based Conjugated Microporous Polymer Tubes: Template-Free Synthesis and A Photocatalyst for Visible-Light-Driven Thiocyanation of Anilines
  作者：Pengfei Zhang、Yucheng Yin、Zhengxin Wang、Chunyang Yu、Yizhou Zhu、Deyue Yan、Weimin Liu、Yiyong Mai

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00190

  日期：2021.4.13

  photocurrent, compared to those of the irregular solid CMP counterpart. When serving as a metal-free photocatalyst for an undocumented visible-light-driven thiocyanation of anilines, CMP-1 exhibits excellent photocatalytic performance, with single chemoselectivity and high yields for the conversion of 25 types of anilines at ambient conditions. This study fills in the gap of the tubular morphological engineering

  共轭微孔聚合物（CMP）是功能材料的一种重要类型。在这一领域，形态工程仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告通过无模板协议基于卟啉的CMP管（CMP-1）的合成。机理研究表明，CMP管是由带状结构的滚动和闭合形成的。与不规则固体CMP对应物相比，这些管具有495 m 2 / g的高比表面积，并具有改进的光学特性，包括在可见光区域的吸收更宽，三重态寿命更长，光电流更稳定。 。当用作无证的可见光驱动的苯胺的硫氰化的无金属光催化剂时，CMP-1具有优异的光催化性能，具有单一的化学选择性和高收率，可在环境条件下转化25种苯胺。这项研究填补了CMP的管状形态工程学的空白，并拓宽了其潜在应用范围。
• nBu4NI-catalyzed oxidative amidation of aldehydes with tertiary amines
  作者：Shan Wang、Jian Wang、Rui Guo、Gao Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.018

  日期：2013.11

  An efficient oxidative coupling protocol for amide formation has been developed. Various tertiary amines and aromatic aldehydes were oxidized to their corresponding tertiary amides in moderate to good yields in the presence of a simple nBu4NI-catalyst.

  已经开发了用于酰胺形成的有效的氧化偶联方案。在简单的n Bu 4 NI催化剂存在下，各种叔胺和芳族醛以中等到良好的收率被氧化成它们相应的叔酰胺。
• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Expeditious synthesis of multisubstituted indoles <i>via</i> multiple hydrogen transfers
  作者：Taira Yoshida、Keiji Mori

  DOI：10.1039/c8cc07009a

  日期：——

  types of hydrogen transfer processes ([1,5]-hydride shift, proton transfer, and [1,2]-hydride shift) occurred to give various 3-alkoxycarbonylindoles. Further study revealed that a [1,2]-alkyl shift instead of a [1,2]-hydride shift proceeded to afford 3-alkylindoles from the substrates with an amino group having tertiary carbons adjacent to a nitrogen atom.

  本文描述了经由多个氢转移的快速构造的多取代的吲哚骨架。当在1.0当量的脱水剂存在下用催化量的TiCl 4处理邻氨基酮酸酯时，三种类型的氢转移过程（[1,5]-氢化物转移，质子转移和[1,2]-发生氢化物转移，得到各种3-烷氧基羰基吲哚。进一步的研究表明，由[1,2]-烷基取代而不是[1,2]-氢化取代，从底物中得到3-烷基吲哚，其具有具有与氮原子相邻的叔碳的氨基。

表征谱图