2-氯-N,N-二苯基乙酰胺 | 5428-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N,N-二苯基乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N,N-diphenylacetamide
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-diphenylamid；N,N-Diphenyl-chloracetamid；N,N-diphenylchloroacetamide；α-Chlor-N,N-diphenylacetamid；N,N-diphenylchloroacetic amide
• CAS: 5428-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00435290
• 分子量: 245.708
• InChiKey: GRIXINIGTYIHSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°
• 沸点：
  441.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，密封保存，置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N,N-二苯基乙酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 生成 N-苯基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  四氢硫吡喃并[2,3-b]吲哚[60]富勒烯衍生物的合成通过C60和α，β-不饱和吲哚-2-硫酮的杂Diels-Alder反应

  摘要：

  [60]富勒烯与α，β-不饱和硫代氧杂吲哚（3a，3b，3c）的杂Diels-Alder反应，由硫代氧吲哚1和杂芳族醛（2a，2b，2c）制备，生成四氢噻喃[2]描述了在热或微波辐射下，3- b ]吲哚[60]富勒烯环加合物（5a，5b，5c）。通过在微波辐射下进行反应，提高了产率，并且减少了反应时间。

  DOI：

  10.1002/jhet.2653
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diphenyl(1,2-dichlorvinyl)amin 在 水 作用下， 生成 2-氯-N,N-二苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Phosphorus Compounds. IV. Haloenamines and Imidoyl Chlorides from Reaction of Phosphines with Haloamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a021

文献信息

• Diastereoselective Darzens Condensations of α-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity
  作者：Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.2174/157017809789869465

  日期：2009.10.1

  N,N-Diaryl α-haloamides undergo Darzens condensations with aldehydes induced by metal hydroxides. The diastereoselectivity of epoxide formation is strongly influenced by the electronic properties of the arylamide, which can be rationalised on the basis of the acidity of the substrate hydrogens and hence on reaction occurring under kinetic or thermodynamic control.

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。
• New 4-(2-Furyl)-1,4-dihydronicotinonitriles and 1,4,5,6-Tetrahydronicotinonitriles: Synthesis, Structure, and Analgesic Activity
  作者：D. S. Krivokolysko、V. V. Dotsenko、E. Yu. Bibik、A. A. Samokish、Yu. S. Venidiktova、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. K. Vasilin、A. A. Pankov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova

  DOI：10.1134/s1070363221090073

  日期：2021.9

  and partially saturated pyridine fragments was obtained based on the reaction of cyanothioacetamide with furfural and 1,3-dicarbonyl compounds. The resulting compounds were tested in vivo for analgesic activity (rats) in the orofacial trigeminal pain test. Some the tested compounds showed an antinociceptive effect, superior to that of the reference drug (metamizole sodium).

  摘要 基于氰硫代乙酰胺与糠醛和1,3-二羰基化合物的反应，获得了一系列含有2-呋喃基和部分饱和吡啶片段的新型杂化分子。在口面部三叉神经痛试验中测试所得化合物的体内镇痛活性(大鼠)。一些测试化合物显示出镇痛作用，优于参考药物（安乃近钠）。
• Darzens Reaction Rate Enhancement Using Aqueous Media Leading to a High Level of Kinetically Controlled Diastereoselective Synthesis of Steroidal Epoxyketones
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo501500v

  日期：2014.9.5

  been used in aqueous Darzens reactions. The Darzens reactions were much faster in water than in organic solvents. This aqueous rate enhancement occurred for Darzens reactions between enantiopure steroidal haloketones and aldehydes, yielding enantiopure spiroepoxides with a high level of kinetically controlled diastereoselectivity. Chromatography was avoided in the purifications of the steroidal spiroepoxides

  卤代羰基和醛之间的Darzens反应已在水中在Li +存在下进行机械搅拌下，将其包含碱，相转移催化剂和粒状聚四氟乙烯。使用芳族和脂族醛的反应以良好至优异的收率立体选择性地产生环氧化物。这是首次将具有α-H的脂族醛用于水性Darzens反应。在水中的Darzens反应比在有机溶剂中的反应快得多。这种对水的速率提高发生于对映纯的类固醇卤代酮和醛之间的Darzens反应，产生具有高水平动力学控制的非对映选择性的对映纯螺环氧化物。甾族螺环氧化物的纯化避免使用色谱法。这是使用手性α-卤代酮底物通过水性Darzens反应制备对映体纯的环氧酮的实例。
• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案
• Substituted indoles as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)
  申请人：Jiang Z. John

  公开号：US20050054631A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to a series of substituted indole derivatives of the formula I: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5′-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明涉及一系列式I的取代吲哚衍生物： 其中R、R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷5'-二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在药物制剂中特别有用，特别是在治疗和/或预防各种疾病方面，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。