4-ethyl-1,3-hexadien-3-yl triflate | 872516-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1,3-hexadien-3-yl triflate
• 英文别名: 4-Ethylhexa-1,3-dien-3-yl trifluoromethanesulfonate；4-ethylhexa-1,3-dien-3-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 872516-17-1
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 258.262
• InChiKey: ZVYJBHXZPIKVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-1,3-hexadien-3-yl triflate 、 双(Boc)氨基钾 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到di-tert-butyl N-(4-ethyl-2,3-hexadienyl)iminodicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮到丙二烯的合成：1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯的制备及其在Pd催化的与亲核试剂反应中的应用。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。开发了将烯基酮转化为官能化的烯的一般路线。由烯基酮经甲硅烷基二烯醇醚制备的1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯是钯与软亲核试剂催化反应的极佳底物，可高收率得到多取代的烯。还研究了在Pd催化的反应中二烯基三氟甲磺酸酯和类似溴代亚胺之间的比较。

  DOI：

  10.1021/ol052426u
• 作为产物：
  描述：

  3-pentylzinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 甲基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-ethyl-1,3-hexadien-3-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮到丙二烯的合成：1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯的制备及其在Pd催化的与亲核试剂反应中的应用。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。开发了将烯基酮转化为官能化的烯的一般路线。由烯基酮经甲硅烷基二烯醇醚制备的1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯是钯与软亲核试剂催化反应的极佳底物，可高收率得到多取代的烯。还研究了在Pd催化的反应中二烯基三氟甲磺酸酯和类似溴代亚胺之间的比较。

  DOI：

  10.1021/ol052426u

文献信息

• Vinyl Ketones to Allenes:  Preparation of 1,3-Dien-2-yl Triflates and Their Application in Pd-Catalyzed Reactions with Soft Nucleophiles
  作者：Masamichi Ogasawara、Yonghui Ge、Koichi Uetake、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/ol052426u

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. A general route of converting alkenyl ketones to functionalized allenes was developed. Substituted 1,3-dien-2-yl triflates, which were prepared from the alkenyl ketones via silyl dienol ethers, were excellent substrates for the palladium-catalyzed reaction with soft nucleophiles giving the multisubstituted allenes in high yields. Comparison between the dienyl triflates and

  [化学反应：见正文]。开发了将烯基酮转化为官能化的烯的一般路线。由烯基酮经甲硅烷基二烯醇醚制备的1,3-二烯-2-基三氟甲磺酸酯是钯与软亲核试剂催化反应的极佳底物，可高收率得到多取代的烯。还研究了在Pd催化的反应中二烯基三氟甲磺酸酯和类似溴代亚胺之间的比较。