2-氯-N-(2,4-二硝基苯基)-乙酰胺 | 6271-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(2,4-二硝基苯基)-乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,4-dinitrophenyl)acetamide
• 英文别名: N-Chloraceto-2,4-dinitro-anilin；chloro-acetic acid-(2,4-dinitro-anilide)；Chlor-essigsaeure-(2,4-dinitro-anilid)
• CAS: 6271-08-5
• 化学式: C₈H₆ClN₃O₅
• mdl: MFCD00195391
• 分子量: 259.606
• InChiKey: BJYSEWOCLXWPLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2,4-二硝基苯基)-乙酰胺 在 baker's yeast 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到N-(2-amino-4-nitrophenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的 2,4-二硝基酰基苯胺的区域选择性还原：2-取代的 6-硝基苯并咪唑的合成

  摘要：

  几种 2,4-二硝基-N-酰基苯胺在微碱性介质（pH = 7.5）中被面包酵母在 C-2 位置区域选择性还原，得到 2-氨基-4-硝基酰基苯胺，然后在酸性条件下环化为相应的 2-取代-6-硝基苯并咪唑。由此获得的苯并咪唑可用作生物活性衍生物的前体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837203
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2,4-二硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以19.6%的产率得到2-氯-N-(2,4-二硝基苯基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-氯-N-(2,4-二硝基苯基)乙酰胺的合成、X射线晶体学、理论研究和光学性质

  摘要：

  合成了 2-氯-N-(2,4-二硝基苯基) 乙酰胺 1，并通过 1H 和 13C NMR 光谱、ESI-MS、X 射线晶体学和元素分析对其进行了表征。该化合物在单斜空间群 P21/n 中结晶。化合物 1 的晶体结构揭示了分子内 H 键与酰胺基团的 H 原子和邻位硝基之间的 S(6) 基序。几个分子间 C–H⋯O 相互作用将化合物 1 的不同分子结合在一起，导致晶体堆积。在化合物 1 的 Hirshfeld 表面观察到的红色微弱斑点证实了 N–H⋯O 氢键以及 C–H⋯O 相互作用的存在。根据 Hirshfeld 面，还发现了 C-H⋯Cl 相互作用，其距离相对大于 C-H⋯O 距离。而且，对相应指纹图的分析表明晶体内部存在显着的相互作用，即 H⋯O/O⋯H (39.0%)、C⋯O/O⋯C (10.6%)、H⋯Cl/Cl⋯H (8.5%) 、H⋯H (7.3%) 和 H⋯C/C⋯H (5.9%)

  DOI：

  10.1007/s10870-020-00875-w

文献信息

• Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of 2‐Aryloxy‐ <i>N</i> ‐Phenylacetamide and <i>N′</i> ‐(2‐Aryloxyoxyacetyl) Benzohydrazide Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Vidyasrilekha Yele、Mohammad Afzal Azam、Ashish D. Wadhwani

  DOI：10.1002/cbdv.202000907

  日期：2021.4

  A new class of 2‐aryloxy‐N‐phenylacetamide and N′‐(2‐aryloxyoxyacetyl) benzohydrazide derivatives with different active moieties were synthesized and screened for their antibacterial activity. Structural characterization of synthesized compounds was performed using HR‐MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR spectral data. Amongst the synthesized compounds, 4‐2‐[2‐(2‐chloroacetamido)phenoxy]acetamido}‐3‐nitrobenzoic

  合成了具有不同活性部分的一类新的2-芳氧基-N-苯基乙酰胺和N' -（2-芳氧基氧基乙酰基）苯并酰肼衍生物，并筛选了它们的抗菌活性。合成化合物的结构表征使用HR-MS，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据进行。在合成的化合物中，有4- 2- [2- [2-（2-氯乙酰氨基）苯氧基]乙酰氨基} -3-硝基苯甲酸（3h）和2-氯N-（2- 2- [2- [2-（2-氯苯甲酰基） ）肼基] -2-氧代乙氧基}苯基）乙酰胺（3o）对选定的一组细菌表现出良好的抗菌活性。此外，化合物还表现出对细菌的杀菌活性。MBC和时间杀灭动力学研究表明，铜绿假单胞菌（3h，0.69μg/ mL）和金黄色葡萄球菌（3o，0.62μg/ mL）明显。在计算机上的分子对接和新合成化合物的ADMET特性表明，该化合物可被视为有前途的抗菌剂。
• Iodoquinazolinones bearing benzenesulfonamide as human carbonic anhydrase I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis, biological evaluation and radiosensitizing activity
  作者：Aiten M. Soliman、Mostafa M. Ghorab、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112449

  日期：2020.8

  of iodinated quinazolinones carrying benzenesulfonamide moiety as carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. The target compounds showed promising inhibitory activity against the four examined human (h) CA isoforms; I, II, IX and XII. Compounds 4-18 displayed variable inhibition constants, ranging as follows: 7.6–782.8 nM for hCA I, 34.4–412.1 nM for hCA II, 29.1–2225.3 nM for hCA IX and 8.8–429

  在本工作中，我们报告了一组设计和合成的碘化喹唑啉酮类化合物，它们带有苯磺酰胺部分作为碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂。目标化合物对四种被检测的人（h）CA同工型均显示出有希望的抑制活性。I，II，IX和XII。化合物4-18显示出可变的抑制常数，范围如下：hCA I为7.6–782.8 nM，hCA II为34.4–412.1 nM，hCA IX为29.1–2225.3 nM，hCA XII为8.8–429.4 nM。化合物9是最有效的抗肿瘤特异性CA IX / CA XII（K I  = 29.1和8.8 nM）的化合物，有可能在体外评估其对HepG-2，HCT-116和MCF-7癌细胞的细胞毒性和选择性线。化合物9对肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性（分别为IC 50  = 1.78、1.94和3.07μM），对WI38正常细胞系的毒性相对较低。在接受单剂​​量的8 Gyγ射线照
• Rao, M.E. Bhanoji; Rajurkar, Vikas G., Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 6, p. 2648 - 2652
  作者：Rao, M.E. Bhanoji、Rajurkar, Vikas G.

  DOI：——

  日期：——
• Gayral; Buisson; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 187 - 189
  作者：Gayral、Buisson、Royer

  DOI：——

  日期：——
• Clark; Hams, Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 839,842
  作者：Clark、Hams

  DOI：——

  日期：——