3-methoxy-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester | 152524-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-methoxy-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Methoxy-thieno[2,3-b]pyridin-2-carbonsaeure-methylester；3-methoxy-2-methoxycarbonylthieno[2,3-b]pyridine；methyl 3-methoxythieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 152524-97-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: BUFQBBVJNDBTND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-Hydroxythieno[2,3-b]pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种腙类化合物及其中间体，及其制备方法、药物组合物和应用

  摘要：

  本发明公开了一种腙类衍生物(I)、其中间体、制备方法、药物组合物和应用。本发明的腙类化合物对cIAP1蛋白的泛素化活性具有很好的抑制作用，并在细胞水平促进致癌蛋白c‑MYC的降解，抑制肿瘤细胞的生长，具有广阔的药物开发前景。

  公开号：

  CN110092784A
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 重氮甲烷 、 乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 氯乙酸 作用下， 生成 3-methoxy-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Woroshtzow, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 364,368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 3beta-amino azabicyclooctane heteroaromatic amid derivatives preparation method and therapeutic uses thereof
  申请人：Imbert Thierry

  公开号：US20050080085A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention concerns compounds of general formula 1, wherein: A, B, D and E represent one or two nitrogen atoms, the others being carbon atoms; X represents a S or, a O, thereby forming a bicyclic fused heteroaromatic, such as thieno[2,3-b]pyridine, furo[2,3-b]pyridine, thieno[3,2-b]pyridine, furo[3,2-b]pyridine, thieno[2,3-b]pyrazine, furo[2,3-b]pyrazine, thieno[2,3-c]pyridine, furo[2,3-c]pyridine, thieno[3,2-c]pyridine and furo[3,2-c]pyridine; R1 represents a linear or branched C 1 -C 6 alkoxy group, a linear or branched C 1 -C 6 alkylthio group; R2 represents a linear, branched, cyclic C 2 -C 8 group, a 2- or 3- thienylmethyl group, or a benzyl group optionally substituted by one or several halogens, F, Cl, Br, I, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, CF3, CN, NO2, OH; and their pharmaceutically acceptable salts. Said compounds are anti-dopaminergic agents.

  该发明涉及一般式1的化合物，其中：A、B、D和E代表一个或两个氮原子，其他原子是碳原子；X代表S或O，从而形成一个双环融合的杂芳烃，如噻吩[2,3-b]吡啶、呋吩[2,3-b]吡啶、噻吩[3,2-b]吡啶、呋吩[3,2-b]吡啶、噻吩[2,3-b]吡嗪、呋吩[2,3-b]吡嗪、噻吩[2,3-c]吡啶、呋吩[2,3-c]吡啶、噻吩[3,2-c]吡啶和呋吩[3,2-c]吡啶；R1代表线性或支链的C1-C6烷氧基团，线性或支链的C1-C6烷硫基团；R2代表线性、支链、环状的C2-C8基团，2-或3-噻吩甲基基团，或一个苄基团，可选地被一个或几个卤素，F、Cl、Br、I、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、CF3、CN、NO2、OH取代；以及它们的药学上可接受的盐。所述化合物是抗多巴胺能作用剂。
• 3β-amino azabicyclooctane heteroaromatic amid derivatives preparation method and therapeutic uses thereof
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US07456192B2

  公开（公告）日：2008-11-25

  The invention concerns compounds of general formula 1, wherein: A, B, D and E represent one or two nitrogen atoms, the others being carbon atoms; X represents a S or, a O, thereby forming a bicyclic fused heteroaromatic, such as thieno[2,3-b]pyridine, furo[2,3-b]pyridine, thieno[3,2-b]pyridine, furo[3,2-b]pyridine, thieno[2,3-b]pyrazine, furo[2,3-b]pyrazine, thieno[2,3-c]pyridine, furo[2,3-c]pyridine, thieno[3,2-c]pyridine and furo[3,2-c]pyridine; R1 represents a linear or branched C1-C6 alkoxy group, a linear or branched C1-C6 alkylthio group; R2 represents a linear, branched, cyclic C2-C8 group, a 2- or 3-thienylmethyl group, or a benzyl group optionally substituted by one or several halogens, F, Cl, Br, I, C1-C4alkyl, C1-C4 alkoxy, CF3, CN, NO2, OH; and their pharmaceutically acceptable salts. Said compounds are anti-dopaminergic agents.

  本发明涉及一般式1的化合物，其中：A、B、D和E代表一个或两个氮原子，其余为碳原子；X代表S或O，从而形成一个双环融合的杂环芳香族化合物，例如噻吩[2,3-b]吡啶，呋吩[2,3-b]吡啶，噻吩[3,2-b]吡啶，呋吩[3,2-b]吡啶，噻吩[2,3-b]吡嗪，呋吩[2,3-b]吡嗪，噻吩[2,3-c]吡啶，呋吩[2,3-c]吡啶，噻吩[3,2-c]吡啶和呋吩[3,2-c]吡啶；R1代表线性或支链的C1-C6烷氧基，线性或支链的C1-C6烷硫基；R2代表线性，支链，环状的C2-C8基团，2-或3-噻吩甲基基团，或者是苄基，可选地被一个或几个卤素，F，Cl，Br，I，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，CF3，CN，NO2，OH取代；以及它们的药学上可接受的盐。这些化合物是抗多巴胺能药物。
• NOUVEAUX DERIVES AMIDES HETEROAROMATIQUES DE 3BETA-AMINO AZABICYCLOOCTANE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：EP1440075B1

  公开（公告）日：2005-06-08
• US7456192B2
  申请人：——

  公开号：US7456192B2

  公开（公告）日：2008-11-25
• 一种腙类化合物及其中间体，及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110092784A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种腙类衍生物(I)、其中间体、制备方法、药物组合物和应用。本发明的腙类化合物对cIAP1蛋白的泛素化活性具有很好的抑制作用，并在细胞水平促进致癌蛋白c‑MYC的降解，抑制肿瘤细胞的生长，具有广阔的药物开发前景。