tazettadiol | 466-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tazettadiol
• 英文别名: (3aS)-3a-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6c-methoxy-1-methyl-(3ar,7ac)-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-indol-3c-ol；(+)-tazettadiol；(3S,3aS,6S,7aS)-3a-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]-6-methoxy-1-methyl-3,6,7,7a-tetrahydro-2H-indol-3-ol
• CAS: 466-66-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: XEEPVFFWNATEGX-IUHNQTRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tazettadiol 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 (3aS)-3a-(6-hydroxymethyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6c-methoxy-1-methyl-(3ar,8ac)-octahydro-indol-3c-ol
  参考文献：
  名称：

  Highet; Wildman, Chemistry and industry, 1955, p. 1159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 tazettadiol
  参考文献：
  名称：

  Abelman, Matthew M.; Overman, Larry E.; Tran, Vinh D., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 19, p. 6959 - 6964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of tazettine to pretazettine.
  作者：SHIGERU KOBAYASHI、MASARU KIHARA、TETSURO SHINGU、KEIJI SHINGU

  DOI：10.1248/cpb.28.2924

  日期：——

  Pretazettine (1), which shows antileukemic activity, was obtained by conversion of tazettine (2) to 3-epitazettadiol (3) [whose structure was confirmed by its cyclization to deoxypretazettine (4)], followed by manganese dioxide oxidation of 3. The transformation of 2 to 1 confirmed the stereochemistry of pretazettine (1).

  抗白血病活性的Pretazettine (1) 是通过将tazettine (2) 转化为3-epitazettadiol (3) 获得的 [其结构通过环化形成deoxypretazettine (4) 进行确认]，随后对3进行二氧化锰氧化。这一转化确认了pretazettine (1) 的立体化学。
• Total synthesis of dl-tazettine and 6a-epipretazettine: a formal synthesis of dl-pretazettine. Some observations on the relationship of 6a-epipretazettine and tazettine
  作者：Samuel Danishefsky、Joel Morris、George Mullen、Ronald Gammill

  DOI：10.1021/ja00390a034

  日期：1982.12
• Total synthesis of dl-tazettine
  作者：Samuel Danishefsky、Joel Morris、George Mullen、Ronald Gammill

  DOI：10.1021/ja00528a054

  日期：1980.4
• Ikeda et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4749,4757
  作者：Ikeda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, p. 2924,2926, 2930
  作者：Kobayashi et al.

  DOI：——

  日期：——