2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl 1-tetrahydropyranyl ether | 100713-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl 1-tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 5-bromo-6-tetrahydropyran-2-yloxymethyl-benzo[1,3]dioxole；5-Bromo-6-{[(oxan-2-yl)oxy]methyl}-2H-1,3-benzodioxole；5-bromo-6-(oxan-2-yloxymethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 100713-33-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: PJDCFNHTLBPFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl 1-tetrahydropyranyl ether 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 羟胺 、 caesium carbonate 、 环己胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  马兜铃酸、其主要代谢物和相关化合物的全合成

  摘要：

  自希波克拉底时代以来，马兜铃属植物已被推荐用于治疗各种人类疾病。然而，许多物种会产生剧毒的马兜铃酸 (AAs)，这些物质既具有肾毒性又具有致癌性。为了进行广泛的生物学研究，主要基于 Suzuki-Miyaura 偶联反应设计了一种合成 AA 及其主要代谢物的通用方法。成功的关键在于制备一种常见的环-A 前体，即 2-硝基甲基-3-碘-4,5-亚甲基二氧基苯甲醇 ( 27 )的四氢吡喃醚，它是通过氧化醛肟前体26．铃木-宫浦联轴器27与各种苯甲醛 2-硼酸酯的反应伴随着羟醛缩合/消除反应，直接得到所需的菲中间体。苯甲醇的脱保护，然后是两个连续的氧化步骤，得到所需的菲硝基羧酸。该方法用于合成 AA I-IV 和其他几种相关化合物，包括在 6 位带有氨基丙氧基的 A I 和 AA II，它们是进一步转化为荧光生物探针所必需的。Suzuki-Miyaura 偶联反应进一步成功应用于合成AA I 和

  DOI：

  10.1021/tx500122x
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-4,5-methylenedioxybenzyl 1-tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  (±)-Tazettine的全合成

  摘要：

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。

  DOI：

  10.1021/ja974317j

文献信息

• 10.1021/acs.joc.3c02925
  作者：Yu, Xin-Long、Hu, Jia-Wei、Cao, Jian、Xu, Li-Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02925

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed intramolecular Hosomi–Sakurai reaction of o-(allylsilyl)benzaldehyde/ketone has been developed. The reaction proceeds through simultaneous C–Si bond cleavage and C–C bond reconstruction. This protocol provides a rapid approach for the synthesis of allyl-substituted benzoxasiloles under mild conditions.

  开发了路易斯酸催化的邻（烯丙基甲硅烷基）苯甲醛/酮的分子内 Hosomi-Sakurai 反应。该反应通过同时进行的 C-Si 键断裂和 C-C 键重建进行。该方案提供了一种在温和条件下快速合成烯丙基取代的苯并恶唑啉的方法。
• Aryl iodides from aryllithiums using an iodolactone as an iodine electrophile
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01589-1

  日期：2001.10

  The paper describes the Use Of iodolactone 2 as an iodine electrophile for transforming aryllithiums into aryl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Tazettine
  作者：James H. Rigby、Alexandre Cavezza、Mary Jane Heeg

  DOI：10.1021/ja974317j

  日期：1998.4.1

  The total synthesis of (±)-tazettine (1) has been achieved in 16 steps from commercially available piperonyl alcohol in 11% overall yield. The crucial quaternary center was assembled by a novel [4+1] cycloaddition between dimethoxycarbene and β-aryl vinyl isocyanate (4). Samarium diiodide conditions were employed to reduce the enamide unsaturation in the [2]benzopyrano[3,4-c]hydroindole intermediate

  (±)-tazettine (1) 的全合成已通过 16 个步骤从市售胡椒醇中实现，总产率为 11%。关键的四元中心是通过二甲氧基卡宾和 β-芳基乙烯基异氰酸酯之间的新型 [4+1] 环加成组装而成的 (4)。使用二碘化钐条件来减少 [2] 苯并吡喃并 [3,4-c] 氢吲哚中间体 19 中的烯酰胺不饱和度，生成显示顺式-AB 环融合的化合物 20。
• Total Synthesis of the Aristolochic Acids, Their Major Metabolites, and Related Compounds
  作者：Sivaprasad Attaluri、Charles R. Iden、Radha R. Bonala、Francis Johnson

  DOI：10.1021/tx500122x

  日期：2014.7.21

  synthesize AAs I–IV and several other related compounds, including AA I and AA II bearing an aminopropyloxy group at position-6, which were required for further conversion to fluorescent biological probes. Further successful application of the Suzuki–Miyaura coupling reaction to the synthesis of the N-hydroxyaristolactams of AA I and AA II then allowed the synthesis of the putative, but until now elusive

  自希波克拉底时代以来，马兜铃属植物已被推荐用于治疗各种人类疾病。然而，许多物种会产生剧毒的马兜铃酸 (AAs)，这些物质既具有肾毒性又具有致癌性。为了进行广泛的生物学研究，主要基于 Suzuki-Miyaura 偶联反应设计了一种合成 AA 及其主要代谢物的通用方法。成功的关键在于制备一种常见的环-A 前体，即 2-硝基甲基-3-碘-4,5-亚甲基二氧基苯甲醇 ( 27 )的四氢吡喃醚，它是通过氧化醛肟前体26．铃木-宫浦联轴器27与各种苯甲醛 2-硼酸酯的反应伴随着羟醛缩合/消除反应，直接得到所需的菲中间体。苯甲醇的脱保护，然后是两个连续的氧化步骤，得到所需的菲硝基羧酸。该方法用于合成 AA I-IV 和其他几种相关化合物，包括在 6 位带有氨基丙氧基的 A I 和 AA II，它们是进一步转化为荧光生物探针所必需的。Suzuki-Miyaura 偶联反应进一步成功应用于合成AA I 和