ethyl (2S,3S)-3-(methoxycarbonyl)-2-(p-methoxyphenylamino)-4-methyl-pentanoate | 409093-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-(methoxycarbonyl)-2-(p-methoxyphenylamino)-4-methyl-pentanoate
• 英文别名: 1-O-ethyl 4-O-methyl (2S,3S)-2-(4-methoxyanilino)-3-propan-2-ylbutanedioate
• CAS: 409093-07-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: FHOLVFQSIGBCLX-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-(methoxycarbonyl)-2-(p-methoxyphenylamino)-4-methyl-pentanoate 在 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 cis-3-Isopropyl-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接的有机催化不对称曼尼希反应：未修饰的醛为亲核试剂。

  摘要：

  完整地公开了未修饰的醛作为亲核供体在直接催化不对称曼尼希型反应中的空前应用。我们在拓宽手性吡咯烷基催化剂在直接不对称曼尼希型反应中的适用性的努力导致官能化的α-和β-氨基酸，β-内酰胺和氨基醇的高度非对映异构和对映选择性和简洁的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0347359
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]-, ethyl ester, (2E)- 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl (2S,3S)-3-(methoxycarbonyl)-2-(p-methoxyphenylamino)-4-methyl-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氨基酸衍生物对映异构体的高度对映选择性途径

  摘要：

  这份报告描述了在催化不对称曼尼希型反应中前所未有地使用未改性的醛作为供体。N-PMP 保护的 α-亚氨基乙醛酸乙酯与未修饰的脂肪醛的脯氨酸催化反应提供了一种通用且非常温和的进入 β-氨基和 α-氨基酸的对映异构体及其衍生物的高产率和立体选择性。研究的七种醛中的六种产生的产品 ee 值为 99% 或更高。反应的非对映选择性随着醛供体取代基的体积增加而增加，顺序为 R = Me < Et < i-Pr < n-Pent。在研究的五个案例中，实现了出色的顺式立体选择性。此外，相应的手性 β-氨基醛加合物可以很容易地转化为相应的氨基酸衍生物。最重要的是，

  DOI：

  10.1021/ja017833p