tert-butyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate | 1184175-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-methyl-4-trimethylsilylbut-3-ynoate
• CAS: 1184175-41-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: WXNGCKSIGUMHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate 、 3-甲基苄溴 在 Br^(1-)*C₄₈H₅₄N⁽¹⁺⁾ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以72%的产率得到tert-butyl (S)-2-methyl-2-(3-methylbenzyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的α-手性乙炔：相转移催化的α-烷基-α-炔基酯的对映选择性α烷基化

  摘要：

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901977
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylene-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)buta-2,3-dienoate 、 tert-butyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的α-手性乙炔：相转移催化的α-烷基-α-炔基酯的对映选择性α烷基化

  摘要：

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901977

文献信息

• α-Chiral Acetylenes Having an All-Carbon Quaternary Center: Phase Transfer Catalyzed Enantioselective α Alkylation of α-Alkyl-α-alkynyl Esters
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200901977

  日期：2009.6.22

  Going through the phases: The title reaction was found to proceed by an initial base‐mediated isomerization to allenyl esters and subsequent phase transfer catalyzed alkylation at the α position of the ester (see scheme).

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。