tert-butyl (S)-2,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)hex-4-enoate | 1184175-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (S)-2,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)hex-4-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2,5-dimethyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)hex-4-enoate
• CAS: 1184175-66-3
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂Si
• 分子量: 294.51
• InChiKey: TUKCBCUBBKBCIF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-4-(trimethylsilyl)but-3-ynoate 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 Br^(1-)*C₄₈H₅₄N⁽¹⁺⁾ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (R)-2,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)hex-4-enoate 、 tert-butyl (S)-2,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的α-手性乙炔：相转移催化的α-烷基-α-炔基酯的对映选择性α烷基化

  摘要：

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901977

文献信息

• α-Chiral Acetylenes Having an All-Carbon Quaternary Center: Phase Transfer Catalyzed Enantioselective α Alkylation of α-Alkyl-α-alkynyl Esters
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200901977

  日期：2009.6.22

  Going through the phases: The title reaction was found to proceed by an initial base‐mediated isomerization to allenyl esters and subsequent phase transfer catalyzed alkylation at the α position of the ester (see scheme).

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。