1-azido-butan-2-one | 847935-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-butan-2-one
• 英文别名: Triazomethyl-aethyl-keton；1-Azido-butan-2-on；1-Azidobutan-2-one
• CAS: 847935-21-1
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: MZPDWVYPFPTFCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-butan-2-one 在 羟胺 作用下， 生成 1-azido-butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Forster; Fierz, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯丁酮 在 sodium azide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-azido-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Forster; Fierz, Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient Synthesis of Chiral 1,2- and 1,4-Diamines:  Protecting Group Dependent Regioselectivity in Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions
  作者：Naidu S. Chowdari、Moballigh Ahmad、Klaus Albertshofer、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol060980d

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] Organocatalytic asymmetric Mannich reaction of protected amino ketones with imines in the presence of an L-proline-derived tetrazole catalyst afforded diamines with excellent yields and enantioselectivities of up to 99%. The amino ketone protecting group controlled the regioselectivity of the reaction providing access to chiral 1,2-diamines from azido ketones and 1,4-diamines from

  [反应：见正文]在L-脯氨酸衍生的四唑催化剂存在下，受保护的氨基酮与亚胺的有机催化不对称曼尼希反应提供了优异的收率和高达99％的对映选择性的二胺。氨基酮保护基控制反应的区域选择性，从而提供了来自叠氮基酮的手性1,2-二胺和邻苯二甲酰亚胺基酮的1,4-二胺的通道。
• Myoglobin-Catalyzed Azide Reduction Proceeds via an Anionic Metal Amide Intermediate
  作者：Matthias Tinzl、Johannes V. Diedrich、Peer R. E. Mittl、Martin Clémancey、Markus Reiher、Jonny Proppe、Jean-Marc Latour、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/jacs.3c09279

  日期：2024.1.24

  fate of key reaction intermediates. In this system, the reaction proceeds via a proposed nitrene intermediate that is rapidly reduced and protonated to give a reactive ferrous amide species, which we characterized by UV/vis and Mössbauer spectroscopies, quantum mechanical calculations, and X-ray crystallography. Rate-limiting protonation of the ferrous amide to produce the corresponding amine is the final

  由血红素蛋白催化的硝酸转移反应在碳-氮键的立体选择性形成方面具有广泛的潜力。然而，生产性硝烯转移与不良的硝烯前体还原之间的竞争限制了这种生物催化方法的广泛实施。在这里，我们研究了模型血红素蛋白肌红蛋白对叠氮化物的还原，以获得对控制关键反应中间体命运的因素的机制见解。在该系统中，反应通过拟议的硝烯中间体进行，该中间体被快速还原和质子化，得到反应性亚铁酰胺物种，我们通过 UV/Vis 和 Mössbauer 光谱、量子力学计算和 X 射线晶体学对其进行表征。亚铁酰胺的限速质子化以产生相应的胺是催化循环的最后一步。这些发现有助于我们了解血红素蛋白催化的叠氮化物还原，并为未来的酶工程活动提供指导，以创造更有效的硝酸转移酶。此外，利用化学酶级联反应中的还原反应为取代吡咯提供了一种潜在的实用途径。
• Catalysis of 3-Pyrrolidinecarboxylic Acid and Related Pyrrolidine Derivatives in Enantioselective <i>anti</i>-Mannich-Type Reactions:  Importance of the 3-Acid Group on Pyrrolidine for Stereocontrol
  作者：Haile Zhang、Susumu Mitsumori、Naoto Utsumi、Masanori Imai、Noemi Garcia-Delgado、Maria Mifsud、Klaus Albertshofer、Paul Ha-Yeon Cheong、K. N. Houk、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja074907+

  日期：2008.1.1

  The development of enantioselective anti-selective Mannich-type reactions of aldehydes and ketones with imines catalyzed by 3-pyrrolidinecarboxylic acid and related pyrrolidine derivatives is reported in detail. Both (3R,5R)-5-methyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid and (R)-3-pyrrolidinecarboxylic acid efficiently catalyzed the reactions of aldehydes with alpha-imino esters under mild conditions and afforded anti-Mannich products with high diastereo- and enantioselectivities (anti/syn up to 99:1, up to >99% ee). For the reactions of ketones with a-imino esters, (R)-3-pyrrolidinecarboxylic acid was an efficient catalyst (anti/syn up to >99:1, up to 99% ee). Evaluation of a series of pyrrolidine-based catalysts indicated that the acid group at the beta-position of the pyrrolidine ring of the catalyst played an important role in forwarding the carbon-carbon bond formation and in directing anti-selectivity and enantioselectivity.