ethyl(phenyl)silane | 1631-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl(phenyl)silane
• 英文别名: Phenyl-aethyl-silan；Ethyl(phenyl)silane
• CAS: 1631-86-3
• 化学式: C₈H₁₂Si
• 分子量: 136.269
• InChiKey: CISLWSORCMBVQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 18 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(phenyl)silane 在 C₃₀H₅₄CaN₄Si 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到乙基二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  有机钙络合物催化的 ArSiH 3或 Ar(烷基)SiH 2选择性再分布到 Ar 3 SiH 或 Ar 2 (烷基)SiH

  摘要：

  钙是一种丰富的、生物相容的、环境友好的元素。有机钙配合物在有机合成中用作催化剂最近取得了一些突破，但报道的反应类型仍然有限。另一方面，氢硅烷是有机和聚合物合成中非常重要的试剂，通过 C-Si 和 Si-H 键断裂和重整对氢硅烷的重新分布提供了使此类化合物的范围多样化的直接策略。在此，我们报告了由基于 β-二酮亚胺基的四齿配体支持的两种烷基钙配合物的合成和结构表征。这两种烷基钙配合物与 PhSiH 3反应生成氢化钙配合物，氢化配合物的稳定性取决于支持配体。一种钙烷基复杂有效地催化ArSiH的选择性再分配3或Ar（烷基）的SiH 2与Ar 3的SiH和SiH 4或Ar 2（烷基）的SiH和alkylSiH 3分别。更重要的是，这种烷基钙配合物还催化了吸电子取代的Ar(R)SiH 2和供电子取代的Ar'(R)SiH 2之间的交叉偶联，以良好的产率生产ArAr'（烷基）SiH。合成的ArAr'（烷基）SiH

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00463
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯基二氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化还原 C(sp2)-Si 偶联氯氢硅烷通过 Si-Cl 裂解

  摘要：

  使用还原性镍催化，在 R-X 和 Cl-Si(H)R 2之间实现了新的 C-Si 键形成反应。该方法提供了从苯酚和酮衍生物中获得结构多样的芳基和烯基氢硅烷的途径。该反应可以以克级进行并且允许将氢硅烷部分结合到生物活性分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.202200215

文献信息

• Catalytic and Stoichiometric Reactivity of β-Silylamido Agostic Complex of Mo: Intermediacy of a Silanimine Complex and Applications to Multicomponent Coupling
  作者：Andrey Y. Khalimon、Razvan Simionescu、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/ja111005r

  日期：2011.5.11

  reaction of complex (ArN═)(2)Mo(PMe(3))(3) (Ar = 2,6-diisopropylphenyl) with PhSiH(3) gives the β-agostic NSi-H···M silyamido complex (ArN═)Mo(SiH(2)Ph)(PMe(3))(η(3)-ArN-SiHPh-H) (3) as the first product. 3 decomposes in the mother liquor to a mixture of hydride compounds, including complex η(3)-SiH(Ph)-N(Ar)-SiHPh-H···}MoH(3)(PMe(3))(3) characterized by NMR. Compound 3 was obtained on preparative scale

  配合物 (ArN=)(2)Mo(PMe(3))(3) (Ar = 2,6-diisopropylphenyl) 与 PhSiH(3) 反应得到 β-agostic NSi-H…M 甲硅烷基复合物 ( ArN=)Mo(SiH(2)Ph)(PMe(3))(η(3)-ArN-SiHPh-H) (3) 作为第一个产物。3在母液中分解成氢化物的混合物，包括配合物η(3)-SiH(Ph)-N(Ar)-SiHPh-H……}MoH(3)(PMe(3))(3 ) 用 NMR 表征。通过在 N(2) 吹扫下将 (ArN=)(2)Mo(PMe(3))(3) 与 2 当量的 PhSiH(3) 反应并通过多核 NMR、IR 和 X 表征，以制备规模获得化合物 3 -射线衍射。(Ar'N=)(2)Mo(PMe(3))(3) (Ar' = 2,6-二甲基苯基) 与 PhSiH(3) 的类似反应得到非导电性甲硅烷基酰胺衍生物
• Catalytic Hydrosilylation of Alkenes by a Ruthenium Silylene Complex. Evidence for a New Hydrosilylation Mechanism
  作者：Paul B. Glaser、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/ja037620v

  日期：2003.11.1

  osmium silylene species containing Si-H bonds have been synthesized and characterized by NMR spectroscopy. The ruthenium complex [Cp*(iPr3P)(H)2Ru=Si(H)Ph.Et2O][B(C6F5)4] catalyzes the hydrosilyation of alkenes with excellent substrate selectivity for primary silanes and exclusive anti-Markovnikov regiochemistry. Evidence for a novel mechanism involving direct addition of an alkene to the silylene Si-H

  已经合成了含有 Si-H 键的新型钌和锇亚甲硅烷基物质，并通过 NMR 光谱对其进行了表征。钌配合物 [Cp*(iPr3P)(H)2Ru=Si(H)Ph.Et2O][B(C6F5)4] 催化烯烃的氢化硅烷化，对初级硅烷具有优异的底物选择性和独特的抗马尔科夫尼科夫区域化学。提供了涉及将烯烃直接添加到亚甲硅烷基 Si-H 键的新机制的证据。
• 一种含硅芳香族二元胺及其制备方法
  申请人：衢州学院

  公开号：CN104860977B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明提供了一种含硅芳香族二元胺及其制备方法，以二取代硅烷和4‑乙烯基苯胺或3‑乙烯基苯胺为原料，在铂催化剂作用下，经硅氢化一步反应制得二取代二(氨基苯乙基)硅烷，该化合物中，两个含氨基苯环分别经两个碳原子与同一个硅原子相连，具有良好的柔韧性、阻燃性和耐热性。本发明合成工艺具有原料易得、操作简单、条件温和、产品收率高、成本低、绿色环保等特点，具有较高的工业化生产价值。
• Yttrium-Benzyl Complexes Bearing Chiral Iminophosphonamide Ligands: Synthesis and Application in Catalytic Asymmetric Amine-Silane Dehydrocoupling Reactions
  作者：Nan Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1002/adsc.201700327

  日期：2017.10.25

  A series of novel iminophosphonamide ligands with chiral diamine moieties were designed and synthesized. Yttrium–benzyl compounds bearing these chiral iminophosphonamide ligands showed high reactivity and selectivity on the first catalytic asymmetric cross‐dehydrogenative coupling of amines with prochiral silanes under mild conditions. A stable silylamine–boron derivative was synthesized in up to 23%

  设计并合成了一系列具有手性二胺部分的新型亚氨基膦酰胺配体。带有这些手性亚氨基膦酰胺配体的钇苄基化合物在温和条件下，胺与前手性硅烷的第一个催化不对称交叉脱氢偶联反应显示出高反应活性和选择性。通过手性HPLC分析测定，合成稳定的甲硅烷基胺-硼衍生物的ee最高可达23％。通过使用该催化剂体系，以良好的产率和对映选择性实现了轴向手性硅烷的催化动力学拆分和进一步的原位烯丙基化。
• Geometrically Constrained Cationic Low‐Coordinate Tetrylenes: Highly Lewis Acidic σ‐Donor Ligands in Catalytic Systems
  作者：Philip M. Keil、Terrance J. Hadlington

  DOI：10.1002/anie.202114143

  日期：2022.2.14

  In stark contrast to poorly electrophilic classical σ-donating spectator ligands, we show that geometrically constrained low-coordinate, cationic GeII and SnII ligands remain highly electrophilic in the coordination sphere of Ni0, despite being σ-donors; binding of nucleophiles and fluoride abstraction at the donor atom is demonstrated, alongside the capacity to catalyse the hydrosilylation of alkenes

  与亲电性差的经典σ供体旁观配体形成鲜明对比，我们发现几何约束的低配位阳离子Ge II和Sn II配体在Ni 0配位层中保持高度亲电性，尽管它们是σ供体。证明了亲核试剂的结合和供体原子上氟化物的提取，以及催化烯烃和炔烃氢化硅烷化的能力。