1-cyclohexyl-3-buten-2-one | 95061-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 1-cyclohexylbut-3-en-2-one；1-Cyclohexyl-but-3-en-2-on
• CAS: 95061-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FUDGKOYKGKOYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-cyclohexyl 2-formylhexanethioate 、 1-cyclohexyl-3-buten-2-one 在 1-[(S)-3-benzyl-1-diethylamino-4-phenyl-3-trimethylsiloxybutan-2-yl]-3-(3,5-bistrifluoromethylphenyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到S-cyclohexyl (S)-2-butyl-6-cyclohexyl-2-formyl-5-oxohexanethioate
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基（硫）酯对乙烯基酮的有机催化1,4加成反应：有效获得具有季碳立体中心的无环手性结构单元

  摘要：

  2-甲酰基（硫代）酯被用作亲核试剂，以获得难以接近的无环手性结构单元，该单元在季碳原子上带有多功能官能团，可以将乙烯基对映体选择性地进行1,4加成。为了在当前的1,4加成反应中实现高对映选择性，开发了含有庞大手性骨架的硫脲叔胺作为催化剂，并对产物进行了几次衍生化反应以证明产物的合成用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201504479
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1,2-epoxy-2-phenylsulfinyl-4-phenylthiobutane 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclohexyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。九。一种由羰基化合物和 1-氯-3-苯基硫丙基苯亚砜作为三碳同系物合成烷基乙烯基酮和二乙烯基酮的新方法

  摘要：

  容易从羰基化合物和1-氯-3-苯硫基丙基苯基亚砜衍生的α,β-环氧亚砜用苯硒酸钠处理，以优异的产率得到β-苯硫基羰基化合物。苯硫基被氧化成亚磺酰基，然后用碱处理，以相当好的产率得到烷基乙烯基酮。该反应提供了一种通过三碳同系化从羰基化合物制备烷基乙烯基酮的新方法。用苯硫醇处理上述α,β-环氧亚砜得到α,β'-双(苯硫基)酮。消除两个硫基得到二乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.301

文献信息

• A new elongation reaction of three carbon units
  作者：Akio Murai、Atsushi Abiko、Naoki Shimada、Tadashi Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91267-5

  日期：1984.1

  A new modification of Peterson reaction leading to elongation of three carbon units by treatment of aldehydes with titanium ate complex, prepared from 1-lithio-1-(1-alkoxy)allyltrimethylsilane and titanium(IV) isopropoxide, is described.

  描述了一种新的彼得森反应改性方法，该方法通过用钛酸酯配合物处理醛来延长三个碳单元，该钛酸酯配合物是由1-硫代-1-（1-烷氧基）烯丙基三甲基硅烷和异丙醇钛（IV）制备的。
• A novel synthesis of alkyl vinyl ketones and divinyl ketones from carbonyl compounds by three-carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84559-1

  日期：1986.1

  Alkyl vinyl ketones and divinyl ketones are synthesized from carbonyl compounds and 1-chloro-3-phenylthiopropyl phenyl sulfoxide as a three-carbon homologating agent in good overall yields.

  烷基乙烯基酮和二乙烯基酮是由羰基化合物和1-氯-3-苯基硫丙基丙基亚砜作为三碳均质剂合成的，总收率良好。
• Mercuric Triflate-Catalyzed Reaction of Propargyl Acetates with Water Leading Vinyl Ketones
  作者：Hiroshi Imagawa、Yumiko Asai、Hiroto Takano、Hitomi Hamagaki、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol0527431

  日期：2006.2.1

  Hg(OTf)2 afforded vinyl ketone as the major product along with a dimeric vinyl mercuric product and normal hydration products in small amounts. The reaction is an alternative to the Meyer-Schuster and Rupe rearrangement applicable to primary alcohols, although the mechanism is entirely different.

  [反应：请参见文字]。乙酸炔丙酯与Hg（OTf）2催化的水反应，得到乙烯基酮作为主要产物，以及少量的二聚乙烯基汞汞产物和普通水合产物。该反应是适用于伯醇的Meyer-Schuster和Rupe重排的替代方法，尽管机理完全不同。
• Fragrance compositions
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0009540A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Processes and compositions are described for the use in perfume aroma augmenting, modifying, altering and enhancing compositions and as perfume, cologne and perfumed article aroma imparting materials of mixtures of 3-methyl-1- phenyl-pentanol-5 and one or more butanoyl cyclohexane derivatives.

  描述了 3-甲基-1-苯基-戊醇-5 和一种或多种丁酰基环己烷衍生物的混合物用于香水香气增添、改良、改变和增强组合物，以及用作香水、古龙水和香水制品香气赋予材料的工艺和组合物。
• Nasarow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1940, p. 556
  作者：Nasarow

  DOI：——

  日期：——