3-m-methylphenyl-3-buten-1-ol | 29123-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-m-methylphenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 3-(m-tolyl)but-3-en-1-ol；3-(3-Methylphenyl)but-3-en-1-ol；3-(3-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 29123-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CSSJBAKMEHAGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-m-methylphenyl-3-buten-1-ol 在 三聚氯氰 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-chlorobut-1-en-2-yl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基-极性交换过程对1,1-二取代的烯烃进行光氧化还原催化的环丙烷化

  摘要：

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900708
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-m-methylphenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯基sp2 CH键功能化反应中的螯合与非螯合控制

  摘要：

  在温和的反应条件下，烯烃之间发生了羟基螯合辅助的立体定向氧化交叉偶联反应。在钯催化剂的存在下，与羟基官能团相连的烯烃可以与缺电子的烯烃有效偶联，形成相应的多取代烯烃产物。底物上的羟基可在反应中扮演双重角色，充当烯基CH键活化的指导基团并控制产物的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201700559

文献信息

• 一种2-羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法 和应用
  申请人：南京富润凯德生物医药有限公司

  公开号：CN108863991B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物的制备方法和应用，包括以下步骤：以化合物II和化合物III为原料，发生巴比耶反应得到化合物IV；化合物IV中的烯键成环氧后得到化合物V；在碱性条件下开环生成化合物VI；经过关环反应后得到化合物VII，最后脱苄基保护基得到2‑羟甲基氧杂环丁烷衍生物(化合物I)。
• Enantioselective Copper‐Catalyzed Borylative Cyclization for the Synthesis of Quinazolinones
  作者：Quentin Dherbassy、Srimanta Manna、Chunling Shi、Watcharapon Prasitwatcharakorn、Giacomo E. M. Crisenza、Gregory J. P. Perry、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.202103259

  日期：2021.6.21

  Quinazolinones are common substructures in molecules of medicinal importance. We report an enantioselective copper-catalyzed borylative cyclization for the assembly of privileged pyrroloquinazolinone motifs. The reaction proceeds with high enantio- and diastereocontrol, and can deliver products containing quaternary stereocenters. The utility of the products is demonstrated through further manipulations

  喹唑啉酮是具有医学重要性的分子中常见的子结构。我们报道了一种对映选择性铜催化的硼基化环化，用于组装特殊的吡咯并喹唑啉酮基序。该反应以高对映体和非对映体控制进行，并且可以产生含有四元立构中心的产物。产品的实用性通过进一步的操作得到证明。
• Rhodium-Catalyzed Diverse Arylation of 2,5-Dihydrofuran: Controllable Divergent Synthesis via Four Pathways
  作者：Junhao Xing、Wanjiang Zhu、Bihai Ye、Tao Lu、Tamio Hayashi、Xiaowei Dou

  DOI：10.1021/acscatal.0c00265

  日期：2020.3.6

  The rhodium-catalyzed controllable diverse arylation of 2,5-dihydrofuran with arylboronic acids is reported. By fine-tuning of the reaction conditions, four different ring-opening or oxidative arylation pathways are controlled in the rhodium-catalyzed arylation of 2,5-dihydrofuran, granting selective access to 2-aryl or 3-aryl homoallylic alcohols and 3-aryl or 4-aryl-2,3-dihydrofurans. The catalytic

  报道了铑催化的2，5-二氢呋喃与芳基硼酸的可控制的各种芳基化。通过微调反应条件，在铑催化的2,5-二氢呋喃的芳基化反应中，可以控制四种不同的开环或氧化芳基化途径，从而可以选择性地使用2-芳基或3-芳基均烯丙基醇和3-芳基或4-芳基-2,3-二氢呋喃。还实现了2，5-二氢呋喃的催化不对称开环芳基化。根据实验结果，提出了四种可能的反应途径。
• Synthesis of Multifluoromethylated <i>γ</i> ‐Sultines by a Photoinduced Radical Addition–Polar Cyclization
  作者：Helian Li、Yongxin Zhang、Xiaoxiao Yang、Zhenxi Deng、Zhimin Zhu、Pan Zhou、Xinke Ouyang、Yuting Yuan、Xi Chen、Lingyue Yang、Meng Liu、Chao Shu

  DOI：10.1002/anie.202300159

  日期：2023.4.3

  A photoredox-catalyzed multifluoromethyl radical addition/SO2 incorporation/polar cyclization cascade approach to multifluoromethylated γ-sultines has been developed. The reaction proceeds with broad functional-group tolerance and good yields. Key to the success of the protocol is use of oxidizable multifluoroalkanesulfinates as bifunctional reagents.

  已开发出光氧化还原催化的多氟甲基自由基加成/SO 2掺入/极性环化级联方法来制备多氟甲基化γ -磺胺酸。该反应具有广泛的官能团耐受性和良好的产率。该协议成功的关键是使用可氧化的多氟烷亚磺酸盐作为双功能试剂。
• Metal-Catalyst-Controlled Divergent Synthesis of γ-Butyrolactones via Intramolecular Coupling of Epoxides with Alcohols
  作者：Feipeng Liu、Zifan Cheng、Yiyun Fang、Xuchao Wang、Lingzi Zhao、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00898

  日期：2023.5.26

  A metal-controlled divergent protocol for the synthesis of α- and β-substituted γ-butyrolactones was developed through intramolecular coupling of epoxides with alcohols. This method provides an efficient and practicable way to afford γ-butyrolactones with good efficiency, excellent regioselectivity, and broad substrate scope.

  通过环氧化物与醇的分子内偶联，开发了用于合成 α- 和 β- 取代的 γ- 丁内酯的金属控制发散方案。该方法提供了一种高效、可行的途径来获得γ-丁内酯，具有良好的效率、优异的区域选择性和广泛的底物范围。