2-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 41266-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 2-Prop-2-enyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 41266-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: XYHXBRXGPNXOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 水 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  零间隙流通池中四氢-β-咔啉的电化学氧化重排

  摘要：

  四氢-β-咔啉（THβCs）的氧化重排是合成具有生物活性的螺羟吲哚（包括天然产物和药物分子）的最有效方法之一。在这里，我们报告了第一种在流通池中实现这一重要有机转化的电化学方法。高效率的关键是使用多功能 LiBr 电解质，其中溴化物 (Br - ) 离子充当介质和催化剂，而锂离子 (Li +) 充当可能的亲水观察者，这可能会大大减少 THβCs 扩散到双层中，从而防止可能的非选择性电极氧化吲哚。此外，我们构建了一个零间隙流通池以加速质量传输并最大限度地减少浓度极化，同时实现 96% 的高法拉第效率 (FE) 和 0.144 mmol (h -1 cm -2 ) 的出色生产率。这种电化学方法用 20 种底物进行了演示，为不使用有害氧化剂的生物活性螺氧吲哚提供了一条通用的绿色途径。

  DOI：

  10.1039/d2sc03951f
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-叠氮苯基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 2-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  RhII2催化芳基叠氮化物合成α-、β-或δ-咔啉

  摘要：

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201201788

文献信息

• Copper‐Catalyzed Oxygenative Skeletal Rearrangement of Tetrahydro‐<i>β</i>‐carbolines Using H₂O and O₂ as Oxygen Sources
  作者：Yu‐Sheng Peng、Wei Wang、Jun Shi、Wei Wu、Jun‐Rong Song、Wei‐Dong Pan、Ge‐Fei Hao、Hai Ren

  DOI：10.1002/anie.202313687

  日期：2023.12.18

  An unprecedented oxygenative skeletal rearrangement reaction of tetrahydro-β-carbolines (THβCs) was developed under mild conditions enabled by copper-catalyzed single-electron transfer oxidation, in which H2O and O2 act as oxygen sources to generate a unique 2-hydroxyl-3-peroxide indoline intermediate. The process involves a multistep sequence to enable the transformation of THβCs to donaxanine-type

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。