ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aS)-5,8,10a-trimethyl-2,10-dioxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-1H-benzo[f]azulene-9-carboxylate | 1438285-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aS)-5,8,10a-trimethyl-2,10-dioxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-1H-benzo[f]azulene-9-carboxylate
• CAS: 1438285-02-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: LHVXCTVKYACUEM-YLAPVJLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aS)-5,8,10a-trimethyl-2,10-dioxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-1H-benzo[f]azulene-9-carboxylate 在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aS)-5,8,10a-trimethyl-2-methylidene-10-oxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-1H-benzo[f]azulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Caribenol A的不对称，无保护基团的全合成

  摘要：

  加勒比皇后区（Caribenol Queen）：一种新的不对称，无保护基的海洋四环二萜类化合物（+）-加勒比油A（1）的合成方法。对映选择性合成使用（S）1-甲基-2-甲基-2-氧代环戊-3-烯甲酸甲酯作为手性支架，底物3的分子内Diels-Alder（IMDA）反应得到化合物2中的[5.7.6]三环核。

  DOI：

  10.1002/asia.201300441
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₄O₄ 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (3aR,5S,5aR,8S,10aS)-5,8,10a-trimethyl-2,10-dioxo-3,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-1H-benzo[f]azulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Caribenol A的不对称，无保护基团的全合成

  摘要：

  加勒比皇后区（Caribenol Queen）：一种新的不对称，无保护基的海洋四环二萜类化合物（+）-加勒比油A（1）的合成方法。对映选择性合成使用（S）1-甲基-2-甲基-2-氧代环戊-3-烯甲酸甲酯作为手性支架，底物3的分子内Diels-Alder（IMDA）反应得到化合物2中的[5.7.6]三环核。

  DOI：

  10.1002/asia.201300441

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of Caribenol A via an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Jing-Chun Han、Lian-Zhu Liu、Yuan-Yuan Chang、Guo-Zong Yue、Jie Guo、Li-Yan Zhou、Chuang-Chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo4006156

  日期：2013.6.7

  natural product with an intriguing tetracyclic framework, has been achieved. The synthesis features an intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction for the facile construction of the tricyclic [5–7–6] skeleton of caribenol A (1) and a biomimetic oxidation reaction for the formation of the 2-hydroxyfuran-2(5H)-one motif of caribenol A (1) as key steps. This synthetic approach also reveals that the sp2 carbon

  已经实现了具有引人入胜的四环骨架的新型天然产物加勒比烯醇A（1）的全合成。该合成具有分子内Diels–Alder（IMDA）反应，可轻松构建三烯醇A（1）的三环[5–7–6]骨架，并具有仿生氧化反应，可形成2-羟基呋喃-2（5）。H）-加勒比醇A（1）的一个基序作为关键步骤。这种合成方法还表明，底物8中C（2）处的sp 2碳是在7中形成三环[5-7-6]骨架的关键因素。
• Asymmetric, Protecting-Group-Free Total Synthesis of (+)-Caribenol A
  作者：Jing-Chun Han、Lian-Zhu Liu、Chuang-Chuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201300441

  日期：2013.9

  Caribenol Queen: A new asymmetric, protecting‐group‐free synthesis of the marine tetracyclic diterpenoid (+)‐caribenol A (1) has been achieved. The enantioselective synthesis employed (S)‐methyl 1‐methyl‐2‐oxocyclopent‐3‐enecarboxylate as a chiral scaffold, and an intramolecular Diels–Alder (IMDA) reaction of substrate 3 afforded the [5.7.6] tricyclic core in compound 2.

  加勒比皇后区（Caribenol Queen）：一种新的不对称，无保护基的海洋四环二萜类化合物（+）-加勒比油A（1）的合成方法。对映选择性合成使用（S）1-甲基-2-甲基-2-氧代环戊-3-烯甲酸甲酯作为手性支架，底物3的分子内Diels-Alder（IMDA）反应得到化合物2中的[5.7.6]三环核。